В 383 г. бл. Августин покинул Карфаген и направился в Рим, откуда вскоре переселился в Милан, где получил место преподавателя риторики. Здесь он окончательно порвал связи с манихейством и некоторое время состоял последователем скептической школы, которая представлена была так называемой Средней Академией. Но в Милане на бл. Августина произвел сильное впечатление возвышенный облик знаменитого епископа св. Амвросия, который пользовался высоким авторитетом как проповедник, щедрый благотворитель и безбоязненный защитник правды. Сначала бл. Августин, посещая в качестве оглашаемого воскресные богослужения, с интересом знатока следил лишь за формой проповедей св. Амвросия, желая удостовериться, действительно ли знаменитый епископ так красноречив, как о нем говорят. Впечатление, вынесенное им, в общем было благоприятно: он находил, что беседы св. Амвросия, уступая проповедям Фавста в одушевлении и темпераменте, превосходят их своей содержательностью. Но мало-помалу вместе с формой он стал воспринимать и их содержание. Из проповедей св. Амвросия он впервые узнал об аллегорическом истолковании Священного Писания, при помощи которого тогдашние богословы устраняли из священного текста все то, что, по понятиям времени, казалось наивным или грубым. Сначала это убедило бл. Августина только в том, что умный человек, каким в его глазах был св. Амвросий, с успехом может защищать церковное учение от нападок и придать ему рациональный характер. Другим важным приобретением для бл. Августина было некоторое сближение с Церковью. В лице св. Амвросия он почувствовал всю благость, правду и мощь христианской вселенской Церкви. Но личных отношений со св. Амвросием бл. Августину установить не удалось: св. Амвросий не догадывался о духовном кризисе, который переживал сын преданной ему Моники, а бл. Августин, часто приходя и подолгу просиживая в покоях св. Амвросия, двери которых никогда не затворялись, стеснялся отрывать епископа от занятий или размышлений, которым он отдавался на глазах у всех посетителей.
Во внешней жизни бл. Августина также произошли некоторые перемены. Под влиянием матери он решился вступить в законный брак и с этой целью отпустил свою конкубину, но невеста его была слишком молода. Нужно было ждать два года, пока она достигнет возраста, в котором допускалось заключение брака. Бл. Августин, все еще находившийся под властью своей страстной природы, взял на это время другую конкубину. Но, несмотря на это, он не переставал мечтать о философском созерцании в обществе друзей и в удалении от всяких общественных обязанностей, хотя эта мечта оставалась отвлеченным идеалом, осуществить который бл. Августин не находил в себе сил.
Скептицизм не мог долго удовлетворять философских запросов бл. Августина, — он явился лишь переходной ступенью к мистическому миросозерцанию неоплатоников, которое направило его мысль на богатство содержания внутренней жизни души человеческой и обратило взор к царству бесплотных идей, тогда как манихейство было более связано с чувственными формами познания. В неоплатонизме бл. Августин находил много сходного с христианством. Большое впечатление произвел на бл. Августина поступок языческого ритора Мария Викторина, переведшего «Эннеады» Плотина с греческого языка на латинский, — он с церковного амвона, отказавшись от язычества, объявил себя христианином.