Видимо, во время допросов заговорщиков Петр узнал что-то нехорошее о своем тесте Федоре (Илларионе) Лопухине и его братьях Сергее и Василии. К ответу их не привлекали, а услали воеводами подальше от Москвы, в частности Федор Авраамович попал в Тотьму, за шестьсот верст от столицы. Немного позже, уже будучи в Лондоне, Петр поручил Льву Нарышкину и Тихону Стрешневу уговорить Евдокию на постриг. Та отказалась, но 23 сентября 1698 года ей все же пришлось постричься в монахини. Говорили, что Петр, сильно разозленный упрямством жены, хотел казнить ее по обвинению в государственной измене, но верный друг Франц Лефорт отговорил царя от столь опрометчивого шага.
С Азовом же вышла следующая история. Российскому государству было отчаянно мало одного-единственного торгового порта в Архангельске. Мало того что один и находится далеко от центральных районов государства, так он еще и действует четыре месяца в году, когда Белое море не сковано льдом. Ну и плыть до него из Западной Европы очень далеко, удобнее было бы иметь выход к Черному или Балтийскому морям…
Османская Турция, укрепившись в Северном Причерноморье, где жили дружественные ей крымские татары, отрезала Россию от Черного моря – устье Днепра охраняла турецкая крепость Ачи-Кале (впоследствии – Очаков), а на Дону стояла Азовская крепость (по-турецки – Азак). Петр решил начать с Дона и с января 1695 года стал готовиться к походу на Азов. Азовское направление было выгодно тем, что путь к крепости пролегал через заселенные районы, следовательно отпадала нужда в больших обозах, сильно замедлявших продвижение войск. Вдобавок, можно было транспортировать войска и доставлять им все необходимое по Дону, а водный путь гораздо удобнее сухопутного.
Войско разделилось на две части – одна продвигалась по Москве-реке, Оке и Волге к Царицыну, а другая – по Дону к Азовской крепости. Петр выступал в двух ипостасях – царя и бомбардира. Царя, но не главнокомандующего – формально командование армиями осуществляли Федор Головин, Франц Лефорт, познакомившийся с Петром в 1689 году и сразу же вошедший в ближний круг царя, а также Патрик Гордон, родовитый шотландец, дослужившийся на русской службе до генерала, а впоследствии – и до контр-адмирала. Все они были людьми толковыми и преданными своему царю, но по-разному сведущими в военном деле. Гордон считался докой, Головин был больше администратором, нежели военачальником, а Лефорт, несмотря на полковничий чин и участие в двух неудачных крымских походах 1687 и 1689 годов, показал себя слабым полководцем.
Главным недостатком кампании стала невозможность водной блокады Азова. Русские осадили крепость, но не могли взять ее измором, поскольку турки получали все необходимое, в том числе и подкрепления, по воде. Противник был серьезным – турки сражались отчаянно и вообще имели склонность к активной обороне, их вылазки причиняли русскому войску ощутимый урон. В такой ситуации у русских не было другого выхода, кроме быстрой подготовки к штурму крепости.
Первая попытка штурма была предпринята 5 августа. Вышло по турецкой пословице: «И петух кричал тихо, и конь поскакал не туда, а осел так вообще подох». Русские отряды действовали вразнобой, артиллерия била по стенам слабо, да и вообще все пошло наперекосяк. Турки без особого труда отбили штурм, но, к чести Петра, духом он не пал, а сразу же начал подготовку к следующему штурму, который состоялся в конце сентября, после обстоятельной подготовки. Но турки тоже не сидели сложа руки – они не только отбили нападение, но и нанесли русскому войску столь большой урон, что продолжение кампании сделалось невозможным. В середине ноября Петр со своим войском вернулся в Москву – разбирать ошибки, делать выводы и готовиться к новому походу.
Историки традиционно удивляются тому, что командующим сухопутными войсками Петр назначил боярина Алексея Семеновича Шеина, получившего после второго азовского похода звание генералиссимуса. Шеин не был стратегом, а его военный опыт ограничивался командованием полком. Но во время первого Азовского похода под начало Шеину достались Преображенский и Семеновский полки, отличавшиеся хорошей выучкой и высокими боевыми качествами. Успехи подчиненных создали Шеину в глазах царя ореол умелого полководца. Да и где царю было брать хорошие кадры? Приходилось обходиться тем, что есть под рукой. Что же касается швейцарца Лефорта, совершенно не разбиравшегося в морском деле, то от него царю были нужны не профильные знания, а кипучая энергия и честность (обоими этими качествами Франц Яковлевич обладал в полной мере). Вдобавок ко всему нужно понимать, что бомбардир Петр Михайлов (так называл себя царь) не мог оставаться в стороне от командования. Шеин и Лефорт были руками царя, проводниками его воли.