В связи с необходимостью обороны страны активно развивается крепостное зодчество. В 1514–1521 гг. построен тульский «город», в 1525–1531 гг. возведены стены и башни Коломны, в 1531 г. — Зарайский Кремль, в 1550–1551 гг. выстроен Свияжск, в 1556 г. получил каменные стены Серпухов. Укреплялась столица. В 1535–1538 гг. Китай-город был обстроен каменными стенами и башнями, в 1586–1593 гг. выдающийся мастер Федор Конь возвел стены Белого (Царева) города, а в 1591 г. Москва опоясалась новым оборонительным кольцом — Скородомом. Техническое и архитектурное совершенство отличает стены и башни смоленского «города», созданного в 1596–1600 гг. Федором Конем; на время его строительства в стране были запрещены все каменные постройки. Учреждение в начале 80-х годов XVI в. специального Приказа каменных дел свидетельствует о роли зодчества в государственной и культурной жизни.
В изобразительном искусстве в начале периода еще сохраняются некоторые традиции Рублева и художников его школы, проявившиеся в творчестве Дионисия и его сподвижников. Наиболее известные произведения Дионисия — фрески собора Рождества Богородицы в Ферапонтовом монастыре (1500–1502 гг.), последняя крупная работа мастера, иконы «Митрополит Петр в житии» и «Митрополит Алексей в житии» (по-видимому, 80-е годы XV в.); он участвовал в росписи Успенского собора Московского Кремля (1481–1485 гг.), в украшении фресками и иконами каменного собора Иосифо-Волоколамского монастыря.
Современники высоко ценили эстетическое воздействие, блеск, красоту, утонченность творений Дионисия и художников его круга. Меняется роль цвета. У Рублева, по наблюдениям И. Е. Даниловой, цвет по-средневеко-вому не отделен от света, цвет для него — это свет; цвет как самостоятельная категория не существует. Отношение к цвету в житийных иконах Дионисия иное, нежели в русской живописи более ранней поры. У Дионисия белый не столько обозначает, символизирует, сколько изображает свет, освещенность, он выступает скорее как некая антитеза цвету. Отмечается лишь одна аналогия такого цветового решения — икона «Апокалипсис» из Успенского собора Московского Кремля.
В иконах Дионисия еще сохраняется интерес к внутреннему содержанию образа человека, но отчасти он уже уступает место вниманию к чисто художественной форме, к колористическим комбинациям. Для Дионисия особенно характерны многофигурные сцены, праздничные картины многонародных торжеств, темы славы и величаний, отличающие его от мастеров предыдущей эпохи.
Живопись XVI в. — живопись переходной эпохи. Достижения XV в. утрачиваются, а новые явления наберут силу лишь в XVII в. Повествовательное и дидактическое начало окончательно торжествует над эмоционально-созерцательным.
Постепенно в искусстве развивается тематическое разнообразие, интерес к сюжетам мировой и особенно русской истории: резное «царское место» в Успенском соборе Московского Кремля со сценами, иллюстрирующими легенду о передаче императорских регалий от Константина Мономаха Владимиру Мономаху, исторические сюжеты росписи Золотой палаты Кремлевского дворца (1547–1552 гг.), не сохранившейся, но подробно описанной в 1672 г. Симоном Ушаковым. В росписи свода Золотой палаты отразились богословские представления о мироздании и о жизни человека, олицетворены времена года, явления природы; добродетели и пороки были представлены аллегорическими фигурами: Целомудрие, Разум, Безумие, Неправда и т. д. В росписи просторной галереи Благовещенского собора изображены московские князья (от Даниила Александровича, основателя династии московских князей, до Василия III), портреты эллинских мудрецов (Аристотеля, Гомера, Вергилия, Плутарха, Анаксагора и др.). В росписи собора Смоленской Богоматери Новодевичьего монастыря, построенного в память «смоленского взятия» 1514 г., находится ряд изображений, навеянных чаяниями Василия III и его семьи («Моление о чаде»).
Формируется батальный и исторический жанр; икона «Церковь воинствующая» символически изображает взятие Казани и прославляет воинов-победителей. По словам О. И. Подобедовой, благородство форм еще ощутимо на протяжении 40—70-х годов XVI в., но кризис московской школы живописи не могут предотвратить успехи строгановской и искания годуновской школ.
Широкие культурно-художественные контакты и активные поиски характеризуют миниатюру и орнаментику рукописных книг последней четверти XV — начала XVI в. В качестве источников используются позднеготические ренессансные произведения, в большинстве немецкого, нидерландского или итальянского происхождения; появление западноевропейских рукописей и инкунабул исследователи объясняют как результат связей с Венгрией.