Константин, наиболее способный среди братьев, родился в 1404 г. и еще молодым человеком получил в удел Селимврию вместе с несколькими соседними фракийскими городами. В 1427 г. он отправился на Пелопоннес помогать Иоанну VIII отвоевывать остававшиеся еще на полуострове последние франкские владения. Его присутствие там было тем более необходимо, что наследник престола Феодор заявлял о своем желании уйти в монастырь, хотя, правда, довольно скоро передумал. Между тем Константин уже в марте 1428 г. вступил в брак с политическими целями с племянницей Карло Токко, князя Эпира, владевшего большей частью Западной Греции. В качестве приданого он получил земли Токко на Пелопоннесе, и, хотя юная принцесса Магдалена, перекрещенная перед браком в Феодору, через два года умерла бездетной, Константин удержал эти земли за собой и сделал их плацдармом для овладения всем полуостровом. Его отношения с братом Феодором нередко становились напряженными. Феодор был особенно уязвлен, когда Иоанн VIII на время своей поездки в Италию на собор оставил Константина править за него Константинополем; это означало, что Иоанн намерен был сделать Константина своим наследником. Согласие между братьями было восстановлено только после того, как Константин, отказавшись от права наследования престола в пользу Феодора, отдал брату свои владения во Фракии взамен на Морейскую деспотию с Мистрой. Таким образом, Константин утвердился в качестве деспота в Мистре, а Фома, будучи деспотом Кларенцы, на западном берегу полуострова, прикрывал с тыла владения брата. Завоевание Пелопоннеса было завершено, за исключением четырех городов — Аргоса, Навплии, Кротона и Модона, остававшихся в руках Венеции, в 1433 г.
После этого Константин приступил к захвату Аттики и Беотии. В 1444 г., ободренный вестью об успехе Хуньяди в Сербии, он двинулся на север от Коринфа, в то время как его лучший полководец Иоанн Кантакузин прошел через полуостров от Патраса до Фокиды. Вскоре вся Греция, вплоть до хребта Пиндос, была в руках Константина, за исключением Акрополя в Афинах, откуда насмерть перепуганный герцог Нерио II воззвал за помощью к туркам, и те, к сожалению, смогли ее оказать очень скоро, поскольку, в то время как Константин стремительно продвигался по Беотии, султан Мурад одержал свою знаменательную победу под Варной. В 1446 г. султан сам повел свою армию в Грецию. Константин укрылся за укреплениями Гексамилиона, которые он отстроил заново. Однако на этот раз Мурад взял с собой тяжелую артиллерию. После двух недель непрерывного обстрела его солдаты прорвались через вал укреплений. Константин и Фома едва успели спастись бегством. Их войска, особенно албанские наемники, проявили редкостное отсутствие верности долгу и отваги. Султан еще раз разрушил укрепления и двинулся на Патрас и Кларенцу, вырезая на пути население. И, только получив от обоих деспотов новые заверения в вассальной зависимости и обещания выплачивать ежегодную дань, он удалился в свои владения[93].
Ущерб, нанесенный деспотии, и число человеческих жертв были огромны. Константин более не смел уже думать о новых завоеваниях. Вместо них он решил укрепить свое положение с помощью серии внешнеполитических союзов. В 1441 г. он вступил во второй брак. Его женой стала Катерина, дочь владетеля Лесбоса Дорино Гаттилузи из генуэзской династии, основанной Франческо, женатым на сестре императора Иоанна V; к тому времени династия эта совсем эллинизировалась. Однако через год Катерина умерла бездетной, и Константин стал подыскивать себе новую жену с солидным приданым и полезными связями. Он сделал предложение Изабелле Орсини, сестре князя Таренто, его посланцы в Неаполе собирали сведения об инфанте португальской, а посол в Венеции попытался сосватать ему дочь дожа Франческо Фоскари. Но ни одна принцесса не пожелала разделить с ним его шаткий трон; не удалось также заключить прочный союз с каким-либо из западных государств. Одновременно его верный друг и секретарь Георгий Франдзис (Сфрандзи), относившийся к Западу с недоверием, поспешил в Трапезунд, чтобы добиться для своего господина руки дочери потомка Великих Комнинов. Конечно, у ее отца уже не было большого политического веса, но он все еще был богат — благодаря серебряным рудникам и доходам от торговли, шедшей через его столицу. Эта девушка могла бы принести богатое приданое, а кроме того, трапезундские принцессы всегда славились красотой. Ее тетка, жена императора Иоанна VIII, считалась красивейшей женщиной своего времени, хотя видевший ее де ла Брокьер и отмечает с неудовольствием слишком обильное и, на его взгляд, неоправданное употребление ею косметики. Однако миссия Франдзиса не увенчалась успехом[94]. Константин выдал свою племянницу Елену, старшую дочь Фомы, за сына Георгия Бранковича, деспота Сербии. Но даже Георгий был слишком благоразумен, чтобы провоцировать турок заключением союза с деспотом Мореи[95].