Ольга Борисовна Сокурова посетила о. Иоанна в августе 2005 года, когда к нему уже никого не пускали. Она вспоминает: «Слов уже не нужно было. Я молча стояла на коленях в его келье, а батюшка много раз молча, внимательно вглядываясь, крестил и благословлял меня. Было отчётливое ощущение, что он общается уже “оттуда”». Крайне утомлённым и слабым, по воспоминаниям о. Владимира Правдолюбова, батюшка выглядел и месяц спустя, когда в гости к нему приехали старые друзья Правдолюбовы.
С 18 декабря 2005-го о. Иоанн ежедневно причащался. Он почти постоянно молчал, будучи полностью погружен в молитву. Когда 28 декабря в келию принесли показать новый компакт-диск с записями, по странному совпадению это оказалась подборка проповедей «Блажени мертвии, умирающие о Господе». Более того, кто-то из работников склада фломастером написал на коробках: «Поминальный набор». Взглянув на диск, батюшка тихо сказал:
— Спрячьте пока, скоро он вам пригодится.
Близился новый 2006 год. В ночь с 30 на 31 декабря, в половине четвёртого утра, о. Иоанн твёрдо произнёс три раза подряд: «Я умираю». Находившийся рядом врач, осмотрев больного, подтвердил келейнице — кончина близка. Над старцем начали читать отходную. Скорбная весть распространилась по монастырю, и скоро келия наполнилась братией, пришедшей прощаться со своим духовным отцом.
Помощник батюшки о. Филарет был в то время в Москве, на сессии в Сретенской духовной семинарии. Как он рассказал автору этих строк, телефонный звонок Татьяны Сергеевны Смирновой его не расстроил, а рассердил:
— Как это он умирает?! Он же мне сказал: «Когда я буду умирать, ты меня причешешь перед смертью!» А меня сейчас в монастыре нет. Так что умереть без меня он не может!
Конечно, о. Филарет бросил все дела в Москве и помчался к старцу.
Прощание затянулось до середины дня 31 декабря. Звучал канон на исход души. О. Иоанн лежал мертвенно бледный, неподвижный, не отвечая ни на вопросы, ни на прикосновения. Кто-то подал мысль о том, что любимый праздник батюшки — Пасха, и монахи запели у его ложа пасхальный канон. Пел и отец наместник, архимандрит Тихон. И тут на глазах у многих людей произошло настоящее чудо. Когда закончилось пение пасхальных стихир, о. Филарет наклонился и произнёс на ухо о. Иоанну:
— Батюшка, вот отец наместник пришёл вас поздравить с Пасхой. Христос воскресе!
И столпившиеся вокруг ложа батюшки вдруг услышали прерывающийся шёпот умирающего:
— Во-ис-ти-ну вос-кре-се...
Все застыли, поражённые. О. Иоанн пытался поднять руку, чтобы осенить себя крестным знамением, но не мог.
— Христос воскресе!! — раздалось в келие вторично.
— Воистину воскресе, — уже отчётливее произнёс о. Иоанн, тяжело приподнял руку и сделал попытку перекреститься. Восковой цвет его лица на глазах менялся, становился розовым.
— Христос Воскресе!!!
На третий раз о. Иоанн произнёс уже со своей обычной радостной интонацией, трижды:
— Воистину воскресе! Востину воскресе! Воистину воскресе!.. — и твёрдой рукой осенил себя крестным знамением.
Новый 2006 год в Псково-Печерской обители был и радостным, и грустным. Из уст в уста передавали весть о чудесном возвращении о. Иоанна к жизни. И одновременно всем было понятно: долго батюшка не задержится. Небесная Родина уже звала его, а все дела на Родине земной были закончены.
Его по-прежнему причащали ежедневно. Келия полнилась народом. Днём вслух читали Евангелие. А каждый вечер после окончания уставных служб к батюшке приходила братия. Тесная комнатка не могла вместить всех, поэтому садились в изголовье постели о. Иоанна, на диванчике, прямо на полу. Горели свечи, читалась вслух Псалтирь. Все понимали, что присутствуют при Последних днях жизни старца... 5 января о. Иоанн, изменившись в лице и глядя куда-то поверх голов присутствующих, попросил: «Господи, возьми меня скорее отсюда». На следующий день снова попросил: «Разреши меня скорее, Господи». Никаких лекарств он больше не принимал — ему не ставили капельницу, не делали уколов.
Татьяна Сергеевна спросила у него, какие ещё праздники они встретят вместе. Батюшка, не задумываясь, ответил:
— Рождество, Крещение, а потом... — И умолк.
Прошло Рождество Христово. Состояние батюшки внешне улучшилось, он даже начал подниматься к трапезному столу. Миновало Крещение Господне. 25 января, как бы ни к кому не обращаясь, батюшка произнёс: «Ещё одну недельку потерпим...» Но срок пришёл не через неделю, а чуть позже.
День 4 февраля ничем не отличался от прочих, разве что о. Иоанн несколько раз спрашивал у близких, который час. Утром во время причастия он сам прочёл «Ныне отпущаеши...». Вечером в келии служили всенощное бдение святым Новомученикам и Исповедникам Российским. Последним батюшку посетил инок Варух (Буш), о котором у о. Иоанна было особое попечение: он всегда приветствовал его ласковым возгласом «Варушонок пришёл». Зашёл и иеродиакон Прохор (Андрейчук), но батюшка уже отдыхал, беспокоить его не хотелось; гость поцеловал его руку и вышел.