Его отправили работать на ферму, но, испытывая огромную антипатию к работе и имея склонность к бродяжничеству, он, подобно многим неразумным юнцам в этом возрасте (а ему было тогда пятнадцать), обожал море. Не послушавшись советов родителей, он тайно покинул их и поступил на американский военный шлюп под названием «Шершень»: Гиббс принимал участие в сражении у побережья Пернамбуко, когда «Шершень» захватил в плен британский военный шлюп «Павлин». Когда «Шершень» возвратился в Соединенные Штаты, его командир капитан Лоуренс в награду за храбрость получил под свое командование несчастный корабль «Чезапик», и Гиббс вслед за своим капитаном перешел туда. Он отличился в бою с «Шенноном», в котором Лоуренс погиб, а «Чезапик» был захвачен в плен. Гиббс утверждал, что перед началом боя команда «Чезапика» была на грани бунта из-за того, что ей не выплатили призовых денег, поэтому призыв капитана Лоуренса был встречен весьма холодно и сопровождался недовольным ворчанием.
После боя Гиббс вместе с уцелевшими в нем моряками попал в плен и сидел в Дартмурской тюрьме, пока их не обменяли.
После обмена пленными Гиббс вернулся в Бостон и, решив оставить морскую службу, обратился к друзьям в Род-Айленде с просьбой помочь ему открыть свое собственное дело. Они одолжили ему тысячу долларов в качестве стартового капитала. Он открыл бакалейную лавку на Энн-стрит, неподалеку от района Оловянный Горшок, где обитали брошенные женщины и люди, ведущие распутный образ жизни. Поскольку он продавал в основном спиртные напитки и имел «лицензию на розничную торговлю спиртом», его лавочка никогда не пустовала. Но он продавал спиртное преимущественно продажным женщинам, которые платили ему натурой, а это, хотя и отвечало его наклонностям, не позволяло приобретать продукты или оплачивать аренду, и он обнаружил, что его капиталы быстро тают, а наличности, которая восполняла бы затраты, как не было, так и нет. Бизнес Гиббса прогорел из-за его небрежности и мотовства. Он решил бросить все и снова вернуться на флот. Имея в кармане сто долларов – все, что осталось от взятой взаймы тысячи, – он сел на корабль «Джон» и отправился в Буэнос-Айрес. Вскоре после прибытия деньги у него закончились, и он нанялся на местный капер и ушел в плавание. Из-за ссоры между офицерами и командой, которая считала, что ее обделили при разделе призовых денег, на борту вспыхнул бунт; бунтовщики одержали верх, завладели кораблем, высадили команду на побережье Флориды и отправились в Вест-Индию, решив во что бы то ни стало разбогатеть. Их мечта вскоре исполнилась, ибо они захватили более двадцати судов и убили почти четыре сотни человек!
Пираты продавали свою добычу в Гаване; Гиббс ходил в этих местах совершенно безнаказанно и знал в этом пиратском гнезде все ходы и выходы. Он и его товарищи проживали в тех же самых домах, где останавливались многие американские офицеры, которых посылали сюда, чтобы изловить их. Он был знаком со многими из них и знал о том, куда они направятся, еще до того, как они выходили из гавани. Однажды два пиратских судна захватили у мыса Антонио американское судно «Каролина». Они были заняты выгрузкой его товаров на сушу, когда в море показался британский военный шлюп «Джеарус», с которого были высланы лодки, чтобы напасть на них. Пираты укрылись в небольшой четырехпушечной батарее, которую они здесь построили, и пытались обороняться, но в конце концов вынуждены были бросить оба судна – свое и захваченное – и бежать в горы. «Джеарус» обнаружил здесь остовы двенадцати сожженных кораблей, команды которых в количестве ста пятидесяти человек были убиты. Моряков с захваченных судов в случае, если пираты считали, что убивать их незачем, сажали в шлюпки и отпускали на волю, очень часто без единой вещи, которая помогла бы им продержаться хотя бы день, поэтому не всем повезло спастись. Пираты любили говорить: «Мертвые молчат» – и, захватив судно, тут же решали, что они сделают с командой и пассажирами. Если большинство высказывалось за то, чтобы убить их, одного кивка или подмигивания было достаточно, чтобы уничтожить всех пленников вне зависимости от пола и возраста. Все мольбы о пощаде были бесполезны; пираты не знали, что такое жалость, и, не обращая внимания на вопли и предсмертные стоны своих жертв, убивали направо и налево. Они устраивали соревнования – кто своими руками убьет больше людей и сделает это быстрее всех.
Безо всяких причин, кроме удовлетворения своих дьявольских пристрастий (в моменты упоения властью), они часто и совершенно без нужды проливали кровь, превращая женщин во вдов, а детей – в сирот даже в тех случаях, когда жизни несчастных жертв могли быть сохранены без каких-либо неблагоприятных последствий для самих разбойников.