Уголовная песенная культура, будучи частью фольклорной традиции, имеет давнюю историю. Она сформировалась в недрах преступных групп по канонам народной песенной культуры. Как и народная музыка, разбойные песни — продукт коллективного творчества множества людей. Песни передавались из поколения в поколение путем устного воспроизведения, непрерывно обрастая новыми деталями и сюжетами. В них широко представлены мотивы воровского товарищества, несправедливого наказания, рассуждений о смысле жизни, несчастливой любви, тяжести бунтарской доли. Нередко уголовная лирика романтизировала главного героя — разбойника, бунтаря — и вместе с ним идеализировался преступный образ жизни. Сквозь века криминальная культура сохранила основные мотивы и направленность песенного творчества.
Одной из первых записей уголовного фольклора является песенный цикл о Степане Разине. Песни повторяют народные представления о главе казачьего восстания как удалом воине, защитнике обездоленных и борце с обидчиками простого люда. Разбойные походы Разина преподносятся в виде его достижений: «Судари мои, братцы, голь кабацкая! Поедем мы, братцы, на сине море гулять, разобьемте, братцы, басурмански корабли, возьмем мы, братцы, казны сколько надобно». Убийство астраханского воеводы расценивается как справедливое возмездие: «Буйну голову срубили с губернатора, они бросили головку в Волгу-матушку; сами молодцы ему тут насмехалися: “Ты добре, ведь, губернатор, к нам. Строгонек был, ты, ведь, бил нас, ты губил нас, в ссылку ссылывал, на воротах жен, детей наших расстреливал!”» Песни воспевают преступную удаль разинцев, но открещиваются от разбойничьего именования: «Мы не воры, не разбойнички, Стеньки Разина мы работнички, есауловы все помощнички. Мы веслом махнем — корабль возьмем, кистенем махнем — караван собьем, мы рукой махнем — девицу возьмем».
«Разинский» репертуар был положен в основу песенного цикла о другом одиозном казачьем бунтаре — Емельяне Пугачеве. Например, повторялся разинский мотив спора с астраханским губернатором, хотя и не завершившегося кровавым исходом. Как и в песенном цикле о Разине, народ воспевал разгул казачьей вольности против помещиков и царских властей. В одной из песен на вопрос графа Панина, много ли он перевешал князей и бояр, Пугачев самодовольно ответил: «Перевешал вашей братьи семьсот семи тысяч. Спасибо тебе, Панин, что ты не попался: я бы чину-то прибавил, спину-то поправил, на твою бы на шею варовинны вожжи, за твою-то бы услугу повыше подвесил». Несмотря на преобладание хвалебных выражений, Пугачева в ряде песен показывали злодеем и убийцей, называя вором, собакой, проклятым человеком.
Особенным песенным сводом о ворах и разбойниках XVIII века является корпус песен, посвященных Ваньке-Каину. Их записал М. Комаров — автор романа о знаменитом московском воре и сыщике. Затем от издания к изданию количество песен варьировалось от 54 до 64. Они рассказывали о разудалом сыщике-грабителе, который с располагающей легкостью отнимал деньги у богатых и отдавал их бедным. Главный герой песен представлял собой тип народного вора, который в речи и делах был прост, весел и задорен. Именно поэтому в народе «Каиновы песни» пользовались особой популярностью. По версии составителя Толкового словаря живого великорусского языка В. И. Даля к произведениям о Ваньке Каине относится известная песня «Не шуми, мати, зеленая дубровушка»: «Эта песня сложена, и слова и голос, известным разбойником Ванькою Каином и принадлежит, несомненно, к числу истинно народных песен, сочиненных без всяких познаний умозрительных в искусстве пиитики и генерал-баса, но вытесненных избытком чувств из груди могучей, из души глубокой, воспрянувшей при обстоятельствах необыкновенных».
В XIX веке разбойные песни дали начало новому песенному жанру — блатной песне. Они формировались в криминальной среде главным образом среди обитателей тюрем, каторг и острогов. Отбывавший заключение в Омском остроге в 1850–1854 гг. Ф. М. Достоевский в произведении «Записки из Мертвого дома» использовал разные жанровые образцы каторжного фольклора: пословицы, поговорки, устные рассказы и собственно песни. Их называли «песнями воли и неволи», «каторжными», «острожными». Тюремная лирика преимущественно содержала композиции, близкие к песням-жалобам, песням-думам и утешным песням. В них звучали жалобы арестантов на тяжкую судьбу, их думы о свободе или побеге на волю и утешения о былых разбойных подвигах. В начале XX века уголовный песенный жанр вышел на широкую публику и получил название блатной песни. Сильное влияние на него оказал городской романс своими сюжетами, композицией, мелодикой. Большой популярностью среди слушателей пользовались песни «Гоп со смыком», «С одесского кичмана», «Цыпленок жареный», «Купите бублички», «Постой, паровоз» и другие.