В 1891 г. Левитан становится членом Товарищества передвижных художественных выставок. В то же время известный меценат Сергей Морозов предоставил художнику очень удобную мастерскую в Трехсвятительском переулке. Весной 1892 г. он участвовал на XX выставке передвижников, выставив три картины. Тем не менее, несмотря на славу художника, в том же году его вынудили покинуть Москву, после чего Левитан жил в Тверской и Владимирской губерниях. Только благодаря заступничеству высокопоставленных друзей, художнику «в виде исключения» позволили вернуться.
Из-за рассказа «Попрыгунья» Левитан поссорился с Чеховым, но очень скоро судьба развела его и с Кувшинниковой, так как художник влюбился в Анну Николаевну Турчанинову. «Идиллия нашей жизни к середине лета нарушилась, – писала Т.Л. Щепкина-Куперник. – Приехали соседи, семья видного петербургского чиновника (Ивана Николаевича Турчанинова), имевшего поблизости усадьбу. Они, узнав, что тут живет знаменитость, Левитан, сделали визит Софье Петровне, и отношения завязались. Это была мать и две очаровательные девочки наших лет. Мать была лет Софьи Петровны, но очень songni, с подкрашенными губами (С. П. краску презирала), в изящных корректных туалетах, с выдержкой и грацией петербургской кокетки… И вот завязалась борьба.
Мы, младшие, продолжали свою полудетскую жизнь, а на наших глазах разыгрывалась драма… Левитан хмурился, все чаще и чаще пропадал со своей Вестой (собакой) „на охоте“. Софья Петровна ходила с пылающим лицом, и кончилось все это полной победой петербургской дамы и разрывом Левитана с Софьей Петровной…
Но и дальнейший роман Левитана не был счастлив: он осложнился тем, что старшая дочка героини влюбилась в него без памяти и между ней и матерью шла глухая борьба, отравившая все последние годы его жизни.
А много лет спустя, когда ни Левитана, ни Кувшинниковой уже не было в живых, – я… описала их историю в рассказе „Старшие“, напечатанном в „Вестнике Европы“: теперь можно в этом сознаться!».
В именье Турчаниновых для Левитана построили двухэтажный дом, в котором художник смог обустроить свою мастерскую.
Снова встретиться с Чеховым и забыть обиды Левитан смог только в 1895 г. Вскоре после этого он едет в Австрию и Францию.
Левитан много работает, но тем не менее, своей жизнью он был не удовлетворен и склонен к драматическим эффектам, пытаясь привлечь к себе дополнительное внимание, в частности, 21 июня 1895 г. Левитан стрелялся. Было много шума, но, по сообщению врача И.И. Трояновского: «…я вообще следов раны у него не видал, слышал от него об этом, но отнесся к этому, как к покушению „с негодными средствами“ или как к трагической комедии». Навестить «раненого» приехал и Чехов, его привезла по просьбе художника Анна Турчанинова. Чехов был врачом и сделал попытку осмотреть «пострадавшего», но тоже никаких ран не обнаружил и после написал рассказ «Дом с мезонином» и пьесу «Чайка», вызвавшие новую обиду у Левитана.
Как оказалось, Левитан был действительно болен, много лет с самого детства он страдал заболеванием сердца. В 1896 г., после вторично перенесенного тифа, усилились симптомы аневризмы сердца. Однажды смотреть больного приехал Чехов: «Выслушивал Левитана. Дело плохо. Сердце у него не стучит, а дует. Вместо звука тук-тук слышится пф-тук…» (из писем Чехова, март 1897 г.). В следующем году Левитану присвоили звание академика пейзажной живописи. Он начал преподавать в том самом училище, в котором учился сам. Мечтал создать «Дом пейзажей» – большую мастерскую, в которой могли бы работать все русские пейзажисты. Один из учеников вспоминал: «Влияние Левитана на нас, учеников, было очень велико. Это обусловливалось не только его авторитетом как художника, но и тем, что Левитан был разносторонне образованным человеком… Левитан умел к каждому из нас подойти творчески, как художник; под его корректурой этюд, картины оживали, каждый раз по-новому, как оживали на выставках в его собственных картинах уголки родной природы, до него никем не замеченные, не открытые».
Зимой 1899 г. врачи рекомендовали Левитану пожить в Ялте, там же находился и Чехов, но на этот раз им уже не суждено снова сдружиться. Вернувшись в Москву, Левитан почти не выходил из своего дома в Трехсвятительском переулке, Чехов навестил тяжело больного друга.
22 июля (4 августа) 1900 г. в 8 часов 35 минут Исаак Левитан умер. 22 апреля 1941 г. прах Исаака Левитана перенесли на Новодевичье кладбище. С тех пор могила Левитана соседствует с могилами его друзей Чехова и Нестерова.