Однажды преподобный отправился к христолюбивому князю Изяславу, находившемуся тогда далеко от города, и остался там до вечера. Когда же он хотел уходить, христолюбивый князь велел отвезти его в монастырь на колеснице, чтоб не лишать его ночного сна. И во время дороги прислужник, везший его, видя его в худой одежде, и не думая, что он игумен, сказал ему: «Черноризец, ты всякий день празден, а я постоянно в трудах, и не могу держаться на коне; поэтому пусть я усну в колеснице, а ты, так как можешь ехать на коне, сядь на коня». Преподобный, смиренно встав, сел на коня и повез прислужника, разлегшегося в колеснице, радуясь и славя Бога. Когда же одолевала его дремота, тогда, сходя с коня, шел он около него, пока не уставал, и снова садился на коня. Когда уже стал заниматься день, вельможи, ехавшие к князю, издали узнавали преподобного, слезали с коней и кланялись ему. Тогда преподобный сказал прислужнику: «Чадо, вот уже день. Встань и сядь на коня». А тот, видя, что все кланяются преподобному, ужаснулся сердцем, в трепете встал, сел на коня, а преподобный сел в повозку. Встречных бояр, которые кланялись ему, было все больше, и оттого вознице становилось все страшнее. Когда подъехали к монастырю, вся братия вышла и поклонилась преподобному до земли. Прислужник же, в еще большем страхе, размышлял: кто это, что все кланяются ему. А преподобный взял его за руку, ввел в трапезу, и велел дать ему есть и пить, потом, одарив, отпустил его.
Все это рассказал братии тот самый отрок, преподобный же не говорил никому, но постоянно он учил братию, что иноку не должно ничем возноситься, но быть смиренным и считать себя ниже всех. Он учил их иметь и внешний вид смирения, ходить со сложенными на груди руками и при встречах кланяться друг другу, как подобает инокам. Больше же всего поучал он их смирению в том, чтоб во всяком деле брали сперва благословение от старшего, ибо, говорил он, сеющий так дела свои в благословении, в благословении и пожнет от них сладкий плод. И таким образом показал он силу этого учения.
Когда приходили к нему благочестивые люди, ради пользы, тогда, по божественном поучении, он предлагал им трапезу из монастырских блюд, хлеб и сочиво. Часто и сам христолюбивый князь Изяслав приходил и вкушал этих блюд. Однажды, когда он с удовольствием ел их, он сказал преподобному: «Ты знаешь, отче, дом мой полон всеми благами мира, но никогда не ел я в нем всласть, как теперь у тебя. Когда рабы мои приготовляют мне пищу, блюда разнообразны и многоценны, но не так сладки, как эти. Прошу тебя, скажи мне, откуда такая сладость ваших блюд». Боговдохновенный же отец Феодосий, желая привлечь его к Божьей любви, отвечал: «Если, милостивый владыка, хочешь узнать это, послушай, я объясню тебе. Когда у нас братия сбирается варить пищу и печь хлебы, на то у них положен такой устав. Прежде всего, брат, исполняющий это послушание, подходит к игумену и принимает от него благословение. Потом, поклонившись троекратно пред святым алтарем, зажигает свечу от святого алтаря и той свечей разводит огонь в поварне или пекарне. Когда же надо вливать воду в котел, послушник говорит старшему: „Благослови, отче“, и тот отвечает: „Бог да благословит тебя, брат!“. И так все дело совершается с благословением, потому и выходит в сладость. Твои же рабы, думаю я, работают, ссорясь, ропща и клевеща друг на друга; часто же приставники и бьют их, и так все дело совершается с грехом, и не бывает в сладость». Услыхав это, сказал христолюбивый князь: «Воистину, отче, все так, как ты говоришь».
Когда случилось преподобному в монастыре своем услышать, что послушание совершено не с благословения, а с преслушанием, он называл его «вражьей участью», и не позволял, чтоб кто-нибудь из его благословенного стада вкусил от такой пищи, но приказывал выбрасывать иногда в речную глубину, иногда в горящую печь, чему примером является следующий случай.