Летом 1716 года Бекович-Черкасский выступил из Астрахани. Под его началом находился 4-тысячный отряд солдат регулярной армии, отряд казаков, а также команда инженеров и топографов. На восточном побережье Каспийского моря, издавна подвластном хивинскому хану, русские заложили две крепости. Хан был сильно разгневан, но, даже зная о его реакции, Бекович тем не менее весной 1717 года двинулся дальше к Хиве. Его отряду предстояло пройти триста миль по безводной пустыне. В ста милях от Хивы путь русским преградило ханское войско – началось сражение, продолжавшееся три дня. Бекович одержал победу, и хан запросил мира. Он сам и с ним хивинские старейшины поклялись на Коране нерушимо соблюдать договор. Затем хан пригласил победителя в Хиву, предложив ему – под предлогом, что так легче будет прокормить солдат, – разделить русские силы и расставить их в пяти городах. Бекович неосмотрительно согласился, и очень скоро ханское войско один за другим принудило к сдаче разрозненные русские отряды. Все офицеры были зверски убиты, а солдаты проданы в рабство. Самого князя приволокли в ханский шатер, где на полу была расстелена алая кошма – символ крови и смерти. Князь отказался преклонить на ней колени перед ханом, и тогда ханские телохранители – чтобы он пал ниц перед их владыкой, – перерезали ему икры своими кривыми саблями. Вслед за тем обрусевшего кабардинца обезглавили, содрали с него кожу и, набив се соломой, выставили чучело на обозрение во дворе ханского дворца.
Раздосадованный тем, что его мечта добраться до Индии через Среднюю Азию не осуществилась, Петр приложил немало усилий к тому, чтобы открыть для России другой путь – через Персию. Он стремился также убедить шаха изменить маршрут караванов, следовавших весьма прибыльным «Шелковым путем», с тем чтобы они из Персии двинулись на север – через Кавказ к Астрахани и далее по русским рекам в Петербург, а не традиционной дорогой, на запад – через Турцию к Средиземному морю. Петр рассчитывал, что осуществить этот план удастся без особых затруднений: он издавна поддерживал дружественные отношения с шахом. Характеризуя восточного владыку, Вебер писал в 1715 году: «Сей государь, сорока лет от роду, отличается весьма ленивым нравом и целиком предается удовольствиям; свои отношения с Турцией, Индией и другими соседями он улаживает, меняя наместников провинций и соря деньгами. Хотя он именует себя шахиншахом (царем царей), но все же страшится турок, и несмотря на то что за восемьдесят лет Турция захватила у Персии множество владений, таких как Мидия, Ассирия, Вавилон и Аравия, персы всегда старались избежать войны с Портой».
Договариваться с шахом Петр послал одного из своих самых деятельных «птенцов» – Артемия Волынского – молодого дворянина, успевшего уже и в драгунах послужить, и принять участие в дипломатических переговорах с Турцией в качестве помощника Шафирова. Согласно собственноручному распоряжению Петра, Волынскому предписывалось, «едучи во владения шаха, разведать все места, пристани, города и прочие поселения» и сделать вывод относительно истинного могущества Персии. Одной из важнейших его задач было попытаться выяснить, «…нет ли какой реки из Индии, которая б впала в сие [Каспийское] море».
Волынский прибыл в Исфахан, древнюю столицу Персии, в марте 1717 года и чуть не сразу угодил под домашний арест. Впрочем, сам Волынский был тут совершенно ни при чем. Дело в том, что шах и его визирь прослышали о построенных Бековичем-Черкасским на восточном берегу Каспия крепостях и о его злосчастном походе на Хиву. Они не без основания усмотрели в миссии Волынского попытку русского императора с каким-то дальним прицелом прощупать почву в Персии и на всякий случай посадили посла в его доме под караул, чтобы он не смог заметить общей ослабленности, уязвимости персидского государства. Но они не в силах были помешать Волынскому составить собственное мнение о шахе Гуссейне и шахском дворе после того, как он побывал на аудиенции. «Здесь, – сообщал Волынский, – такая ныне глава, что он не над подданными, но у своих подданных подданный, и чаю, редко такого дурачка можно сыскать и между простых людей, не токмо из коронованных, того ради сам ни в какие дела вступать не изволит, но во всем положился на наместника [визиря], Ехтма-Девлета, который всякого скота глупее, однако у него такой фаворит, что шах у него изо рта смотрит и то делает, что тот велит…»
Несмотря на ограниченную свободу передвижения, Волынский сумел заключить торговый договор, по которому русским купцам предоставлялось право торговать по всей Персии и закупать там шелк-сырец. И кроме того, он ухитрился выведать достаточно, чтобы судить об упадке Персидской державы: докладывая об этом Петру, он уверял, что можно безо всякого риска пощипать каспийские провинции шаха. На обратном пути Волынского тайно посетил посланник грузинского владыки, призывавший царя выступить походом на юг, дабы прийти на помощь закавказским христианам.