Полтавское сражение 1709 года, резко повернувшее колесо истории, часто затмевает нам предполтавские события, мешает адекватному восприятию поведения людей того времени. Ситуация была неясная, Петр был готов к худшему – Москва поспешно укреплялась, минировались прибалтийские крепости. Наверно, многие на Украине, и прежде всего Мазепа, задавали себе вопрос: а что произойдет, если Петр покинет Украину или командующий русской армией Б. П. Шереметев окажется в отчаянном положении своего предка В. П. Шереметева, капитулировавшего в 1660 году под Чудновом?
А между тем Мазепе было чего опасаться в случае поражения Петра, ибо гетман всегда был послушнейшим слугой царя, издавна положившим в основу своего поведения принцип: «Где его царскому величеству угодно будет меня держать, там нехай и буду». Такая позиция, ставшая вообще характерной для старшины со времен Самойловича, вызывала недовольство казачества. Вот один из многих примеров.
В 1705 году Петр выдал Мазепе для казни сотника Киевского полка Мандрика, говорившего то, о чем знали и что обсуждали все. Местный городовой атаман донес, что этот сотник, едучи с ним на одной повозке, говорил: «Не буде у нас на Украине добра, поки сей гетман живый буде, бо сей гетман – одно з царем розумеет; царь на Москве своих губит и в ссылку засылает, а гетман розными способами до умаления Украину приводит и теперь, як сам слышишь, скилька добрых молодцов без всякой помочи и надежды пропало, для того-то он часто на Москву бегае, щоб там науку брать, яким то способом сей народ сгубити».
Вряд ли несчастный сотник когда-либо читал письма в Москву, в которых старый гетман сам поучал Петра, как владеть Украиной: «Пусть Великий государь не слишком дает веру малороссийскому народу (чуть выше он писал: „наш народ глуп и непостоянен“. –
В 1707—1708 годах наступил военный и политический кризис, и Мазепа, учитывая все обстоятельства, понимал, что в случае поражения Петра для него, ставленника царя, придут последние дни. Эти соображения и привели гетмана к мысли об измене Петру. Вступив в контакт со Станиславом I, Мазепа связался затем и со шведским королем. Наконец, в конце октября 1708 года, он, боясь разоблачения, решается бежать к Карлу. Однако поднять Украину ему не удается. Для этого были как частные, так и общие причины. Выступление Мазепы оказалось совершенно неподготовленным. Опасаясь подозрений царя, он выслал без возражений большую часть своих войск на другие участки военных действий – в Белоруссию – и тем практически обезоружил себя. Вот почему он перешел к шведам всего с четырьмя тысячами сабель, то есть с теми, что у него тогда были. Лишь много позже к нему присоединились запорожцы, и его силы выросли до десяти тысяч сабель. Необходимо отдать должное и Петру, проявившему в этот момент удивительную волю, целеустремленность, собранность. Он тотчас же принял два решения, имевших огромные последствия. Главное, по мысли Петра, – предотвратить расширение бунта и переход на сторону Мазепы украинской армии, находившейся в Белоруссии, и, кроме того, избрать нового гетмана. Обо всем этом Петр тотчас написал Меншикову: «Письмо ваше о нечаянном никогда злом случае измены гетманской мы получили с великим удивлением (еще бы, за два месяца до этого Петр дал Мазепе особую грамоту, в которой писал: „…обнадеживаем тебя, верного подданного нашего, гетмана и кавалера, что мы, великий государь, наше царское величество, как прежде, так и ныне, за непоколебимую верность твою верного подданного нашего к нам, великому государю, никогда в милости не оставим и верить никаким клеветникам…“ –