С 1792 г. два года учится в Санкт-Петербурге, чтобы овладеть университетским образованием, которого, по собственному Василия Орлова разумению, ему не хватает. В 1794 г. отправился с полком Краснова в Польшу. В 1798 г. произведен в подполковники, а в 1799 г. – в полковники.
В 1799 г. он – 24-летний полковник, за спиной которого уже много военных подвигов и походов.
Поскольку у первого графа из казаков Федора Петровича Денисова не было сыновей, то в 1801 г. он добивается у царя, чтобы фамилия Денисов и графский титул присоединялись к фамилии Орлов у всех его потомков.
В 1801 г. умер Василий Петрович Орлов – отец Василия Васильевича, дед – Федор Петрович Денисов (Кумшак) по следовал за ним в 1803 г. Василий Васильевич провел вместе со знаменитым дедом последний год его жизни в родной Пятиизбянской станице, словно принимая родовую саблю из рук героев, продолжая их судьбу и умножая славу казачества.
В 1805 г. Василий Орлов-Денисов женится на Марии Алексеевне Васильевой, дочери первого министра финансов России и крестнице Державина. Поэт в день свадьбы поздравил ее поэмой.
Таким образом, В. В. Орлов-Денисов, происходя из высшей казачьей аристократии, входит в круг высшей аристократии имперской, но, находясь на вершине аристократической лестницы, обладая огромными богатствами, сам ни на йоту не меняется, сохраняя и казачий характер, и образ жизни воина.
В 1807 г. граф Орлов-Денисов принимал участие при преследовании маршала Нея от Гутштадта, 28 мая с эскадроном лейб-казаков остановил сильную неприятельскую колонну и опрокинул эскадрон французского Гвардейского конно-егерского полка; затем защищал переправу через р. Алле. За эти подвиги награжден орденом Св. Георгия IV степени, а 12 декабря того же года – чином генерал-майора.
В феврале 1809 г. назначен командиром лейб-гвардии Казачьего полка и отправлен в Финляндию. Там, практически вплотную с одним из неприятельских отрядов, ворвался в г. Борго, а затем в Гельсингфорс, причем шведы в страхе бросили шесть заряженных пушек, не успев выстрелить. Находился при блокаде русскими войсками Свеаборга. По взятии Свеаборга граф Орлов-Денисов защищал береговое пространство Финляндии, имея отряд и 2 орудия. В Финляндии «насквозь простудился». По болезни вынужден просить увольнения, заслужив громкую известность своим мужеством и энергией. Подлечившись, вернулся в строй.
В 1811 г. награжден званием генерал-адъютанта.
В 1812 г., когда французы перешли Неман, граф Орлов-Денисов со своими лейб-казаками встретил их первыми меткими выстрелами и затем почти в ежедневных схватках взял в плен, в числе других, полковника Сегюра, принца Гогенлоэ. Под Витебском он со своим полком и черноморской сотнею атаковал три французские полка и гнал их с такою храбростью, что четыре лейб-казака, гонясь за ними, вскочили на батарею, где стоял Наполеон. В этих схватках Орлов-Денисов получил тяжелую контузию в шею, которая мучила его до конца жизни.
Особенно отличился, командуя уже несколькими полками и орудиями, в деле с Мюратом под Лубиным, где сам лично не раз водил в атаку казаков и гусар. Послал доложить своему главнокомандующему, что «до ночи не уступит Мюрату ни шагу». Отличился под Бородиным и особенно под Тарутиным, где оттеснил французов, отбил у них весь лагерь и 38 орудий. Бенигсен доносил по этому случаю Кутузову: «…граф Орлов-Денисов вел себя самым блистательным образом. Его храбрость делает честь российскому оружию». За Тарутино он награжден орденом Св. Георгия III степени.
При отступлении Наполеона Орлов-Денисов двигался параллельно с ним и, затрудняя движение, ежедневно отбивал пленных и обозы и даже захватил Тайную канцелярию Наполеона. Около Ляхова 2000-я бригада генерала Ожеро, 60 офицеров и он сам сдались Орлову-Денисову после кровопролитной схватки, где было снято с убитых французов 700 кирас. По дороге к Красному он взял в плен до 1300 человек, 100 лошадей, 400 телег с вином и хлебом и стадо рогатого скота.
2 ноября с отрядом своим смял неприятельскую колонну, взял в плен 4 генералов и отбил 4 орудия. Больной, он ехал в санях с известным лейб-медиком Виллие, сопровождаемый одним урядником Лейб-казачьего полка. На дороге они (кучер, больной Орлов-Денисов, врач и урядник) встретили вооруженную неприятельскую колонну, и Василий Васильевич, нисколько не смутившись, послал урядника требовать их сдачи. 400 французов, побросав ружья и тесаки, сдались. Затем он с Платовым преследовал неприятеля, отбивал знамена, штандарты, обозы и забирал пленных во множестве.
В походе 1813 г. граф Орлов-Денисов был начальником охранной стражи Александра I.
Однако самый большой военный подвиг Лейб-гвардии был совершен 4 октября, и в память о нем с 1832 г. по приказу главнокомандующего императора Николая I эта дата объявлена праздником полка.