Рядом с Ново-Никольским, бывшим Верхним, собором стоит Старо-Никольский, или Нижний, собор, также с запутанной строительной историей. На этом месте стояла каменная церковь, построенная князем Андреем Можайским на рубеже XIV–XV веков. Храм был посвящен покровителю города – святому Николаю. В 1688 году патриарх Иоаким выдал 48 рублей 12 алтын и 3 деньги на покупку железа для обвязки стен. В 1758 году при очередном ремонте позакомарную кровлю заменили на четырехскатную, а купол сделали ступенчатым, в стиле барокко. В 1831 году московский губернский архитектор Дмитрий Борисов обмерил древнюю церковь и составил проект реставрации, но в церковной казне не было денег. Закрытый аварийный храм рухнул в 1844 году. Только после этого храм решили восстановить, но уже по следующему проекту – архитектора Федора Шестакова, по возможности с использованием сохранившихся древних элементов. Орнаментальный фриз, опоясывающий храм, и перспективные порталы включают подлинные белокаменные блоки, вынутые из завала. Вот только Шестаков сохранил четырехскатную кровлю и барочный купол XVIII века. Перед нами уникальный храм, сложенный в 1849 году из кирпича по чертежам старинного белокаменного собора, со вставками сохранившихся белокаменных резных блоков. Последняя реставрация 2012 года увенчала храм луковичной главой, тогда как в XIV веке купола напоминали всходившее солнце или шлем.
Над воротами Можайского кремля в киоте находилась дубовая фигура Николы Можайского в рост человека. Перестраивались башня и надвратная Никольская церковь, но резную икону каждый раз помещали на прежнее место. Когда поляки захватили икону, одним из условий Деулинского перемирия было возвратить икону в Можайск. Советская власть закрыла Никольский собор в 1933 году, и скульптуру увезли в Третьяковскую галерею. Специалисты считают, что она вырезана в начале XIV века. Задняя часть статуи стесана для прикрепления к плоской поверхности. В разведенных руках Николай держит меч и восьмигранную крепость. Внутри крепости осталась выемка, очевидно, там крепился храм. Статуя многослойная – деревянный омофор вырезан из отдельного куска. Также съемными были: серебряная чеканная риза, митра с жемчугом, привеска и крест на груди. Их и сняли, когда после революции изымали церковные ценности.
В 1998 году скульптор Вячеслав Клыков отлил бронзового Николая. Статую поставили в начале Ленинского сквера. Скульптор повторил канонический образ, только крепость в руке святого сделал более узнаваемой и внутрь ее стен вложил златоглавую церковь.
Единственное здание Можайска в стиле модерн давно требует ремонта, но стены стоят и осмотреть его стоит (Красных Партизан ул., 17). Можайский предприниматель Дисан Хлебников владел в Москве частью предприятия, заработав достаточно денег, он продал паи и вернулся в Можайск. Одноэтажный особняк построен на высоком полуподвале, там обычно размещали кухню, кладовые, комнаты прислуги. Сбоку расположена открытая терраса. Дом возведен в самом конце нулевых – в 1910 году Дисан Хлебников уже числился домовладельцем. К приезду Николая II на Бородинское поле в столетнюю годовщину сражения дом приготовили для остановки царской семьи. Но Николай прибыл в царском поезде и предпочел ночевать в вагоне.