Нередко Петр смотрел на проделки Меншикова сквозь пальцы. Как-то раз Сенат раздобыл доказательства махинаций князя с поставками амуниции. Сенаторы потребовали от Меншикова объяснений, но тот высокомерно отмахнулся от них и не только отказался давать письменные показания, но даже не соизволил явиться в Сенат, а послал унтер-офицера – на словах передать его ответ. Взбешенные сенаторы составили список основных повинностей Меншикова и положили на стол перед царским креслом. Прибыв в Сенат, Петр взял в руки бумагу, пробежал ее глазами и, не вымолвив ни слова, положил на место. Повременив, Толстой осмелился спросить государя, каковы будут его приказания. «Никаких, – отвечал царь, – Меншиков всегда останется Меншиковым».
Однако долготерпение Петра все же имело пределы. Однажды царь в гневе отобрал у Меншикова его богатейшие владения на Украине (которые, впрочем, впоследствии были ему возвращены) и наложил на него штраф в 200 000 рублей. Тогда Меншиков приказал вывезти из своего дворца на Неве роскошную мебель и снять пышные портьеры и гобелены. Несколько дней спустя Петр заехал во дворец и с удивлением увидел голые стены. Он потребовал объяснений и услышал в ответ, что Меншикову пришлось продать всю обстановку, чтобы расплатиться с казной. Петр поглядел на князя в упор, а потом во весь голос рявкнул, чтобы тот не вздумал с ним шутки шутить: если в течение суток Меншиков не обставит дворец так, как приличествует персоне светлейшего князя и губернатора Санкт-Петербурга, штраф будет удвоен. Когда на другой день Петр явился с проверкой, дворец сиял убранством еще более великолепным, чем прежде.
Впервые Петр по-настоящему вознегодовал на Меншикова, когда тот был уличен в вымогательстве во время пребывания в Польше (князь простодушно оправдывался тем, что обирал только поляков). Тут Петр строго пригрозил ему: «Говорю тебе в последний раз. Перемени поведение, если не хочешь большой беды. Ты мне ответишь головой при малейшей жалобе на тебя». Петр стращал, Меншиков на время умеривал свои аппетиты, а потом опять брался за старое. В 1715 году его снова обвинили в злоупотреблениях, и он отделался штрафом, но после этого Петр все же несколько охладел к старому товарищу. Он по-прежнему бывал у него в гостях, писал дружеские письма, но былого безграничного доверия больше не было. Меншиков моментально почуял это и постарался приспособиться к новым обстоятельствам: в своих письмах царю он оставил фамильярный тон, какой прежде позволял себе, и стал изъясняться более сдержанно, как и подобало верноподданному. Всякий раз, когда на чело самодержца набегала грозная тень, Меншиков униженно каялся и просил оказать ему милость в память о старой дружбе и прежних заслугах. Выйти сухим из воды ему не раз помогало и то, что он имел могущественную покровительницу в лице Екатерины, всегда готовой порадеть давнему знакомцу. Петр, как правило, склонялся к просьбам жены, но однажды предупредил ее на будущее: «Меншиков в беззаконии зачат, во гресях родила мать его, и в плутовстве скончает живот свой, и если он не исправится, то быть ему без головы».
После скандала 1715 года спокойная жизнь для князя продолжалась недолго. В начале января 1719 года против него вновь были выдвинуты обвинения, и он предстал перед военным судом вместе с генерал-адмиралом Апраксиным и сенатором Яковым Долгоруким. На сей раз ему вменили в вину дурное управление Ингерманландией и присвоение 21 000 рублей казенных денег, предназначавшихся для закупки кавалерийских лошадей. Меншиков признал, что взял эти деньги, но казна, по его словам, задолжала ему 29 000 и ни за что не хочет отдавать, и потому, когда деньги оказались в его распоряжении, он решил, что имеет право оставить их себе в частичное возмещение долга. Суд принял это оправдание, однако признал Меншикова виновным в нарушении законов военного времени. И его, и адмирала Апраксина приговорили к лишению всех чинов и наград. Им повелели отдать шпаги и оставаться под домашним арестом до утверждения приговора царем. Осужденные отправились по домам дожидаться последнего удара. Петр утвердил было приговор, но на следующий день передумал и, ко всеобщему удивлению, помиловал обоих – в память об их прежних заслугах. И Меншиков, и Апраксин сохранили свои чины и отделались уплатой крупных штрафов. Петр не мог позволить себе остаться без ближайших сподвижников.