Пестель пытался принять меры к тому, чтобы нейтрализовать последствия действий Орлова. В мае того же, 1821 года он активно участвовал в основании знаменитой кишиневской масонской ложи «Овидий». Обладавший высокой степенью шотландского мастера и правом создавать новые масонские мастерские, Пестель лично открыл работы этой ложи. Среди ее участников оказались близкие друзья и соратники Орлова: генерал Пущин и майор Раевский. Кроме того, в ее состав входил бывший молдавский господарь Михайл Суццо. С самого основания ложи ее действительным членом был и Пушкин. Очевидно, ложа «Овидий» была важна Пестелю именно как противовес тайной кишиневской организации Орлова. Однако дела службы требовали постоянных разъездов подполковника по Украине и Бессарабии; практически руководить ложей «Овидий» он не смог.
Вторая командировка Пестеля состоялась между 28 марта и 14 апреля, а третья — между 18 мая и началом июня 1821 года. Они проходили в иной, более благоприятной для сбора информации обстановке: нет никаких сведений, что подполковнику снова пришлось рисковать жизнью, переходя турецкую границу. Составленные же им по итогам второй и третьей командировок документы по характеру во многом противоположны первому донесению и первому письму.
Написанные в тот момент, когда император Александр уже отказал в помощи Ипсиланти, когда поражение греческого мятежника было, в общем, предрешено, а вопрос немедленной войны с Османской империей оказался снят с повестки дня, эти документы содержат гораздо более сочувственные по отношению к грекам формулировки. Кажется, что главная задача, которую пытался решить Пестель, составляя их, — это задача оправдаться перед Киселевым, а заодно и перед общественным мнением, за первое «антигреческое» донесение.
Во втором донесении о «тайном обществе греков» упоминается вскользь, акцент делается лишь на том, что константинопольские лидеры Этерии предали Ипсиланти, спасая свои богатства. Подробно рассказывается о репрессиях турок против греков и мирного населения княжеств. Утверждается, что, разуверившись в помощи России, молдавские бояре — которые «думают, по-видимому, гораздо более о своей корысти и собственной выгоде, нежели о благе общем», — решили искать покровительства и защиты у Австрии. Делается вывод о слабости государственного устройства Порты, а следовательно, и о невозможности для турецкого султана быстро собрать значительное войско для победы над восставшими.
Пестель берет под защиту и Суццо, в первом донесении объявленного безусловным сторонником Ипсиланти. Со слов самого молдавского господаря сообщается, что он был «простым зрителем возмущения князя Ипсилантия».
В частном письме к Киселеву от 25 мая подполковник выражается еще определеннее: «Итак, глаза и ожидания всех обращены к России, которая во все времена и среди всех предшествующих событий всегда показывала себя твердой защитницей греков и доказала свое бескорыстие среди всех обстоятельств и особенно с блеском со времени 1812 года. Греки, получив урок в том неодобрении, которое Его Величество высказал по поводу поведения повстанцев, все же надеются увидеть прибытие русской армии не в помощь инсургентам и гетеристам, но для отмщения за поруганную религию. Алтари осквернены, договоры в презрении и самые священные и законные интересы Империи (России. —
Стиль этого письма уже не официально-деловой, а скорее возвышенно-публицистический. Автор его в данном случае выступает не как военный разведчик, а как обычный вольнодумец эпохи 1820-х годов, «либеральствующий» офицер.
Стоит заметить, что в тот момент, когда это письмо писалось, регулярная турецкая армия уже входила в княжества — и Пестелю это было прекрасно известно. Менее чем через месяц турки разбили отряды бывшего российского генерал-майора. Сам Ипсиланти, спасая свою жизнь, был вынужден бежать в Австрию, где его тут же арестовали и посадили в тюрьму как государственного преступника. Большинство его сторонников были впоследствии казнены, а в Османской империи начался фактический геноцид по отношению к христианскому населению.
Именно на фоне бессарабских командировок подполковника Пестеля происходило его общение с сосланным в Кишинев Пушкиным. Они были знакомы давно — видимо, с начала 1810-х годов, когда Пушкин еще учился в Царскосельском лицее, а Пестель уже успел повоевать и был поручиком гвардейского Кавалергардского полка. По крайней мере, 17 мая 1814 года среди посетителей лицея зарегистрирован Иван Борисович Пестель «с фамилией», а в декабре 1815 года в лицей приезжал и Павел Пестель — уже без семьи. 9 апреля 1821 года в Кишиневе Пестель и Пушкин встретились как старые приятели.