В XVIII —XIX вв. Волоколамск — небольшой, преимущественно земледельческий и торговый город с внутренним рынком. Расположенный в стороне от железной дороги, в районе, где дольше сохранялось помещичье землевладение, он и в пореформенное время не стал промышленным. Будучи небогат, он развивался медленно, до XX в. сохраняя преимущественно деревянную массовую застройку. В 1760 г., за исключением церквей, здесь было всего четыре каменных казенных здания. К 1864 г. общее число каменных построек возросло до десяти. Сюда входили присутственные места и лавки, выстроенные после 1812 г. От жилья этого времени осталось два-три скромных домика, наделенных чертами классицизма. Центральные улицы занимают в основном двухэтажные дома местного купечества, поставленные после городского пожара 1905 г. Образцы эклектики с национальными мотивами в декоре, они в отдельности не обладают большой архитектурной значимостью, однако в массе во многом определяют характер исторической городской среды. Наиболее важным для Волоколамска в градостроительном и художественном отношении является соборный комплекс на городище с древним Воскресенским собором. На окружающих холмах и крутых берегах оврагов стоят заместившие монастыри приходские церкви. Их вертикали, служившие композиционными центрами отдельных слобод, в совокупности с соборным комплексом создавали архитектурно организованную пространственную среду, объединявшую периферию с центром в единый городской организм. С утратой большинством церквей их завершений роль этих построек в панораме города снижена.
12. СОБОРНЫЙ КОМПЛЕКС в кремле, XV —XIX вв., образован двумя соборами и оградой. Расположенный в центре города на холме, который служит ему монументальным постаментом, комплекс господствует над окружающей застройкой и виден издалека с подъездных дорог. Его панорама особенно хорошо воспринимается с Октябрьской, бывшей Торговой площади, лежащей у подножия городища. Отсюда наиболее ощутима организующая роль многоярусной столпообразной колокольни при Воскресенском соборе. Композиционный стержень соборной группы, она имеет более широкое градостроительное значение, определяя силуэт прилегающей части городского ландшафта.
Древнее ядро комплекса —Воскресенский собор — сооружен удельным князем Борисом Васильевичем Волоцким (1462—1494) в формах московского зодчества XV в. Точная дата постройки неизвестна. Одноглавый четырехстолпный храм крестово-купольного типа, поставленный на высоком подклете, сложен из белого камня. Восточные столбы, коробовые своды с сильно повышенными подпружными арками и барабан — кирпичные. Фасады разделены лопатками на три прясла и украшены перспективными килевидными порталами с “дыньками” и сноповидными капителями. Между двумя ярусами окон расположен трехчастный декоративный пояс с терракотовым фризом и балясинами. На западном и южном фасадах сохранились остатки киотов.
В разное время собор подвергался переделкам, изменившим, главным образом, характер его завершения. При ремонте 1693 г. переложены часть сводов, часть восточной стены, барабан; утрачены полукружия закомар, кровля устроена на четыре ската. В 1742 г. в связи с организацией в подклете теплой церкви окна его расширены, пробита дверь в западной стене, перед ней сооружена крытая паперть. В XIX в. на барабане, вокруг окон и под свесом кровли появились тяги штукатурного декора. Несмотря на искажения, собор остается одним из лучших памятников XV в. в Подмосковье. В 1960-х гг. под руководством Н.И.Иванова часть поздних наслоений удалена, барабану и главе приданы формы XV в.
Внутри здания, на его северо-восточном столбе сохранился фрагмент росписи последней четверти XV в., композиция которой позволяет предполагать существование в соборе алтарной преграды. В XVIII в. стены храма были покрыты новой живописью. Степень ее сохраненности неясна. В настоящее время основная часть стен в интерьере покрыта поздней штукатуркой и остатками росписи конца XIX в. Пол в соборе из каменных плит. Низкий иконостас новейший, внутреннее убранство отсутствует.
Крытая западная лестница 1790 г. соединяет собор с колокольней 1880-х гг., сменившей две предшествующие — 1758 г. и классическую, рубежа XVIII — XIX вв. Выстроенная по проекту Н.П.Маркова кирпичная оштукатуренная колокольня в пять ярусов — яркий образец архитектуры своего времени; в соборном комплексе несет ответственную функцию высотной доминанты.