Преподаватели прочили А. И. Ульянову карьеру ученого, но он сам выбрал тернистый путь борца с самодержавием. Ульянов был знаком с произведениями Маркса, Энгельса, вел рабочие кружки, беседовал с рабочими по политическим и экономическим вопросам. Вместе с тем он пытался обосновать и необходимость террора, который, с его точки зрения, мог дезорганизовать деятельность правительства и послужить средством борьбы за политическую свободу. А. И. Ульянов составил программу «Террористической фракции партии „Народная воля“», одним из основателей которой он был. (Фракция возникла в 1886 г.)
В 1887 году «Террористическая фракция партии „Народная воля“» начала подготовку покушения на Александра III. Руководство покушением взяли на себя П. Я. Шевырев, И. Д. Лукашевич и А. И. Ульянов.
Покушение, намеченное на 1 марта 1887 года, не состоялось. Организаторы его были брошены в тюрьму Трубецкого бастиона. Немедленно начались допросы.
3 марта 1887 года Ульянов был вызван на допрос. Но на первом допросе он отвечать отказался. Улик против него было мало, и жандармы сначала не предполагали, что имеют дело с фактическим руководителем подготовки покушения.
Сразу после ареста студенты М. Н. Канчер и П. С. Горкун раскрыли перед следователями роль Ульянова, и с 4 марта он стал давать показания, не отрицая своего участия в заговоре, и всю вину старался брать на себя. Он говорил о том, что ему принадлежит мысль организовать террористическую группу, что он подыскивал людей, квартиры, готовил динамит и снаряды.
31 марта департамент полиции разрешил М. А. Ульяновой свидание с сыном в крепости. Давая разрешение, директор департамента полиции надеялся, что мать сумеет повлиять на убеждения сына. При свидании с матерью А. И. Ульянов просил у нее прощения за причиненное горе, но остался верен своим убеждениям.
15 апреля 1887 года начался суд над А. И. Ульяновым и его товарищами.
На суде Ульянов изложил взгляды «Террористической фракции». Он говорил о том, что «среди русского народа всегда найдется десяток людей, которые настолько преданы своим идеям и настолько горячо чувствуют несчастье своей Родины, что для них не составляет жертвы умереть за свое дело. Таких людей нельзя запугать чем-нибудь».
Речь Александра Ульянова, которую сравнивали с речью А. И. Желябова, неоднократно печаталась на гектографе и использовалась для революционной пропаганды.
Александр III утвердил смертный приговор для пятерых осужденных — А. И. Ульянова, П. Я. Шевырева, В. Д. Генералова, В. С. Осипанова, П. И. Андреюшкина. Всем им было предложено подать прошение о помиловании на «высочайшее имя».
После вынесения приговора М. А. Ульянова добилась свидания с сыном. Потрясенная горем, она уговаривала его подать прошение. Александр Ильич отказался сделать это, говоря, что после его речи на суде это будет неискренне. Прощаясь с матерью, он просил прислать ему книгу стихов Гейне.
В 20-х числах апреля, когда приближался срок окончательного утверждения приговора, на свидание к Ульянову пришел его дальний родственник литератор М. Л. Песковский. Он убеждал Александра Ильича подать прошение о помиловании, ссылаясь на то, что М. А. Ульянова тяжело больна, что жизнь и рассудок ее в опасности. Ради своей матери А. И. Ульянов подает прошение о замене смертной казни другим наказанием. Оно исполнено чувства собственного достоинства революционера, не отказавшегося от своих убеждений, нет в нем раскаяния в своих поступках, нет обычного в таких случаях раболепия и самоуничижения.
«Я вполне сознаю, что характер и свойства совершенного мною деяния и мое отношение к нему не дают мне ни права, ни нравственного основания обращаться к вашему величеству с просьбой о снисхождении в видах облегчения моей участи. Но у меня есть мать, здоровье которой сильно пошатнулось в последние дни, и исполнение надо мной смертного приговора подвергнет ее жизнь самой серьезной опасности. Во имя моей матери и малолетних братьев и сестер, которые, не имея отца, находят в ней свою единственную опору, я решаюсь просить ваше величество о замене мне смертной казни каким-либо иным наказанием.
Это снисхождение возвратит силы и здоровье моей матери и вернет ее семье, для которой ее жизнь так драгоценна, а меня избавит от мучительного сознания, что я буду причиной смерти моей матери и несчастья всей моей семьи. Александр Ульянов».
Приговор над Александром Ульяновым остался в силе. В ночь с 4 на 5 мая А. И. Ульянов и четверо его товарищей были закованы в кандалы и отправлены в Шлиссельбургскую крепость, где 8 мая 1887 года состоялась казнь.
На рубеже XIX―XX веков в камерах тюрьмы Трубецкого бастиона были заточены представители пролетарского поколения революционеров.