1 января 1959 г. революционные силы Кубы во главе с Фиделем Кастро после двухлетних кровавых боев свергли тиранический режим ставленника американских монополий Батисты. Власть на Кубе перешла в руки трудящихся. Победа народных сил вызвала в стране крайнее обострение классовых противоречий. Кубинская крупная буржуазия в союзе с латифундистами при поддержке американских правящих кругов и монополий пыталась воспрепятствовать социальным преобразованиям, в частности осуществлению аграрной реформы. Реакционные силы перешли к политике диверсий, саботажа и заговоров. Католическая иерархия открыто встала на сторону империалистических сил. Епископы осуждали действия правительства Фиделя Кастро и призывали верующих оказывать самое решительное сопротивление проводимым мероприятиям. Церкви, приходы, католические организации превратились в опорные пункты контрреволюционного подполья. За рубежом, в особенности в США, католические церковные иерархи распространяли клеветнические вымыслы о кубинской революции, обвиняя правительство Фиделя Кастро в гонениях на духовенство и верующих.
После разгрома наемников на Плайя-Хирон в апреле 1961 г. революционное правительство, располагая неопровержимыми доказательствами сотрудничества церковников с наемниками, приняло решение о высылке из страны служителей культа-иностранцев, составлявших большинство католического духовенства на Кубе. Этот справедливый акт вызвал новую волну злобных нападок на кубинскую революцию со стороны реакционеров всех мастей. Кубинские контрреволюционеры, нашедшие приют за рубежом, и их империалистические покровители потребовали от Иоанна XXIII порвать дипломатические отношения с Кубой и даже отлучить Фиделя Кастро от церкви.
Кубинская революция была первой социалистической революцией в Латинской Америке. Ее пример мог оказаться заразительным для других народов Западного полушария. Поэтому международная реакция прилагала все усилия, чтобы втянуть Ватикан в борьбу против нее. Ведь папы римские всегда выступали с осуждением социальных революций, где бы они ни происходили и какой бы характер они ни носили - буржуазно-демократический, национально-освободительный или социалистический. А как же поступил Ватикан на этот раз? Какую позицию по отношению к кубинской революции занял Иоанн XXIII?
Он отказался встать на путь осуждения кубинской революции, несмотря на огромное давление, которое оказывали на него международная реакция и консервативные круги в самой церкви. Ни в одном из своих выступлений или высказываний Иоанн XXIII не осудил революционную Кубу, ее руководителей, ее внешнюю или внутреннюю политику. Более того, с приходом к власти Фиделя Кастро и его единомышленников дипломатические отношения между Ватиканом и Кубой не только не прервались, а, наоборот, укрепились. В 1962 г. папа согласился на аккредитацию посла революционной Кубы, который со временем стал дуайеном дипломатического корпуса при Ватикане. В Гаване постоянно пребывал папский нунций Чезаре Дзакки. Иоанн XXIII радушно принимал официальные делегации революционного правительства Кубы и в беседах с ними одобрительно отзывался о деятельности правительства Фиделя Кастро. Судя по всему, на примере своего отношения к кубинской революции папа стремился убедить общественное мнение в том, что церковь не намерена на этот раз поддерживать интересы мировой реакции и империализма.
Правда, Иоанн XXIII прямо не осуждал, по крайней мере публично, и тех церковников, которые боролись против революционной Кубы и распространяли о ней всевозможные измышления. Он не осуждал также и кубинских контрреволюционеров, выдававших себя за защитников церковных интересов. Но, воздерживаясь от осуждения кубинской революции, он тем самым как бы осуждал ее противников. Именно так воспринимало его позицию мировое общественное мнение.
В самом Ватикане далеко не все одобряли и разделяли позицию папы по этому вопросу. Кардинал Оттавиани, например, в январе 1960 г. заявил публично: "Никто уже не боится пожимать руку новым антихристам. Более того, происходит соревнование - все стремятся как можно скорее пожать им руку и обменяться с ними улыбками".
В тревожные дни октябрьского кризиса 1962 г., когда правящие круги США угрожали развязать атомную войну, Иоанн XXIII несколько раз лично звонил президенту Кеннеди, настойчиво призывая его к мирному урегулированию возникшего конфликта. Фидель Кастро так оценил позицию Иоанна XXIII в международных вопросах: "Он понял, что мир находится на перепутье, и знает, что стоит только начаться какой-либо войне, как нашей планете придет конец. Мы одобряем позицию папы, а его нунций на Кубе - человек достойный и умный".