После настоятельной просьбы врачи разрешили ему поехать на аэродром и посмотреть полёты. На аэродроме он не вытерпел, сразу же сел в самолёт и взлетел"...
19.11.39г. Смушкевич был назначен начальником Управления ВВС РККА. Участвовал в советско-финской войне. Руководил действиями ВВС Красной Армии.
Советское командование к началу войны сосредоточило на границе с Финляндией мощную авиационную группировку: 11 скоростных бомбардировочных, 3 дальнебомбардировочных, 1 смешанный и 7 истребительных авиаполков, насчитывавших вместе и ВВС Балтийского и Северного флотов около 2 000 самолётов.
Затем руководил боевыми действиями авиации в районе реки Халкин-Гол. Бывший командующий 1-й армейской группой, маршал Г.К.Жуков, отмечал: "Часто я вспоминаю с солдатской благодарностью замечательных лётчиков... Командир этой группы Я.В.Смушкевич был великолепный организатор, отлично знавший боевую лётную технику и в совершенстве владеющий лётным мастерством. Он был исключительно скромный человек, прекрасный начальник и принципиальный коммунист. Его искренне любили все лётчики"
В ноябре 1939г. стал одним из первых в стране дважды Героем Советского Союза. С ноября 1939г. - начальник Главного управления ВВС РККА. С августа 1940г. - генерал-инспектор ВВС РККА. С декабря того же года - помощник начальника Генерального штаба РККА по авиации.
Вместе с тем, Смушкевич понимал и знал, что наша авиация была далеко не самой мощной и лучшей. Несмотря на постоянные учебные тренировки и смотры, уровень подготовки подавляющего большинства советских лётчиков и их тактической грамотности оставлял желать много лучшего. Первые же бои и в Финляндии и на Халкин-Голе самым жестоким образом рассеяли иллюзии относительно боевой готовности ВВС РККА, особенно бомбардировочной авиации..
Низкая боевая подготовка приводила к весьма печальным результатам. Только на фронте 7-й армии в декабре 1939г. было зарегистрировано 6 случаев бомбардировки и обстрела своих войск. В ответ на это пулемётчики взвода ПВО 39-го стрелкового полка 4-й стрелковой дивизии сбили два И-16 из 68 иап (!).
Смушкевич позднее писал в своём докладе об итогах боев с белофиннами.: "Шла погоня за количеством произведённых самолёто-вылетов и сброшенных тонн бомб без учёта того, какой тактический и оперативный результат этим достигается".
(Повторюсь: уроки прошлого не идут в прок нынешним командирам. Посылая бомбардировщики бомбить наземные цели Исламского государства (ИГИЛ) в Сирии (ноябрь 2015г.), наши руководители решили, что никакого ответа не будет, прикрытия им не надо ни сверху, ни снизу, отбомбившись и возвращаясь на базу, уже турецким истребителем был сбит наш бомбёр. Мало того, направив на спасение лётчиков два вертолёта, один из которых был сбит наземной ракетой. Амен.)
Я.Смушкевич был не только смелым лётчиком. В период репрессий он постоянно заступался за своих подчинённых и многих спас от гибели. Он не скрывал своего отрицательного отношения к советско-германскому пакту 1939г. Этого ему не забыли. И вскоре члены Военного совета ВВС, сам Я.Смушкевич, как начальник ГУ ВВС, начальник Главного штаба ВВС Арженухин и комиссар ГУ ВВС Агальцов были отстранены от занимаемых должностей и направлены на менее значимые.
Неприблядную роль в этих событиях сыграл командир 57-й истребительной авиабригады полковник Сбытов. Как вспоминает генерал-майор авиации А.А. Щербаков, ГСС, сын секретаря ЦК КПСС, зам наркома обороны, начальника Главного политического управления Красной Армии генерал-полковника А.Щербакова, Василий Сталин передал отцу письмо "своего командира дивизии Сбытова, в котором последний обвинял Смушкевича и Рычагова в принятии на вооружение ненадёжного мотора М-6334".
Находясь впоследствии под следствием (так получилось), в своём заявлении Президиуму ЦК КПСС генерал-лейтенант авиации В.Сталин указал: "Смушкевича я никогда не видел и не знал. От отца слышал о нём много хорошего: "Прям, храбр, дело знает".
Очевидно, на судьбу Смушкевича повлияла передача письма отцу от Сбытова о М-63, которое я передал в апреле 1940 года, и, вернее, не письмо, а вызов Сбытова в правительство и доклад его... Если Сбытов использовал вызов правительства в целях свести какие-то счёты с Смушкевичем и позже с Рычаговым, то я действительно виноват в том, что помог Сбытову добиться приёма правительством..."
Вспоминает Главный маршал авиации А.Е.Голованов: "...В ту новогоднюю ночь (на 1941 год) хватив пол различные тосты изрядную дозу шампанского, я увидел мир в радужном свете и в конечном итоге решил, что называется, с ходу изложить замыслы нашего экипажа Я.В.Смушкевичу...