За участие в студенческих беспорядках и агитацию в пользу «обструкции» Рутенберг весною 1899 года был исключен из института и выслан из столицы с подчинением негласному надзору в г. Екатеринослав, где и поступил чертежником сначала на Брянский завод, а затем и на железную дорогу; в это время Рутенберг попал в наблюдение по делу «Екатеринославского комитета Российской социал-демократической рабочей партии». В 1900 г. Департамент полиции дал отзыв о неимении препятствий в обратному принятию Рутенберга в Технологический институт.
30 января 1901 г. при ликвидации «Рабочего знамени», «Комитета Рабочей организации» и «Социал-демократической рабочей библиотеки» Рутенберг был подвергнут обыску, но ввиду безрезультатности такового оставлен на свободе, однако ввиду имевшихся агентурных указаний на принадлежность его к объединенной революционной организации «Рабочее знамя» и «Социалист» Рутенберг был привлечен при С.-Петербургском губернском жандармском управлении к дознанию. На дознании приведенные агентурные указания не нашли себе подтверждения, ввиду чего дознание было прекращено.
В апреле 1901 г. Рутенберг выезжал на юг с поручением революционного характера.
В январе 1905 г. Рутенберг был привлечен при С.-Петербургском губернском жандармском управлении к дознанию по делу о беспорядках 9 января, причем на него упало обвинение в подстрекательстве толпы идти к Зимнему дворцу и грабить оружейные магазины для оказания вооруженного сопротивления; Рутенберг оказался скрывшимся из С.-Петербурга, ввиду чего было сделано циркулярное распоряжение о повсеместном его розыске.
Летом 1905 года Рутенберг попал в С.-Петербург в наблюдение по партии социалистов-революционеров, при выезде в Финляндию утерян наблюдением, 20 июня задержан наблюдательными агентами Охранного отделения на Марсовом поле, причем у него, не имевшего определенного места жительства в столице, был отобран «браунинг» и два подложных паспорта, один бельгийский на имя архитектора Бартелеми, другой русский на имя Черненко.
В ночь на 24 декабря 1905 г. в С.-Петербурге были подвергнуты следственным действиям 57 лиц, подозреваемых в принадлежности к боевому комитету и боевым дружинам социалистов-революционеров, в том числе и Рутенберг, в момент обыска отсутствовавший, у коего было отобрано 61 экземпляр рукописей и брошюр, переписка и кинжал.
Из донесений заведующего агентурой в Финляндии от 25 февраля и 22 марта 1906 г. за № 14 усматривается, что в пределах Финляндии проживал Рутенберг, не имевший определенного местожительства, и что в марте в Гельсингфорс прибыла с транспортом революционных изданий его жена – Ольга.
Из донесений Финляндского жандармского управления от 16 и 29 ноября 1907 г. за № 968 и 1027 усматривается, что представителем, душою и организатором Выборгской группы партии социалистов-революционеров является инженер Рутенберг, проживающий под именем Михайлова и Гайдукевича и постоянно меняющий свое местопребывание.
Из донесения того же Управления от 12 января 1908 за № 42 усматривается, что, по циркулирующим в среде революционеров слухам, Комитет вышеуказанной группы был переведен из Выборга в г. Котку, где также должно было находиться главное местопребывание инженера Рутенберга.
Исп<олняющий> об<язанности> вице-директора Виссарионов.
<Ниже имеется надпись:> Ох<ранное> от<деление> № 744 / 1906 г. о сыне купца б<ывший> студент Технологического института Петр-Пинхус Моисеевич Рутенберг.
Март 1909 г.
Приводится по:
<№> 1325
Совершенно секретно
ЕГО ПРЕВОСХОДИТЕЛЬСТВУ
Господину Директору Департамента Полиции