Никто не знает, чем занимался Вийон, скрываясь полгода от властей. Вернувшись в Париж в самом начале 1456 года, оказавшись без средств к существованию, он согласился принять участие в ограблении Наваррского коллежа. Вийону досталась пассивная роль — стоять на стреме. Однако он получил четвертую часть добычи от украденных 500 золотых экю и снова бежал из Парижа, не ведая, когда раскроется преступление и как пойдет следствие. Преступление было обнаружено лишь в марте 1457 года и еще позже — в мае — раскрыты имена его участников, однако Вийон не стал дожидаться расследования и покинул Париж уже надолго.
Перед бегством Вийон на одном дыхании пишет свое «Малое завещание», где направо и налево раздает всевозможные сомнительные дары. К тому времени Вийона уже знали как автора многих популярных баллад, но его ждала и другая слава — грабителя и вора. Тем не менее себя он по-прежнему считает школяром — возможно, не без лукавства:
В «Малом завещании», понятное дело, нет ни слова об ограблении — в странствия поэта якобы гонит неразделенная любовь.
Участвуя в краже, Вийон, скорее всего, собирался обзавестись необходимой суммой для путешествия в Анжер, ко двору Рене Анжуйского, чтобы стать его придворным поэтом. По всей видимости, эта затея кончилась неудачей, и Вийон, не принятый в Анжере, лишился возможности вернуться в Париж — к тому же там уже началось следствие по делу об ограблении. Трудно с уверенностью судить, где побывал он за это время, чем кормился, с кем знался, кто ему покровительствовал и кто преследовал. Доподлинно известно, что некоторое время он находился при дворе герцога-поэта Карла Орлеанского, где сложил знаменитую «Балладу поэтического состязания в Блуа» («От жажды умираю над ручьем»), и при дворе герцога Бур-бонского, пожаловавшего Вийону шесть экю.
Двор Карла Орлеанского славился пристрастием к поэзии. Участник битвы с англичанами при Азенкуре, Карл Орлеанский попал в плен и провел в Англии 25 лет. Лишенный возможности предаваться турнирам и сражениям, он все нерастраченные силы вложил в стихосложение, прославившись своим поэтическим талантом. В Блуа вокруг Карла собирались поэты и поклонники поэзии. По стародавней традиции труверов и менестрелей устраивались поэтические состязания, когда поэты писали стихи на заданную тему. В одном таком состязании, между 1458 и 1460 годами, и принимал участие Вийон, написавший балладу на предложенную хозяином тему — «От жажды умираю над ручьем». Но надолго при дворе Карла Орлеанского Вийон не задержался.
Летом 1460 года Вийон заключен в тюрьму в Орлеане. Повод для ареста неизвестен, но обвинение явно было серьезным, поскольку на сей раз ему грозила смертная казнь.
Но шея этого так и не узнала — Вийон вместе с другими заключенными получил амнистию по случаю прибытия в Орлеан трехлетней герцогини Марии Орлеанской.
В мае 1461 года Вийон вновь в тюрьме, на сей раз в городке Мен-сюр-Луар, находившейся под юрисдикцией сурового епископа Орлеанского Тибо д'Оссиньи, недобрыми словами помянутого в «Большом Завещании». Причиной, по которой Вийон оказался в епископской тюрьме, могла быть его принадлежность к обществу каких-либо бродячих жонглеров, что считалось недопустимым для клирика; этим, возможно, объясняется суровое обращение Тибо д'Оссиньи с Вийоном; возможно и то, что Вийон, в наказание, был расстрижен орлеанским епископом. Известно также, что из тюрьмы Вийон вместе с другими узниками был освобожден 2 октября того же года по случаю проезда через Мен только что взошедшего на престол короля Людовика XI.
Вийону к тому времени около 30, но жизнь его достаточно потрепала. В 1462 году он возвращается в Париж. Зимой 1461-1462 года было написано главное произведение поэта — «Большое Завещание».