Стены, столбы и своды покрывают великолепные росписи, выполненные в 1684 г. ярославскими и местными мастерами во главе с Дмитрием Григорьевичем Плехановым. Росписи частично возобновлены в XVIII — начале XX в. К началу XVIII в. относится резной вызолоченный пятиярусный иконостас стиля “нарышкинского” барокко, со сквозными колонками, обвитыми виноградной лозой, и с “Распятием” в завершении. Его иконы еще не расчищены от записей. За иконостасом устроена трехъярусная расписная галерея, или хоры, для певчих. Два бронзовых паникадила XVII в. выполнены в Оружейной палате.
Духовская церковь построена в 1476–1477 гг. артелью псковских мастеров. В XVIII в. изменен верх здания. Пристройки, начатые еще в XVII в., в середине XIX в. охватили его с трех сторон.
Основной объем реставрирован в 1937–1946 гг. П.Д.Барановским и И.В.Трофимовым, завершение и декор — в 1960 г. В.И.Балдиным и Ю.Н.Герасимовым.
Кирпичное здание с белокаменным цоколем и порталами представляет в московском зодчестве конца XV в. уникальный пример церкви “иже под колоколы”. Памятник, обладающий рядом новых черт по сравнению с раннемосковскими постройками, составляет важное звено в истории русского зодчества, намечая пути дальнейшего развития культовой архитектуры. Четырехстолпный одноглавый трехапсидный храм увенчан барабаном, в основании которого устроена звонница в виде аркады на шести массивных круглых столбах. Открытая в барабан, она отделена от храма купольным сводом. Разработка фасадов подчеркивает вертикализм общей композиции. Узкие пучковые лопатки членят фасадные плоскости на три прясла, завершенные ложными килевидными закомарами. Заостренная форма киля неоднократно повторена в абрисе диагональных кокошников в основании звонницы, в ее архивольтах и контурах перспективах порталов. Вертикальные жгуты в декорации апсид объединены поверху гирляндой с фигурным резным навершием. Цоколь сложного профиля украшен лентой пальметт. Верх барабана и четверик храма ниже пят закомар опоясывает трехчастный терракотовый фриз с балясником и двумя рядами красных, частично поливных плит зеленого и охристого тонов с рельефным растительным орнаментом. Некогда фриз переходил и на апсиды. Наружное убранство дополняет роспись, помещенная в средней закомаре северного и в круглом киоте западного фасада.
Темный интерьер почти лишен верхнего света. В нем своеобразны столбы, квадратные со скошенными углами, несущие повышенные подпружные арки. Своды коробовые. В пределах боковых нефов имеется алтарная преграда. Первоначальная стенопись 1655 г., возобновленная в 1778 г., заменена в 1866 г. масляной живописью по новой штукатурке; неоднократно поновлялась в XIX — начале XX в. Иконостас 1860-х гг. розового дерева с художественными мотивами XVII в. эклектичен. Пол из каменных плит.
Святые ворота и надвратная церковь Рождества Иоанна Предтечи, оформляющие главный вход в монастырь, принадлежат двум строительным этапам. Ворота с храмом Сергия Радонежского были построены в 1513 г. в линии деревянной монастырской ограды и с расширением границ монастыря оказались внутри крепостных стен. Этим объясняется их необычное место, отделенное от въездной Красной башни крепости небольшим двориком. Существующая церковь сооружена на месте прежней на средства Г.Д.Строганова в 1693–1699 гг.; при этом частично переделаны и ворота. В XVIII в. гульбище вокруг церкви преобразовано в крытую паперть, в 1809 г. разобраны четыре из пяти глав. Верх церкви восстановлен В.Балдиным в 1974 г.
Двухъярусное кирпичное здание с белокаменным нарядным убранством является ярким образцом строгановского направления стиля московского барокко. Его нижний ярус — мощный четверик с широким арочным проездом, верхний — стройный двусветный бесстолпный храм с тремя апсидами и обходной галереей, увенчанный компактным пятиглавием. Пышный резной декор с использованием ордерных форм четко выделяется на фоне красных стен. Широко применены различные колонки, пилястры, антаблементы и раковины в кокошниках. Интересна восьмигранная форма многих окон.
Высокое, устремленное вверх пространство храма перекрыто сомкнутым сводом с широким квдратным отверстием в основании средней световой главы. Нарядный иконостас в стиле позднего классицизма и масляная живопись стен относятся к 1872 г. В северо-западной палатке на паперти стоит печь начала XVIII в. из рельефных полихромных изразцов.