Политика Бориса, однако, была не воинственна; он думал достигать политических целей хитростью и хотел находиться, насколько возможно, в мире со всеми соседями. Со Швецией существовало еще прежнее перемирие, продолженное на четыре года в 1585 году. В отношениях к Крыму Москве помогали междоусобия, возникшие в этой стране. Двое крымских царевичей, Сайдет и Мурат, враги крымского хана Ислам-Гирея, нашли приют в Московском государстве. Их поместили на астраханской земле и предполагали ими держать в страхе Ислам-Гирея, чтобы выставить против него опасных соперников, когда он вздумает относиться неприязненно к московскому государю. Это не избавило южные пределы Московского государства от набегов татарских мурз; по крайней мере, сам хан не смел делать нападения. Заступивший место этого хана в 1588 году Казы-Гирей избрал для своих набегов польские области и извещал о том московское правительство, а Борис за это посылал ему подарки, несмотря на то, что находился тогда в перемирии с Польшей.
Борис, скоро по восшествии Федора на престол, отправлял посольство в Турцию с изъявлением своего миролюбия. Там приняли московского посла хотя миролюбиво, но довольно надменно; в Константинополе не верили уверениям в дружбе и жаловались на буйство казаков, а московский посол объяснял, что казаки – воры, беглые люди и не находятся в послушании у государя.
На юго-востоке, в 1586 году, кахетинский царь Александр отдался в подданство московскому государю. Это подданство могло быть полезно для грузинов, так как из Москвы отправили к ним для исправления тамошних обрядов несколько монахов, священников и иконописцев, которые оказались очень учеными и сведущими людьми в сравнении с грузинским духовенством; но для Московского государства оно влекло за собою только хлопоты и опасности, втягивало Москву в опасное столкновение с Турцией, Персией и горскими народами, так как Александр был тесним со всех сторон и потому искал опоры в Москве. Власть над его землями оспаривали и персы, и турки. Борис уклонился от всякого разрыва с Турцией из-за царя Александра, а Персия, находясь в ожесточенной вражде с Турцией, сама предлагала союз Москве, думая вооружить ее против Турции. Но Борис ограничивался только словами и неясными обещаниями, из которых ничего не выходило. Между тем русские, принявши на себя обязанность защищать Александра, послали ему помощь против его врага, тарковского Шевкала, и напрасно потеряли до трех тысяч своих людей. Тогда на берегу Терека был укреплен Борисом еще прежде основанный и покинутый казаками город Терк, и с тех пор постоянно имел ратных людей и управлялся воеводами.
В 1587 году Борис заключил договор с Англией. Елизавета, узнавши о силе Бориса, сама писала к нему письмо, называла своим дорогим родственником и просила дать такую привилегию членам английской компании, чтобы они не только могли во всей России торговать беспошлинно, но чтобы, кроме их, не позволялось торговать никаким иноземцам; чтобы, сверх того, им было разрешено, при пособии со стороны русских, искать Китайской земли и пр. Требуя таких выгод для своих, Елизавета никак не хотела допустить московским купцам ездить для торговли в Англию.
Борис отклонил излишние требования, как, например, исключительное право английской компании на торговлю в русских краях с изъятием всех других иноземцев; он указал на несообразность позволения искать новых земель, но дал право беспошлинной торговли одной английской компании, тогда как все другие иноземцы и даже англичане, не принадлежавшие к компании, облагались пошлинами.
Торговля англичан в русских землях была оптовая; розничная продажа не была им дозволена. Способ торговли был преимущественно меновой, хотя англичанам предоставлялось право чеканить монету, платя за то пошлину, подобно тому, как в то время монету дозволялось вообще бить денежным мастерам по определенной форме с платежом пошлин в казну. Главные предметы вывоза были лен, пенька, рыба, икра, кожи, деготь, поташ, сало, воск, мед, меха. Воск не иначе дозволялось менять как на порох, селитру и серу – предметы, необходимые для ратною дела. По известию англичан, в начале царствования Федора чувствовался упадок вывоза против давнего времени, свидетельствовавший об уменьшении производительности в стране. Так, воску вывозилось прежде до 50 000 пудов, а в начале царствования Федора только до 10 000; количество же вывозимого сала упало со 100 000 пудов на 3000; очень упала тогда торговля льном и пенькой после утраты Нарвы и нарвской пристани, зато количество мехов, которых ценность означена англичанами на 500 000 рублей в год, увеличилась после открытия пути в Сибирь и с каждым годом возрастала по мере движения русских на восток.