Суда флотилии начали сниматься с якорей 6 (16) декабря [согласно отчету Моргана, они вышли в море 8(18) декабря] и взяли курс на побережье Центральной Америки. Готовя себе алиби, Модифорд все же отправил адмиралу флибустьеров сообщение о Мадридском мире, но курьер прибыл на Эспаньолу через несколько дней после ухода оттуда пиратских кораблей. Губернатор написал лорду Арлингтону, что отправил на поиски Моргана второй корабль, и выразил надежду, что известие о мирном договоре не позволит пиратам совершить нападение на подданных испанской короны. Позже Пик признался, что шлюп с письмом губернатора прибыл в расположение пиратской флотилии за три дня до того, как Морган повел своих людей на Панаму.
По пути к Панамскому перешейку флибустьеры подошли к острову Санта-Каталина (Провиденс). Это случилось утром 14 (24) декабря. Испанцы использовали этот остров в качестве места ссылки преступников и держали на нем сильный гарнизон.
«Подойдя к острову, — сообщает Эксквемелин, — Морган выслал вперед хорошо вооруженное судно, на борту которого было четырнадцать пушек; люди с этого судна должны были, войдя в гавань, разведать, нет ли там кораблей, помешать им уйти к материку, дабы беглецы не сообщили, что приближается пиратский флот. На следующее утро корабли Моргана отдали якорь близ местечка Агуада-Гранде, где находилась испанская батарея с четырьмя пушками. Морган приказал высадить на берег около тысячи человек и сам сошел вместе с ними. Пираты высадились, привели в порядок все свое боевое снаряжение и прочесали лес, но проводника не нашли». Вечером пираты отправились на то место, где в старину была резиденция губернатора Там находилась батарея, которая называлась Платформой Сантьяго, однако людей на ней не было, поскольку все испанцы, чтобы лучше защищать остров, перебрались на малый островок, расположенный совсем близко от большого, так что на него можно было бы перекинуть мост (в наше время этот островок называется Санта-Каталина, а большой остров — Провиденсия. — В.Г.). Испанцы укрепили его со всех сторон фортами и батареями, и он казался неприступным. Завидя пиратов, они сразу же открыли с малого острова огонь тяжелых пушек. Наступила ночь, пираты не могли продвигаться дальше и вынуждены были расположиться на ночлег, по старому обычаю, под звездами, с пустыми желудками».
Данное замечание Эксквемелина представляется нам несколько странным, поскольку перед отплытием все экипажи обеспечили себя достаточным запасом солонины и маиса Возможно, учитывая необычайно большое количество участников экспедиции и трудности предстоящего перехода через Панамский перешеек, командиры сознательно ввели в отрядах режим строжайшей экономии.
«Около часа ночи пошел сильный и долгий дождь, — продолжает наш летописец. — Пираты сожгли несколько хижин, чтобы обогреться, однако дождь был столь пронизывающим, а одеты они были так легко (на них ничего не было, кроме рубах и штанов), что холод пробирал их до костей. К утру дождь утих, и пираты принялись чистить оружие: оно сильно подмокло и было в не слишком хорошем состоянии. Если бы этой ночью на пиратов напала сотня хорошо вооруженных воинов, они без труда отправили бы всех разбойников на тот свет. Приведя оружие в порядок, пираты двинулись в путь, однако дождь припустил еще сильнее, и одновременно испанцы открыли огонь из пушек, показывая, что у них-то порох не отсырел. Во время дождя пираты не смогли подойти к фортам и принялись искать укрытие, чтобы спасти ружья от сырости; все они стали сооружать шалаши, сдирая для этого листья с веток. В добавление ко всем неприятностям у них в еще большей мере разыгрался аппетит, и все думы их были заняты поисками пищи.