В Париж ее привело типично американская финансовая авантюра. Ее отец был достаточно состоятелен, чтобы путешествовать вместе с семьей по континенту, позволить сбоим троим детям закончить образование и приобрести — особенно это касается двоих младших — полную неспособность зарабатывать деньги. Когда же он умер, его семье осталась только трамвайная концессия в Сан-Франциско, то есть состояние, которое нельзя было реализовать. С этой минуты старший брат, раньше помышлявший лишь о том, чтобы завершить свое медицинское образование, стал содержать семью. Это был один из тех финансовых гениев, которым лишь элементарное отсутствие жажды деятельности мешает обнаружить в себе это качество. Чтобы помочь младшим, он так хорошо распорядился незначительными остатками семейного состояния, что смог обеспечить им возможность вполне прилично жить в Европе (жизнь там была значительно дешевле, чем в Америке).
В 1903 году Гертруда Стайн завершила свое университетское образование; основную его ориентацию определил Уильям Джеймс. Она изучала психологию, особенно интересуясь проблемами внимания и невнимания. А курс медицины, которую она изучала в течение четырех лет, включал в себя даже хирургию. И вот, как раз когда она могла бы уже начинать работать, Уильям Джеймс предложил ей место в больнице для душевнобольных. Гертруда пришла в ужас, контакт с такими больными ее пугал. «Гертруда любила только нормальных людей», — рассказывает ее подруга Алиса Токлас. Поэтому она спешно отправилась в путешествие по Европе.
Пока Гертруда Стайн заканчивала образование в Балтиморе, ее брат Лео жил во Флоренции; сначала он занялся живописью, а затем стал специализироваться на искусствоведческой критике. И оба решают поселиться в Париже. Как-то Лео Стайн, роясь в картинах одного из торговцев произведениями искусства, обнаружил двух неизвестных испанских художников. Oil купил акварель одного из них, а потом принялся торговаться, желая купить еще одну картину некоего Пикассо, цена ему показалась завышенной. Саго (это был его магазин) обещает Лео через несколько дней предложить ему другую картину того же художника, больших размеров и за более умеренную цену. Через несколько дней он показал ему «Девочку с цветочной корзиной». Лео Стайн непременно хочет ее купить, по Гертруде картина не нравится, она находит, что ноги и ступни девочки слишком уродливы, она заявляет, что ни за что не хочет, чтобы нечто подобное висело в ее доме. Оживленный спор между братом и сестрой ведется на английском, но Саго улавливает смысл и предлагает разрезать картину: раз даме не нравятся ноги, а нравится только голова, давайте голову и оставим. Предложение отклонено, но ссора между Стайнами продолжается. В конце концов Гертруда уступает, ведь Лео так хочет иметь эту картину. Ее брат сказал как-то, что она похожа на Вашингтона: одновременно импульсивна и медлительна. И вот на стене дома на улице Флерюс появляется первый Пикассо. Дом был большой; картину повесили в павильоне, который Гертруда, по выражению одного американского критика, «превратит в Мекку для большинства художников и писателей своего времени».
Именно у Саго Пикассо впервые встречает Лео и Гертруду Стайн. «Его сразу же привлекла внешность этой женщины», — вспоминает Фернанда. Они оба приходят в нему в мастерскую. «Лео похож был на профессора, лысый, в золотых очках, с длинной рыжеватой бородой, взгляд с хитрецой; массивное тело и сдержанные жесты». А Гертруда Стайн «толстая, короткая, массивная, с большой красивой головой, с резкими чертами лица… Есть что-то мужское в голосе, в манерах». Фернанда оробела перед посетителями, ее обеспокоило вторжение чужаков, которые, она это чувствовала, были ей враждебны. Она также удивлена: она считает посетителей очень богатыми, потому что они американцы, а вот одеты они в коричневый вельвет и в какие-то смешные сандалии. Объясняя эту экстравагантность, Фернанда добавляет, что «они были слишком умны, чтобы заботиться о том, как они выглядят; слишком уверены в себе, чтобы беспокоиться о впечатлении, которое произведут на окружающих».
Даже долгие годы спустя Фернанда испытывает восхищение, вспоминая о том, как Стайны в первый же свой приход купили картин на 800 франков. С этой встречей для Пикассо закапчивается долгий и трудный период его жизни, но не только. В первый же его визит к Стайнам он получает там самые разнообразные «импульсы», а находится он в этот момент в самом своем восприимчивом состоянии, все в нем готово к переменам, к тому, чтобы обрести новое художественное видение.
В этой перемене взглядов Пикассо есть что-то от уверенности сомнамбулы; сам Пикассо сформулировал это так: «Я не ищу, я нахожу».