На Никольской стена к стене стоят два монастыря – Никольский и Спасский. У монастырей схожая компоновка – монастырские здания выстроены по периметру большого двора, в центре расположен главный храм, колокольни, как принято было в Москве, поставлены вдоль улицы и отмечают вход в монастырь. Корпуса монастырей, выходящие на Никольскую улицу, оформлены в русском стиле и сразу строились с учетом сдачи в аренду, у них большие окна-витрины. Эти здания на центральной торговой улице приносили монастырям серьезный доход. Само название первого монастыря подсказывает, что так повелось издавна: Заиконоспасский – Спасский монастырь за иконными рядами.
Первый по ходу нашего движения монастырский доходный дом возвели в 1897 году по проекту знатока русской архитектуры архитектора и историка Михаила Преображенского (Никольская ул., 7–9, стр. 4). Этот дом замыкает Ветошный переулок и отличается эффектными высокими крышами с решеточками по коньку. Затем на месте прежних Святых ворот в 1900 году архитектор Зиновий Иванов поставил торговый корпус с колокольней над воротами (Никольская ул., 7–9, стр. 6). В этом корпусе до революции находился большой книжный магазин Ивана Сытина. Монастырская колокольня была практически точной копией колокольни церкви Успения на Покровке. Успенская церковь, признававшаяся красивейшей барочной церковью Москвы, уничтожена в 1936 году. От нее остались только наличники, перенесенные на стену Донского монастыря.
Обязательно загляните во двор Заиконоспасского монастыря, вы увидите остатки корпусов Славяно-греко-латинской академии и сохранившийся Спасский собор. Спасский собор возведен в 1709 году архитектором Иваном Зарудным (Никольская ул., 7−9, стр. 3). За триста лет его облик практически не поменялся, только в 1742 году зодчий Иван Мичурин накрыл обходную галерею сводом на колоннах, а в 1851 году луковичная глава заменена изящной ротондой с куполом-главкой.
Стена к стене с Заиконоспасским стоит Никольский монастырь, давший название улице. На улицу монастырь обращен и доходным домом, построенным в 1901 году архитектором Георгием Кайзером (Никольская ул., 11–13, стр. 1). Монахи сдавали помещения по торговой улице, для себя оставив кельи внутри двора. Но раз здание монастырское, то в нем устроили часовню Святого Николая. Вход в нее был ровно посередине здания, он отмечен витыми колоннами. Часовня занимала два этажа, но при советской власти, когда монастырь разорили, церковное помещение разделили на два этажа. Новое перекрытие хорошо видно в окнах бывшей часовни. Над часовней возвышается небольшая колокольня. Колоколов на ней нет.