Этот преподобный наставник наставлял учеников своих на истинное покаяние. Он имел обычай всякую ночь обходить келии всех, желая узнать образ жизни и усердие всякого. И когда он слышал, что инок творит молитву, тогда он в радости прославлял за него Бога. Когда же слышал, что двое или трое, сошедшись после вечерней молитвы, беседуют, тогда, ударив рукой в дверь и обозначив тем свой приход, отходил в смущении. Призвав их на следующий день, он обличал их не прямо, но заговаривал с ними издалека, притчами, чтоб узнать их усердие к Богу. И если брат был смиренный сердцем и с теплой любовью к Богу, то, вскоре поняв свою вину, он падал в ноги и, кланяясь, просил прощения. Если же чье сердце было покрыто бесовским помрачением, такой, считая себя невиновным, думал, что старец беседует о другом, пока преподобный не обличал его, и тогда, наложив епитимию, он отпускал его. Итак он учил всех прилежно молиться Богу, не беседовать после вечерней молитвы, не ходить из келии в келию, но молиться, кто как может, Богу в своей келии, ежедневно заниматься ручной работой, имея на устах псалмы Давида. Вот как он поучал их:
«Молю вас, братие, будем подвизаться в посте и молитве, позаботимся о спасении душ наших, отвратимся от злобы нашей и от лукавых путей, которые суть — любодеяние, кража, празднословие, ссоры, пьянства, объедение, братоненавистничество. Уклонимся, возгнушаемся всего этого, братие, но пойдем путем Господним, ведущим нас в небесную нашу отчизну. Будем искать Бога рыданием, слезами, постом, бдением, покорностью и послушанием, чтоб тем приобрести у Него милость. Еще же возненавидим мир сей, всегда поминая слова о том Господа: „
И можно было видеть тогда на земле людей, равных жизнью ангелам, и был монастырь Печерский подобен небу, в котором преподобный отец наш Феодосий ясно просиял светом дел добрых, как одно из великих светил небесных. И Бог прославил его так, что он явился источником света вещественного.
Игумен монастыря архистратига Михаила, Софроний, шел в свой монастырь. Была темная ночь. И вот, он увидал чудесный свет, стоявший только над монастырем преподобного Феодосия. Удивляясь тому, игумен прославил Бога, говоря: «О, сколь велика благость Твоя, Господи, что показал Ты такого светильника в этом святом месте, который так просвещает монастырь свой». Также и многие другие многократно видели это и поведали всем, так что и князь и бояре услыхали об этом свете, осеняющем добрую жизнь преподобного Феодосия.
Тогда стали приходить к преподобному отцу нашему Феодосию многие, исповедуя грехи свои, и отходили, получив великую пользу. И, приходя к нему, приносили ему часть имущества своего на содержание братии и на устроение монастыря, другие же давали и земли.
Особенно же любил святого христолюбивый князь Изяслав, владевший в Киеве престолом отца своего, Ярослава. Часто он призывал к себе Феодосия, много раз приходил и сам, насыщаясь его Боговдохновенными словами.