Толчком к продолжению войны послужил следующий эпизод. В 1433 г. во время свадьбы Василия Васильевича его мать, Софья Витовтовна, сорвала драгоценный золотой пояс с другого Василия – сына Юрия Дмитриевича. Чуть раньше кто-то из старых бояр рассказал Софье, что этот пояс принадлежал когда-то Дмитрию Донскому, а затем был украден и оказался в семье Юрия Дмитриевича. Скандал, что и говорить, был громкий: князь на свадебный пир в ворованной вещи явился! Разумеется, Василий Юрьевич и его брат Дмитрий Шемяка тут же покинули Москву. Их отец, Юрий Дмитриевич, не замедлил воспользоваться предоставившимся хорошим поводом и двинул войско на племянника.
В сражении на Клязьме немногочисленные войска Василия Васильевича потерпели поражение от Юрия Дмитриевича, а сам великий князь был схвачен и отослан Юрием в Коломну. На Святой неделе 1434 г. Юрий Дмитриевич вступил в Москву, но оказался в ней нежеланным гостем. Бояре, ратники, посадские были настроены против князя Юрия крайне решительно, ибо все видели в нем узурпатора. Москвичи бежали в Коломну к своему законному государю, и Юрий, видя всеобщее неприятие, вынужден был покинуть Москву.
Через некоторое время вооруженная борьба возобновилась. Юрий сумел вновь победить Василия и вернулся в стольный город, захватив в плен и мать великого князя. Однако вскоре Юрий Дмитриевич умер. Василий Васильевич воссел на великом столе и «взял мир» со своими двоюродными братьями.
Но мир этот продолжался недолго. Василий Юрьевич нарушил его и, подобно своему отцу, направился в Кострому собирать войска против великого князя. Противники встретились при селе Скоретине (район современного города Ростова). Заключив с Василием Васильевичем перемирие до утра, Василий Юрьевич вновь не сдержал слова и внезапно перешел в наступление. Но великий князь успел поднять свои полки, и в битве при Скоретине войска претендента на великокняжеский стол были разбиты, он сам захвачен в плен, отвезен в Москву и там ослеплен по приказанию великого князя. Первый раунд борьбы был окончен.
Следующее пятилетие, до 1445 г., прошло относительно спокойно. Вынужденный внешне примириться с господством двоюродного брата, Шемяка выжидал удобного случая и дождался его. Помогла Шемяке ситуация, сложившаяся в Орде, где при отсутствии всякого порядка шли непрерывные междоусобицы. Каждый, кто обладал хоть какими-то военными силами, либо сражался с конкурентами внутри Орды, либо совершал на свой страх и риск набеги на русские города.
В 1438 г. хан Улуг-Мухаммед, выбитый из Орды своим родственником Киши-Махметом, «изгоном» занял русский город Белев. Великий князь Василий направил против него полки под начальством Дмитрия Шемяки. Выдвинувшись к Белеву, Шемяка, несмотря на желание Улуг-Мухаммеда заручиться поддержкой русских князей «на всей их воле», нанес татарам серьезное поражение. Улуг-Мухаммед ушел из Белева в Казань, но в 1439 г. появился под стенами Москвы. Заняв впоследствии Нижний Новгород, Улуг-Мухаммед укрепился там и в 1445 г. отправил против великого князя войско во главе со своими сыновьями Махмутеком и Якубом.
Шемяка обещал прислать полки на помощь Василию, но не выполнил обещания. И великий князь, беспечно пировавший в ночь перед сражением, оказался перед лицом врага с малочисленной дружиной. Превосходящими силами татар Василий был разбит и попал в плен. Такого поворота совершенно не ожидали и сами татарские царевичи. Они долго думали, как им поступить со столь знатным пленником, и для начала отослали в Москву матери и жене Василия его нательный крест, дабы те не усомнились в скорбном известии. Дмитрий Шемяка через своих посланников склонял татар не отпускать Василия на свободу, однако великому князю удалось освободиться из плена ценой огромного «откупа» в 200 тысяч рублей.
Для сбора этой фантастической суммы вместе с Василием были отправлены на Русь татарские мурзы с отрядами воинов, многие из которых тут же поступали «в службу» к Василию. Разумеется, великий князь был вынужден принимать татар ласково, и по стране распространилось недовольство татарской ориентацией Василия: «Чему еси татар привел на Русскую землю и города дал еси им, волости подавал еси в кормление?» Но политика великого князя оказалась дальновидной: с приемом татар на русскую службу Москва усиливалась, а Орда слабела. Тем не менее для большинства современников татарская миграция представлялась неслыханным нарушением их прав, которое к тому же оказалось сопряжено с немалыми материальными затратами.