А в 1863 году, к удивлению многих, тридцатилетний поэт становится директором Московского университета. В этой должности он осуществлял непосредственное управление университетом, а также должен был «править доходами Университета и стараться о его благосостоянии; учреждать вместе с профессорами науки в Университете изучение в гимназии». Выше Хераскова стоял только куратор университета.
Поговаривали, что своим стремительным продвижением по службе даровитый поэт был целиком обязан влиятельному отчиму - генерал-фельдмаршалу Никите Юрьевичу Трубецкому, занимавшему массу разных должностей при восьми царствованиях (он успел даже побыть генерал-губернатором Москвы в 1751-1753 годах). Но именно в 1763 году Екатерина II и отправила Трубецкого в отставку. Далее свою карьеру Херасков строил сам.
Считается, что в университете он за время своего директорства ни в чем особенном себя не проявил: только в вопросе о введении русского языка в университетское преподавание он обнаружил некоторое упорство, пойдя даже против воли своего начальника. Такая решительность, вероятнее всего, объясняется влиянием профессоров так называемой русской партии Московского университета.
С началом царствования Екатерины II на братьев Херасковых (кроме Александра и Михаила был еще и Петр) пролился кратковременный золотой дождь. Они обратились к новой императрице с просьбой вернуть отцовские владения, конфискованные в казну после смерти Петра I. Екатерина в ответ велела выдать им 30 тысяч рублей каждому. Если Александр пустил деньги в том числе и на строительство усадьбы на Тверской улице, то Михаил проживал их, особо не стесняясь в средствах, и посвящал себя литературе и друзьям.
Если поэт может управлять университетом, то почему бы ему не доверить горную промышленность? Императрица тоже так думала и забрала Хераскова к себе поближе, в столицу, назначив его в 1770 году вице-президентом Берг-коллегии. И если верить тем, кто усматривает за этим назначением попытку избавить университет от вредного влияния Хераскова, все более погружавшегося в масонство, то получается, что стало только хуже. В Петербурге Херасков быстренько связался с местными масонами, развив бурную деятельность, опять принявшись что-то издавать (литературный журнал «Вечера»). Не знаем, повлиял ли Херасков на развитие горного дела в России и когда он находил время заниматься своими прямыми обязанностями, но масоном он стал убежденным. В Петербурге он близко сошелся с Николаем Новиковым, просветителем не меньшего масштаба, досаждавшим чиновничьей России своими сатирическими журналами. Терпение Екатерины II лопнуло в 1775 году. Императрица отправила Хераскова в отставку, да еще и без сохранения жалованья. Поэт возвращается в Первопрестольную, часто бывает в усадьбе на Тверской, читая свою «Россиаду», первую эпическую поэму русской литературы, начатую им еще в 1771 году. Написанная шестистопным ямбом, поэма была посвящена взятию Казани Иваном Грозным.
Пушкин был не самого высокого мнения об этом произведении: «Право, с радостью согласился бы я двенадцать раз перечитать все 12 песен пресловутой “Россиады”, даже с присовокупленьем к тому и премудрой критики Мерзлякова, с тем только, чтобы граф Разумовский сократил время моего заточенья», - писал он Петру Вяземскому в 1816 году.
Государыня тоже читала Хераскова и была отходчива. Вероятно, и по этой причине в 1778 году Михаил Матвеевич получил неожиданное повышение, став уже куратором университета. И главный масон Новиков тут как тут. Херасков сдал ему в десятилетнюю аренду университетскую типографию и книжную лавку. Для Москвы это было необычное явление, так как кроме университетской типографии, помещавшейся на втором этаже здания у Воскресенских ворот Китай-города, в старой столице существовала еще только сенатская.
В рамках Московского университета типография являлась основным источником умственной пищи. Но пища-то была куда как скудна: всего сто семьдесят наименований книг. И вот тут-то Николай Иванович Новиков проявил себя настоящим организатором. С помощью Хераскова он прежде всего резко увеличил выпуск книг самого разного содержания, что сразу же сказалось на числе подписчиков: количество их возросло от прежних шестисот до четырех тысяч человек.