Тихая Сергиева обитель превратилась в сильную крепость в 40-е годы XVI века. Каменные стены с 12 башнями протяженностью около полутора километров опоясали весь монастырь. В окружавших обитель с трех сторон оврагах были устроены запруды, а с южной стороны выкопан еще и огромный пруд. Порядок строительства такой: сперва забивали дубовые полутораметровые сваи, на них клали двухметровый слой булыжника, выравнивали его белым камнем и над белокаменным поясом поднимали кирпичную стену в два боевых яруса. Первый ярус представлял собой открытую в сторону монастыря аркаду с низко посаженными орудийными бойницами подошвенного боя. Аркада поддерживала боевую площадку второго яруса с двумя рядами бойниц: навесными машикулями для поражения врага, подошедшего к стенам, и узкими стрельницами по верху стен. Высота стены составляла пять-шесть метров при толщине четыре метра.
События Смутного времени показали, насколько важен Троице-Сергиев монастырь для обороны Москвы. В 40-е годы XVII века крепостную стену вдвое увеличили по высоте и ширине. И теперь это единственная крепость с двумя рядами навесных бойниц – машикулей. Надстроили и все монастырские башни. В мостовых устоях устроили казематы для стрельбы вдоль рва. Угловая восьмигранная Пятницкая башня имеет в высоту 22 метра. Как и остальные башни, она разделена на шесть боевых ярусов. Когда-то Пятницкая башня завершалась высокой вышкой со смотровой площадкой, но когда ее восстанавливали в 20-е годы XX века, реставраторы не смогли достать лес необходимого размера и сложили шатер пониже.
Красная башня с главными воротами перестроена в 1856 году архитектором Иваном Малышевым перед приездом в монастырь Александра II. На крепостную башню надели придворную ливрею – пристроили портал в виде триумфальной арки и покрыли новым куполом сложной формы с барабаном и золоченой луковицей. Но внутри башни сохранились бойницы боевых казематов. Пройдя под башней, мы попадаем в хорошо пристрелянный внутренний дворик и только затем, миновав еще один проезд в надвратной церкви со своей системой запоров и бойниц, оказываемся на территории монастыря. В 1915 году в стены и своды проезда под надвратной Предтеченской церковью забили металлические костыли, закрепили на них сетку на некотором расстоянии от кладки для вентиляции, покрыли штукатуркой и расписали сценами жизни Сергия Радонежского.