Во время пребывания в этом столичном городе Африки юноша Августин вел распущенную жизнь в кругу разнузданных сверстников. Его жизненным правилом становится — «любить и быть любиму» (1: 28). Вероятно, уже в самый год прибытия в Карфаген он вступает в конкубинат с одной женщиной, которой он сохраняет неизменную верность в течение 15–ти лет. От этой связи у него родился в 372 г. сын Адиодат (по-гречески Феодор). Это был его единственный ребенок, и бл. Августин всегда упоминает его в своих творениях с особенной нежностью. Нужно иметь в виду, что подобного рода конкубинат даже в глазах Церкви почти равнялся законному браку.
Первые следы нравственного кризиса, склонившего бл. Августина к религии и повлиявшего на самое понимание христианства, относятся к его девятнадцатилетнему возрасту (373 г.). На деньги, высланные матерью, он купил рукопись недошедшего до нас сочинения Цицерона «Гортензий». Написанное Цицероном в старости, вскоре после смерти любимой дочери и крушения его политических идеалов, сочинение это содержало пламенный призыв к изучению философии, как высшему благу, безмерно превосходящему все, что является благом в глазах толпы — слава, богатство, почет, наслаждение. Бл. Августин увлекается этим идеалом, но вместе с этим все более и более начинает ощущать в глубине своей души мучительный разлад между тем, к чему стремится идеальной стороной своего существа, и тем, что в действительности определяет его жизнь и поведение. Теоретически сочувствуя идеалу мудрости, практически он предается тем же низшим стремлениям.
Внутренний разлад между идеальными порывами и низшими влечениями, которые он не мог преодолеть, привели бл. Августина к манихейству, которое признавало извечное существование двух противоборствующих начал — доброго и злого. В этой системе почиталось и имя Христа, но истинное учение о Нем было искажено рационалистическим толкованием данных Божественного Откровения. Манихеи допускали свободную критику Священного Писания. Последователем этого учения бл. Августин оставался в течение 10 лет (с конца 373 г. по 382 г.).
По окончании курса наук бл. Августин вернулся в Тагасту из Карфагена, где занялся преподаванием грамматики, но затем снова перешел в Карфаген, где также посвятил себя преподавательской деятельности и одновременно изучению естественных наук. Сюда последовала за ним и мать, примирившаяся с еретическим образом мыслей сына в надежде на его обращение к истине.
Годы, проведенные в Карфагене, были временем серьезных научных занятий. Его внимание привлекала эстетика, естественные науки, астрономия и астрология. Но, по мере углубления в изучение астрономии и космологии, бл. Августину стали казаться все более странными космологические мифы манихеев. Одновременно с этим его астрологические верования, также стоявшие в связи с манихейством, были поколеблены критикой друзей — престарелого врача Виндициана и Небридия. Под влиянием всего этого у бл. Августина накопилось много сомнений и недоумений, разрешить которые были не в состоянии местные манихеи. Но они постоянно ссылались на авторитетного представителя своей секты, епископа Фавста, и бл. Августин терпеливо ожидал его прибытия в Карфаген. Наконец, в 382 г. Фавст, действительно, явился в Карфаген, и бл. Августин тотчас же засыпал его вопросами, навеянными изучением астрономии. Но Фавст сознался, что в подобного рода предметах он совершенно несведущ. Эта искренность подкупила бл. Августина. Он подарил Фавсту свою дружбу, но роли их переменились: из ученика он стал учителем Фавста. Таким образом, обаяние манихейства исчезло, и бл. Августин внутренно уже порвал с ним.