84. УСАДЬБА ТОЛЧЕНОВЫХ (Старо-Рогачевская ул., 28) — единственный в городе образец усадебного комплекса эпохи классицизма. Сформировалась в 1770—1780-х гг., когда принадлежала крупным хлеботорговцам А.И. и И.А.Толченовым. Кроме стоящих вдоль улицы каменных дома и флигеля в состав усадьбы, созданной по образцу дворянской, входили многочисленные службы, людские, амбары, конюшня и скотный двор. В глубине участка находился регулярный сад с прудом, теплицами, оранжереями и беседкой. Со стороны улицы участок ограничивал каменный забор с воротами. В 1796 г. владение было продано И.А.Тугаринову, отчего надолго стало известно под названием “Тугаринова дома”, в 1840-х гг. принадлежало М.А.Архангельской. Впоследствии усадьба пришла в упадок и запустение, сад и надворные постройки со временем исчезли. В 1920-х гг. дом был объединен с флигелем в один корпус. В результате реставрации, проведенной в 1968 — 1974 гг. по проекту Л.А.Беловой, зданиям возвращены их прежние объемы и внешние художественные формы.
Двухэтажный с антресолями кирпичный оштукатуренный дом, нарядно отделанный белокаменным и лепным декором, выстроен на средства И.А.Толченова в 1785—1788 гг. Его изысканные, полные изящества формы с чертами французского классицизма по характеру близки столичным образцам. Не исключено, что автором проекта был Н.П.Осипов, с которым заказчик имел деловые связи.
Главный фасад дома акцентирован центральной и боковыми креповками с каннелированными ионическими пилястрами, сандриками над окнами, лепными гирляндами и орнаментальными вставками. Остальные фасады, декорированные филенками, решены более сдержанно. Над карнизом прежде поднимался ажурный металлический парапет с центральным картушем и боковыми медальонами. Перекрытия в доме балочные. В свое время анфиладу верхних парадных комнат украшали стенопись, плафоны и кафельные печи с кобальтовым рисунком, стены были обтянуты бумажной и шелковой материей. От убранства интерьера остались лепные карнизы с модульонами и резные, утратившие позолоту дубовые двери с обшивкой откосов проемов деревянными панелями.
Одноэтажный с полуподвалом кирпичный, внутри и снаружи оштукатуренный хозяйственный флигель, служивший первоначально кладовой, выстроен в 1774 г. в провинциально грубоватых формах позднего барокко. В 1788 г. назначение верхних, связанных с домом помещений изменилось. Сени и большая хорошо освещенная палата приобрели сводчатые перекрытия, карнизы и лепной плафон. Элементы декора внутри и снаружи здания массивны и тяжеловесны. Окна забраны коваными крестчатыми решетками. Кладовые нижнего этажа перекрыты коробовыми сводами.
От усадебного сада остался небольшой пруд и несколько старых деревьев.
85. ДОМ МИЛЮТИНОЙ (Загорская ул., 38) — яркий образец архитектуры модерна — выстроен на рубеже XIX и XX вв. Входивший в состав городской усадьбы, он стоял в глубине участка, окруженный обширным садом, сейчас находится среди новой застройки. Деревянное двухэтажное здание с мансардой и лестничными пристройками благодаря рельефу местности имеет со стороны фасада, обращенного к улице, кирпичный цокольный этаж. В наружной обработке дома использованы приемы швейцарской народной архитектуры. Живописность общей композиции усилена декоративной тесовой обшивкой сруба, имитирующей внизу рустованную кладку, а также свободным ритмом оконных проемов, местами объединенных в звенья общим сандриком на кронштейнах.
Владелица О.Д.Милютина, в 1900-х гг. попечительница дмитровской женской прогимназии, устроила в доме детский приют, что обусловило разделение его на две смежно-изолированные половины. Внутренняя планировка изменена в процессе ремонта 1974 г., изразцовые печи разобраны.