Тогда Николо Дзено написал своему брату Антонио, который был не менее опытным и умелым моряком, чем он сам. Антонио появился через несколько месяцев и также был радушно принят Генри Синклером. Втроем они тщательно спланировали трансатлантическую экспедицию, основываясь на рассказах норманнских моряков и неких таинственных картах, которыми располагал Великий магистр. 1 апреля 1398 года Синклер, его заместитель Джеймс Ганн и братья Дзено отплыли из Шотландии на запад на 13 кораблях в сопровождении 300 рыцарей-тамплиеров. Путешествие, вероятно, не было очень долгим, поскольку в этот раз не было бурь, и они не сбились с курса. Таким образом, они добрались до берега земли, которую викинги называли Винландией, то есть до современной Новой Шотландии на территории Канады. Синклер был восхищен увиденными землями и решил там остаться. Николо Дзено и некоторые рыцари выразили свое желание вернуться, и Великий магистр, следуя нормам Ордена тамплиеров, которые затем будут усвоены Береговыми братьями, не задержал их против их воли, но позволил им уехать, дав им необходимые корабли и провизию. Синклер остался в Винландии с рыцарями, которые решили сопровождать его, и двумя кораблями, одним из которых командовал он сам, а другим Антонио Дзено.
Поселение, основанное Синклером, находилось на полуострове, образованном двумя реками, которые сегодня называются Голд и Гаперо. В устье каждой из них находилось по маленькому острову, на которых росли дубы, единственные во всей Винландии. Участники экспедиции быстро установили хорошие отношения с туземцами, населявшими ту местность, индейцами-алгокинами из племени микмак, которые называли Синклера «Глос Кап», что на их языке означало нечто подобное «Белому Богу». Вероятно, до этого к ним приплывал другой белый бог, возможно, Эрик Рыжий или какой-то из его сыновей.
Микмаки сообщили тамплиерам, что дальше к югу находятся чудесные земли, и Генри Синклер не мог устоять перед искушением взглянуть на них. В конце зимы он объявил Дзено, что, когда настанет весна, они отправятся на юг на поиски этих земель. Однако, прежде чем отправиться в новое рискованное путешествие, Синклер решил исполнить священную миссию, которая привела его туда, и спрятать Великую Тайну, хранившуюся в маленьком форте, возведенном на поселении. Он приказал своим людям, чтобы они выкопали под дубом на одном из островов (который получил название Оук-айленд) глубокий колодец, на дно которого положили запечатанный сосуд, содержащий документы, реликвии и ларцы с золотыми монетами, представлявшие собой сокровище тамплиеров (оцениваемое не менее чем в 2 000 000 современных фунтов, а возможно, и еще больше). Затем они поместили в колодец различные ловушки и западни, включая искусственные водоемы, которые должны были изображать подземные воды, и обломки скал, чтобы никто из тех, кто будет копать в этом месте, не заподозрил бы, что глубже находится что-то еще. Этот хитроумный тайник породил впоследствии знаменитую легенду о «Колодце с деньгами» или «Острове сокровищ», в которой история сокровища тамплиеров смешалась с подобными историями о пиратских кладах. Возможно, эта канадская провинция неслучайно носит имя родной страны Синклера, а ее столицей является город Галифакс, что совпадает с названием графства Чарльза Монтегю, канцлера казначейства и британского премьер-министра, который в 1694 году основал Английский банк.
После этого тамплиеры отправились на юг, высадившись чуть выше современного Бостона, в землях, которые сегодня образуют Новую Англию. Они решили задержаться там на какое-то время и исследовать окрестности, несмотря на то что коренное население приняло их не очень дружелюбно. Однажды они напали на лагерь и убили нескольких участников экспедиции, среди которых был и Джеймс Ганн, племянник и помощник Синклера. Благородный тамплиер был похоронен со всеми почестями на холме Проспект-Холл, рядом с современным Вестфордом в Массачусетсе. Там и сегодня можно увидеть могильный камень с резьбой в тамплиерском стиле, изображающей средневекового рыцаря с гербом клана Ганнов. Генри Синклер позже вернулся в Шотландию для борьбы с английскими захватчиками и погиб в бою в 1401 году.
Николо Дзено умер в 1395 году, оставив ряд записей и географических карт с маршрутами путешествий, которые он совершил вместе со своим братом и Генри Синклером. Антонио собрал эти материалы, добавил свои собственные впечатления и те предания и легенды, которые норманнские рыбаки и моряки передавали из поколения в поколение. Затем он отправил все эти документы и карты своему младшему брату Карло, который в то время занимал высокий пост в правительстве Венеции. Карло поместил том в семейный архив, не оценив его важности и, возможно, даже не прочитав. Повествование о фантастических приключениях в американских землях покрывалось пылью и забвением более полутора веков, источенное сыростью и грызунами.