Гюнтер Вайзенборн, драматург и один из самых верных друзей, так его описывает: у него было «приятное, открытое лицо. В глазах своих приверженцев он предcтавлялся яркой иллюстрацией молодого офицера из приключенческого романа: высокий, голубоглазый, смелый и к тому же наделенный силой гениального политика». Противник нацизма Райнер Гильдебрандт говорит, что «горевший в его глазах огонь, выступающий костистый подбородок, на котором иногда играли желваки, могли принадлежать только личности, способной все поставить на карту.»
Генрих Шеель считал его «человеком удивительного ума и энергии, прекрасным спорщиком с поразительным красноречием и интеллектом». Его защитники по-прежнему им восторгаются. «Разносторонние качества Шульце-Бойзена, живость и доброжелательность сделали его идолом молодых почитателей».
Враги и критики этого человека видели его в совершенно ином свете. Судья Александр Кролл, который впоследствии выносил ему приговор, считал его авантюристом, «умным, изобретательным и безрассудным человеком, умевшим использовать в своих целях друзей, и в высшей степени честолюбивым». Давид Даллин говорит, что он был «неразборчив в выборе средств… слишком эмоционален и неуравновешен для роли дисциплинированного подпольщика». В графологическом институте в Гамбурге, где изучали его почерк, пришли к выводу, что тот принадлежит «фанатику, способному все принести в жертву идее».
Его бездушная одержимость пугала даже многих его соратников-коммунистов. Кукхоф признавался жене, что Шульце-Бойзену крайне недостает хоть какой-нибудь организованности и дисциплины. Коммунист старой закалки Вильгельм Гуддорф был так обеспокоен невероятными идеями Шульце-Бойзена и полным пренебрежением к правилам конспирации, что всегда старался держать его под рукой. Жертва его безрассудства, Като Бонтье ван Беек, находясь в камере смертников, признала, что «Шульце-Бойзен на самом деле был честолюбивым авантюристом, каким его считали Хайнц (Стрелов) и я».
Однако как друзья, так и враги соглашались, что самой характерной его чертой была страсть к безрассудным поступкам. Один из его друзей, философ Адриен Турел, считал «основной помехой его слишком романтическое воспитание, которое в результате вылилось в страсть к красивым фразам».
Восточногерманские историки до сих пор обвиняют Щульце-Бойзена во «приверженности безумному и пагубному романтизму» так называемого «Ордена молодых германцев» («Jungdeutscher Orden») и тесном общении с «сектантскими» кругами правого толка. Это позволяет им представлять Шульце-Бойзена как антифашиста, но не коммуниста.
Даже его партнер, убежденный марксист Харнак, не смог отучить «ветреника» Шульце-Бойзена от политического иррационализма. Тот всерьез считал, что может быть агентом советской разведки и в то же время оставаться немецким националистом. Харро называл себя коммунистом, но даже в сентябре 1939 года мало что знал даже о самых элементарных догмах коммунистического учения, и поэтому взял почитать работы Сталина и Троцкого у своего друга доктора Хуго Бушмана, который вспоминает, что «он в то время абсолютно ничего не знал о коммунизме».
Судя по многим чертам характера, он принадлежал к тем осколкам немецкого молодежного движения, которые так и не обрели политической зрелости. Шульце-Бойзен был представителем бунтующей революционной молодежи, желавшей сломать все классовые барьеры и реорганизовать буржуазный порядок немецкого общества. Они называли себя национальными революционерами и, по словам их сочувствующего толкователя Карла О. Петеля чувствовали, что у них есть «захватывающая политическая платформа». «С возмутительной самоуверенностью они создали форум для всех отколовшихся как от правых, так и от левых»: молодых сынов буржуазии, восставших против мертвящего кредо собственников; молодых рабочих, протестующих против бесплодной самонадеянности пролетариата; молодых аристократов, возмущенных архаичной спесью своего круга на почве происхождения.
Они хотели создать «Молодежный фронт» для борьбы с закоснелыми партиями левого и правого толка, у них было желание сформировать «третью силу», которая займет место между красными и коричневыми марширующими колоннами, готовыми к решающей битве над трупом парламентской демократии Веймарской Германии. Эта молодежь поддалась соблазнительной иллюзии возможности примирения врагов и их объединения под флагом нового вероучения, известного как пролетарский национализм или национальный социализм.