Вечность подступала к нему всё ближе и ближе. Сам старец уже не раз говорил, что у него двойное гражданство — земное и небесное. 2 февраля 2004-го ночью он подозвал келейницу и попросил помолиться вместе с ним: «Трудно тебе будет пережить, если ты найдёшь меня утром уже отошедшего». «А что, Вы уже получили о том извещение?» — спросила Татьяна Сергеевна. «Я реку своей жизни уже переплыл и сегодня это увидел», — ответил о. Иоанн и попросил, чтобы его сегодня же причастили. Вскоре после этого дня он пригласил в келию отца наместника и в присутствии Татьяны Сергеевны сделал распоряжения о своём погребении: назвал храм, где нужно его отпеть (Сретенский), место, где хотел бы покоиться. Сначала он пожелал, чтобы его «соседом» в Богом зданных пещерах был епископ Феодор (Текучев), но отец наместник заметил, что после прославления в лике преподобных старца Симеона (Желнина) освободилось его место. О. Иоанн на это скромно промолчал. Потом рассказал, какие иконы из его келии должны быть переданы в монастырские храмы, попросил, чтобы сорок дней после его кончины келия была бы закрыта, а потом при необходимости её можно передать кому-нибудь из братии.
5 февраля 2005 года, окончив утреннее правило, он неожиданно побледнел, лицо покрылось крупными каплями пота, промок от пота и подрясник на спине. Келейница, скрывая замешательство и страх шуткой, воскликнула:
— Что же вы, умирать собрались?
— Нет-нет, ещё немного поживу, — чуть слышно отозвался батюшка. Вскоре ему полегчало.
11 апреля 2005-го в монастыре отметили очередной круглый юбилей о. Иоанна — 95-летие. Ко дню рождения и 60-летию принятия священнического сана батюшка был удостоен ордена преподобного Серафима Саровского 1-й степени, который ему вручил архиепископ Псковский и Великолукский Евсевий. Наверняка о. Иоанну было приятно получить эту учреждённую в 2004 году награду, посвящённую одному из его любимых святых. Патриарх Московский и всея Руси Алексий II прислал юбиляру письмо — как всегда, не официальное, а очень тёплое: «Молитвенно, не только в этот благословенный день, но каждодневно на утреннем и вечернем молитвенном правиле, прошу Господа, да укрепляет Он Вас, дарует силы телесные переносить немощи и болезни сопутствующие годам жизни и щедро умножит дни и лета Вашей жизни на радость и утешение всем нам, любящим Вас и уповающим на Ваши Святые молитвы».
Пасха в том году пришлась на 1 мая. Как всегда, от имени о. Иоанна рассылалось множество поздравлений по сотням адресов. Его последнее пасхальное обращение звучало так:
«Воистину Воскресе Христос и живёт вовеки!
Христос Воскресе!
Дорогие мои, родные и близкие!
Поздравляю вас с Праздником праздников — Воскресением Христовым!
И опять мы зрим Живого, Воскресшего Господа, и опять Он рядом, и весёлая благодать Пасхи радостью исполняет сердца наши.
Девяносто пять лет я встречаю уже этот Великий день. И вот теперь, когда вожделенный край лазури Вечности близок, я хочу порадовать сердца ваши и своим личным свидетельством.
Воскресения День Спасительный за мою долгую жизнь приходил всегда, принося с собой Силу и Любовь возлюбившего меня Христа, претворяя мою веру в знание неоспоримое.
Он освящал меня чистой, ликующей радостью в детстве. Он укреплял меня, изнемогающего в трудах и болезнях. Он приходил и во мрак неволи, свидетельствуя о свободе во Христе и обещая свободу узнику.
Дорогие мои, чадца Божии!
Живите же и вы радостью Святой Пасхи, питайтесь Её обетованиями. Приносите возлюбившему вас Спасителю и свою любовь к Нему, и живую веру в то, что Истина и Милость путей Господних ведёт нас в радость Вечной Пасхи.
Воистину, воистину Воскресе Христос!»
В ночь на 9 июля 2005 года о. Иоанн не мог уснуть — томился, вздыхал, взывал в молитве к Спасителю и Матери Божией. В самые тяжкие для него минуты просил кропить его святой водой и помазывать елеем. Под утро ему стало лучше, лицо разгладилось. Было слышно, как он шепчет:
— Слава Богу, удостоил Господь меня поболеть и в келии посидеть. Час призыва в вечность мне не ведом, но близ при дверех есть.
29 ноября в два часа дня батюшка вдруг слабым, но радостным голосом запел тропарь «Исайе ликуй, Дева име во чреве и роди Сына Эммануила...» й пропел его несколько раз. Монастырская медсестра Любовь Глазырина, которая находилась в тот момент в келии, запела вместе с ним. Её поразило торжественное и счастливое выражение лица старца. Отрешённым голосом он еле слышно проговорил:
— Приходила.
— Кто приходил? — в один голос спросили келейница и медсестра.
— Царица Небесная приходила.
После этого он молчал целый день, а потом обратился к келейнице:
— Танечка, я уже устал, мне тяжело быть здесь. Отпусти меня. — И после паузы добавил: — Всё. Подлечиваться прекратили. Не делаем ни-че-го.