Рок Бразилец, голландский флибустьер, стал известен благодаря следующему эпизоду. Потерпев кораблекрушение, Рок с 30 членами экипажа вынужден был на берегу защищаться от 100 испанских всадников. Флибустьеры убили 30 испанцев, остальных обратили в бегство. На лошадях убитых всадников они прискакали в ближайший порт, захватили испанский корабль и ушли в море.
Следующую историю, относящуюся к начальному периоду эпохи флибустьеров, рассказывает Эксквемелин:
"На Тортуге одним из первых пиратов был Пьер Большой родом из Дьеппа. В 1662 году на маленькой барке с отрядом всего лишь двадцать восемь человек он захватил вице-адмирала испанского флота. Это событие произошло у западного побережья острова Эспаньолы, близ мыса Тибурон (в те времена испанцы ходили Багамским каналом и мимо острова Кайкос). Пьер Большой высадил испанцев на берег, а корабль отправил во Францию".
Вот как описывает это Эксквемелин со слов очевидца: "...Сей пират бороздил воды моря уже довольно долго, но добычи у него не было. На корабле кончался провиант, обшивка была довольно ветхая, и в любое время судно могло дать течь. И вдруг пираты заметили корабль, отбившийся от большой флотилии. Пьер сразу же приказал поставить паруса и направился за ним следом, не выпуская его из виду... Когда они приблизились, уже смеркалось, и их никто не заметил. Вооруженные только пистолетами и палашами, они взяли корабль на абордаж. Не встретив сопротивления, пираты добрались до каюты, где капитан играл в карты со своими подчиненными, и мигом приставили ему к груди пистолет. Капитан был вынужден сдать корабль, а тем временем остальные пираты бросились туда, где хранилось оружие, и моментально его расхватали... Пираты захватили все имущество матросов, командир присвоил себе корабль, высадил испанцев на берег, а сам отправился во Францию..."
Одним из известнейших флибустьерских капитанов был буканьер Жан-Давид Но, которого называли Франсуа Олонэ, а чаще всего — просто Олонэ. В молодости он три года работал батраком у буканьера, прежде чем был принят в число полноправных членов товарищества. Жизнь в лесу и постоянная угроза быть пойманным испанскими всадниками и сожженным заживо превратили его в неукротимого ненавистника испанцев. После нескольких лет охотничьей жизни буканьер принял решение стать флибустьером и уйти в море. Став пиратом, Олонэ проявил большое мужество и решительность. Когда пиратский капитан пал в бою, именно его избрали новым капитаном. Олонэ совершил несколько удачных нападений, однако в сильную бурю потерял свой корабль. Репутация удачливого капера выручила его, и с помощью французского губернатора Тортуги он быстро снарядил новый корабль. После нескольких успешных разбойничьих экспедиций корабль Олонэ сел на мель вблизи Кампече. Поскольку Олонэ проявлял большую жестокость по отношению к пленным испанцам, его так возненавидели, что каждый испанский корабль и каждое испанское поселение дрались против пирата до последнего человека. Однажды, обнаружив пиратов после кораблекрушения, испанцы перебили всю команду, пытаясь найти Олонэ. Он избежал смерти лишь благодаря тому, что, вымазав себя кровью, спрятался среди убитых. Когда испанцы ушли, Олонэ переоделся в платье одного из убитых врагов и уплыл на каноэ обратно на Тортугу. И вновь с помощью того же губернатора удалось Олонэ получить корабль. Испанцы еще праздновали победу над грозными пиратами, а он на своем третьем корабле уже стоял возле Гаваны в ожидании испанского торгового судна.
Вместе с Михаелем Баском, еще одним известным предводителем морских разбойников, Олонэ в 1666 году провел первую крупную операцию флибустьеров на Южноамериканском материке. Для этого похода флибустьерские вожаки объединили под своим командованием восемь кораблей и организовали экспедиционный корпус численностью в 650 человек. Направляясь к Маракаибо — цели их плавания, пираты захватили несколько кораблей, среди которых оказался и крупный испанский парусник, имевший на борту большой груз какао и 300 тыс. серебряных монет.