Между тем в Саксонии было неспокойно. «Положение королевства было самое печальное: край разорен войною, города и деревни сожжены, армия рассеяна, администрация дезорганизована, государственная касса пуста, 50 000 раненых и больных, принадлежавших ко всем национальностям, требовали ухода и лечения, множество сирот оставались без призора, ощущался недостаток в съестных припасах, свирепствовали тиф и другие заразные болезни». Кроме того, русские чиновники враждовали с чиновниками местными, в эти конфликты втягивались как войска, так и местные жители. Несмотря на все усилия генерал-губернатора Репнина, представители русской армии и администрации воспринимались местными жителями как чужаки, оккупанты. Русские власти Саксонии опасались провокаций со стороны местных чиновников — и, как показало время, опасения эти были не лишены оснований.
Ожидая передвижения войск Витгенштейна по подведомственной ему территории, генерал-майор Рылеев 20 июня 1814 года отдал племяннику распоряжение следующего содержания: «Первый Отдельный корпус, предлагаю вашему благородию провожать его чрез всю вверенную мне округу от Мерзебурга до Делитча. Посещать Дюбен, Торгау, Герцберг и Дамме, потом, получив от командира сего корпуса о благополучном проходе его чрез сии места, по получении во всех сих городах должного по тарифу продовольствия свидетельства, прибыть в город Мерзебург и представить ко мне при рапорте. — Сверх сего поручаю особенному попечению вашего благородия, чтобы войска сии, проходя чрез округ, вверенный мне, получали везде должное продовольствие по тарифу и соблюдали во всех случаях тишину и спокойствие, дабы жители сих мест сколько можно менее были отягощены».
Предосторожность Рылеева-старшего, пославшего своего племянника сопровождать войска и контролировать их снабжение продовольствием, была не напрасной. 21 июня его племянник приехал в город Герцберг — куда должна была вскоре прийти и главная квартира. Согласно рапорту прапорщика, комендант Герцберга оказался «русский и бойкий; жителей обидеть не даст». Рылеев-младший был спокоен за Герцберг и «не находил надобности» больше одного дня оставаться в городе. Однако ему все же пришлось задержаться. Причиной была внезапно вспыхнувшая ссора «русского и бойкого коменданта» с одним из местных чиновников, неким Фляксом, отвечавшим за квартиры и продовольствие проходящих частей и соединений. Но в итоге Рылееву с главной задачей — сопровождением 1-го Отдельного корпуса через Саксонию удалось благополучно справиться.
Но, несмотря на это, служба Рылеева при «дядюшке» закончилась неожиданно. Деловые качества молодого офицера в этот самый первый период его службы пришли в противоречие с его поэтической натурой. Об этом повествует А. И. Фелкнер, зять Михаила Рылеева: «Одаренный необычайною живостию характера и саркастическим складом ума, Кондратий Федорович не оставлял никого в покое: писал на всех сатиры и пасквили, быстро расходившиеся по рукам, и вооружил тем против себя все русское общество Дрездена, которое, выведенное наконец из терпения, жаловалось на него князю Репнину, прося избавить от злого насмешника…» Князь передал жалобу общества Михаилу Николаевичу и предложил, во избежание ссор и неприятных столкновений, удалить от себя беспокойного родственника.
Под впечатлением замечания, сделанного князем, Михаил Николаевич, возвратясь домой и увидав Кондратия, стал строго выговаривать ему его легкомыслие и, объявив, что увольняет от занятий по комендантскому управлению, приказал ему в двадцать четыре часа уехать из Дрездена; при этом с сердцем сказал: «Если же ты осмелишься ослушаться, то предам военному суду и расстреляю!»
«Кому быть повешенным, того не расстреляют!» — ответил пылкий молодой человек, выходя от рассерженного родственника, и тотчас же, ни с кем не простясь, уехал из Дрездена…
Фраза о «повешении», скорее всего, — плод позднейшего знания о трагической судьбе поэта. Но не доверять этому свидетельству в целом нет оснований: служба у «дядюшки» не принесла прапорщику Рылееву ни наград, ни чинов. Стоит только заметить, что история эта могла случиться не ранее конца сентября 1814 года. Ибо в письме к матери от 21 сентября прапорщик рассыпается в любезностях в адрес «дядюшки» и сообщает, что тот «недавно» выхлопотал ему «место в Дрездене, при артиллерийском магазейне», а на день рождения подарил «на мундир лучшего сукна».
Именно в Саксонии Рылеев впервые испытал серьезную любовь, закончившуюся, однако, неудачей. Согласно анонимной записке, хранящейся в фондах РГАЛИ, за границей он влюбился «в Эмилию, в дочь какого-то маркиза; ее родные уговаривали его остаться за границей, но он, любя отечество, не решился на это».