Внешняя политика княжеств оказывается к этому времени полностью связанной с интересами султана. Валашский и молдавский господари, признавая сюзеренитет султана, не имели права заключать договоры с другими государствами. Нарушение этих условий являлось для султана юридическим основанием для смещения неугодных ему господарей. Такое положение княжеств давало возможность Порте держать под контролем их внешние связи.
Относительная самостоятельность питала в самих княжествах стремление к восстановлению независимости. В своих освободительных чаяниях молдавские и валашские господари возлагали надежды главным образом на помощь Габсбургов, Венгрии и Польши.
Внешнеполитические интересы сближали княжества в отдельные периоды и с Россией. По мере активизации русской балканской политики усиливаются прорусские настроения в княжествах, ориентация их в своем стремлении к освобождению на Россию. В международной обстановке XVI в. в связи с расширением османской экспансии господари проводили политику лавирования, использовали соперничество крупных держав в своих интересах.
Начавшаяся к концу XVI в. конфронтация Габсбургов и Османской империи за преобладание на юго-востоке Европы усилили освободительные стремления в Дунайских княжествах. Молдавский господарь Арон (1591–1595), валашский господарь Михай Храбрый (1593–1601), трансильванский князь Жигмонд Батори примкнули к антиосманской Священной лиге, созданной по инициативе императора Рудольфа II и папы Климента VIII. В рамках лиги при поддержке трансильванского князя и молдавского господаря Михай начал военные действия против султана. Первые его антиосманские акции были успешными. Но в 1595 г. молдавский престол занял Иеремия Могила, ставленник бояр, тесно связанных с польскими феодалами, стремившимися сохранить мир с Портой. Это означало выход Молдавского княжества из лиги. Между тем войска Габсбургов терпели от османов одно поражение за другим. В такой обстановке Михай был вынужден в октябре 1596 г. пойти на перемирие с султаном. В мае 1598 г. Михай заключил договор с императором Рудольфом II, которого признал сюзереном в обмен на признание своего наследственного права на господарский престол в Валахии и обещание императора субсидировать валашское войско из 5 тыс. наемников. Чтобы упрочить свое положение в княжестве, Михай принял меры по укреплению власти: был усилен аппарат управления в центре и на местах, путем земельных дарений господарю удалось создать социальную опору в княжестве, ядром которой стало военно-служилое сословие. Получаемые от императора средства позволили Михаю расширить военные силы княжества, главным образом за счет наемников, среди которых были болгары, сербы, албанцы, поляки, казаки.
Политика Михая встречала сопротивление со стороны боярской группировки, выступавшей против централизаторской деятельности господаря. Боярская оппозиция активизировалась особенно в момент, когда перед господарем встали внешнеполитические трудности. Это заставило Михая осенью 1598 г. заключить договор с султаном на условиях уплаты дани. Оппозиционные боярские группировки пытались заручиться поддержкой молдавских бояр и польских феодалов. Положение Михая осложнилось, когда трансильванским князем стал Андраш Батори, сторонник польского гетмана Замойского и Иеремии Могилы.
В октябре 1599 г. Михай предпринял поход в Трансильванию; в результате успешных военных действий, поддержанных местными отрядами секеев, его войска заняли столицу княжества Алба-Юлию. Несмотря на учреждение Михаем органов гражданской и военной администрации для управления Трансильванией, здесь сохранялись прежнее государственное устройство и местное управление во главе с венгерскими феодалами.
Весной 1600 г. Михай совершил поход на Молдавское княжество и занял его большую часть со столицей Яссы. После этой акции в руках Михая формально сосредоточилась власть над тремя княжествами. Но ввиду отсутствия внутриполитических предпосылок это объединение княжеств в международных условиях начала XVII в. оказалось кратковременным.
Уже осенью 1600 г. против Михая поднялась трансильванская знать, которую поддержал имперский генерал Баста. Потеря Трансильвании ослабила положение Михая, которым воспользовался Ян Замойский. Польские войска заняли Молдавское княжество и вторглись в Валахию, где боярство поддержало претендента на престол Семена Могилу. Михай покинул Валахию и уехал в Вену. Император Рудольф II предоставил ему средства для организации наемного войска; Михай открыл военные действия, чтобы вернуть Габсбургам власть в Трансильвании, где на княжеский престол в 1601 г. вернулся Жигмонд Батори. Состоявшееся примирение Михая с Баетой позволило их объединенным силам разбить войска Батори. Возможность возвращения Михая на валашский престол сплотила его противников, в результате заговора которых в 1601 г. он был убит.