Правивший в Вильнюсе Ольгерд Гедиминович вмешивался в дела Новгорода и Пскова, добился немалого влияния в Смоленске, хотел вместе с золотоордынским ханом «воевать Москву», но после очередной неудачи предпочел породниться с Московским князем, женившись на сестре его жены, тверской княжне Ульяне Александровне
. Только не утихомирило родство буйного Ольгерда. Попытки «воевать Москву» продолжались. Между двумя московскими походами, за девять лет до Куликовской битвы, Ольгерд отдал свою дочь Олену за серпуховского князя. Так оказался Владимир Андреевич женатым на двоюродной сестре собственной матери, а две княгини как нельзя лучше подошли друг к другу, и обе сердцем прикипели к Москве, как, впрочем, не на долгое время и два ее родных брата — Андрей Полоцкий и Дмитрий Брянский, воспетые все той же «Задонщиной».«Славий птица! абы еси выщекотала сии два брата, два сына Ольгердовы. Андрея Полоцкого и Дмитрия Брянского. Те то бе суть сынове храбри, на щите рожены, под трубами повити, под шеломы взлелеяни, конецъ копия вскормлени, с вострого мечта поении в Литовской земле. Молвяще Андрей к своему брату Дмитрию: «Сама есма два брата, дети Ольгердовы, внучата Гедымонтовы, правнуки Скольдиме-ровы. Соберем себе милую дружину, сядем, брате, на свои борзые комони, посмотрим быстрого Дону, испием шеломом воды, испытаем мечев своих литовских о шеломы татарские, а сулиц немецких о байданы бесерменские (басурманские кольчуги. — Н. М.)».
И рече ему Дмитрий: «Не пощадим, брате, живота своего за землю Русскую и за веру христианскую, за обиду великого князя Дмитрия Ивановича. Уже бо, брате, стук стучит, гром гремит в славном граде Москве; то ти, брате, не стук стучит, не гром гремит, стучитъ сильная рать великого князя Дмитрия Ивановича, гремять удальцы русские злачеными шеломы, червлеными щиты. Седлай, брате Андрей, свои борзые комони, а мои ти готови, напреди твоих оседлани».
Но как не успокаивался воинственный Ольгерд, так не уступали отцу и сыновья. В Куликовской битве князь Андрей участвовал с псковскими войсками, пробыл на московской службе еще пару лет, а там вернулся в Литву, отнял у брата Полоцк, в 1386 году тем же братом был взят в плен и заключен в Хенцынский замок. После бегства из заключения Андрей Полоцкий перешел на службу к литовскому князю Витовту, под знаменами которого и погиб. Кровные связи значили при случае много, а подчас и ничего.
Владимир Андреевич поделил в духовной грамоте между членами своей семьи уделы, поделил и московскую часть. Сыну Ивану приходилось «село Колычевское на Неглимне мельница». Ярославу — тони рыбные у Нагатино, Андрею — Калитниково село, Василию — «Ясеневское село с деревнями да Паншина гарь», лучшие же московские земли отходили княгине Олене. Тут и «село Коломенское со всеми Луги и з деревнями», тут и «Ногатинское со всеми Луги и з деревнями», и «Танинское село со Скоревым», и «Косино с тремя озеры». И хоть подумать о кончине княгини было страшно, жизнь брала свое, и составлять завещание приходилось на все случаи: «а розмыслит бог о княгине моей, по ее животе» пусть берет Иван Коломенское, Семен — Ногатинское, а Василий — Танинское. При жизни матери дарить Семена подмосковным селом Владимир Андреевич почему-то не захотел.
Оказался князь прав в своей заботе об Олене. Пережила Елена Ольгердовна мужа, пережила всех сыновей, и когда в 1433 году составляла собственную духовную грамоту, думала уже о снохах-вдовах да внуках. Семен Владимирович не дождался Ногатинского — передавала его княгиня Олена, тогда уже монахиня родового Рождественского монастыря Евпраксия, вдове Василисе. Жена умершего Василия Ульяна получала село Богородское с деревнями. Видно, не была Олена лютой свекровью, видно, наследовала мягкий нрав своей матери, витебской княжны Марьи Ярославны. Пеклась она и о внуках.