Первая Московско-литовская пограничная война: 1486-1494

10 февраля 1447 г. … волости Городечна, Сколуговичи, Ужеперед, Ковылна, Демяна с Снопотцом, Немчиновский двор … пожалование в вотчину Казимира … «у Смоленской державе»^{382}

1448 г. … Демена … подтверждение в вотчину Казимира^{383} …

5 февраля 1448 г. … Козельск … пожалование в наместничество Казимира^{384}

28 марта 1455 г. … Демона, Городечна с Ужеперепетом, Ковылна, Краишина («по обе стороне Высы реки»), Кцин, Озереск, Перемышль, Логинеск, Немчиновский двор в Смоленске … пожалование «у вотчину и его де-темъ» Казимира^{385} … смоленские волости по списку 1494 г.: Демена, Городечна, Ужеперет, Колвына, Краишино, Озереск, Лагинеск^{386}

1480 г. … волость Лучин … пожалование Казимира^{387} … смоленский пригород по списку 1494 г.^{388}

Иван Михайлович Перемышльский (Воротынский)

до 1487 г. … город Перемышль^{389} … [вотчина]

1494 г. … Тарбеев, Олопов, Озереск … держит под московской властью … перемышльская волость Озереск^{390}

Семен Федорович Воротынский

(1480—1492 гг.) … волость Мощин … пожалование Александра^{391} … смоленская волость Мощын по списку 1494 г.^{392}

1492 г. … город Мосальск с волостями Путогиным и Недоходовым, город Серпейск с волостями, город Бышковичи с волостями по Угру, город Залидов с волостями по Угру, город Опаков с волостями по Угру, город Городечна с волостями, город Лучин с волостями (волости Лычино, Жулин, Мошкова Гора, Ощитов, Дмитров, Мощин, Пустой Мощин, Вежична, Дегна, Ковылна, Демена, Ужеперет, Замошье, Залоконье, Вол-ста Нижняя, Клыпино, Нездилово, Чарпа, Головичи); волости смоленского владыки (Любунь, Ближевичи, Печки) … владения, захваты, санкционированные Иваном III^{393}

Конец 1492 г. … волости вяземских князей (Великое Поле, Волста Верхняя, Слободка, Мощиновичи, Середее) … захват … вяземские волости^{394},[48]

1494 г. … Бышковичи, Лычино, Вежичну, к Воротынску четыре залидовских села … захват после заключения мира^{395} …

Дмитрий и Семен Федоровичи Воротынские

до конца 1488 г. … Меск, Бышкевичи, Лычино[49] … [пожалование Казимира в держание?]^{396} … Бышковичи и Лычин — смоленские волости^{397}

Дмитрий Федорович Воротынский

12 марта 1488 г. … Козельск … в держание от Казимира^{398}

декабрь 1489 г. … города Серенск, Бышковичи, волости Лычино, Недоходов … захват … «панов и слуг» Казимира IV^{399}; Бышковичи, Лычин и Недоходов — смоленские волости^{400}

1494 г. … волости Фоминичи, Погостищи, Лугань, Местилов, Куинь (Кцинь?), Хвостовичи, Хостци, Орень, Борятин … держит под московской властью … к Смоленску (Фоминичи, Погостищи), Мезецку (Орень и Борятин) и Козельску (Хостци)^{401}

1494 г. … Лагинеск и Краишино … послы отступились Москве … к Воротынску^{402}

Среди владений князя Семена необходимо обратить внимание на те, что не являлись захватами, а на вотчинном праве принадлежали роду князей Воротынских с середины XV в. Они не входили в первоначальный состав Воротынского княжества (решение о присоединении которого к Москве было принято довольно быстро), но именно на их удержание мог особенно рассчитывать князь Семен. Он даже упоминал грамоту от короля Казимира, в которой были перечислены волости, переданные отцу (Демона, Городечна, Ужеперепет, Снопот и Ковылна), а также называл прочие пожалования Казимира отцу (Лучин) и ему самому (Мощин)^{403}.

Как видим, московская сторона имела серьезные основания, чтобы на дипломатическом фронте претендовать на значительную часть территории ВКЛ. Однако вероятно, по причине сильной интегрированности региона в состав Смоленской земли и отсутствия опоры в среде местных землевладельцев, осторожности, расчета на быстрые дальнейшие успехи, московские власти решили уступить. Успехом Москвы можно считать продвижение к р. Угре (см. выше), которая фактически только с 1492 г. стала пограничной. (Традиционное мнение о пограничном характере Угры, которая будто бы разделяла литовские и московские владения со времен Витовта (начало XV в.), представляется ошибочным.)

Великий князь московский обещаниями владений и их защиты склонил к переходу на свою сторону одного из последних гарантов власти ВКЛ в Верхнеокском регионе, а потом попросту пожертвовал интересами нового подданного. Это характерный пример московской политики, направленной на борьбу с западным соседом без привлечения собственных военных ресурсов и с использованием противоречий среди князей пограничья ВКЛ.