Чаще всего ему просто предписывали сюжет: когда конкретно, с подробностями, важными для заказчика, а когда и более общо. Иногда прямо давали образец для вдохновения — фотографию, картинку из журнала, лубок или еще что-то. В ряде случаев предлагали исполнить то, что уже было раньше сделано им самим, что уже было испытано — разве что с уточнениями. Духанщик-имеретин мог попросить, чтобы «Сбор винограда» был непременно в Имерети, а духанщик-кахетинец — чтобы в Алазанской долине, и Пиросманашвили вносил в картину какие-то детали, позволяющие узнать требуемое место. Многие сюжетные мотивы, композиционные схемы и некоторые детали переходили из картины в картину. Любого другого живописца это могло бы сковать и обезоружить, но только не Пиросманашвили. Как средневековый художник, писавший «Благовещение», и «Успение», и «Вознесение» по установленным канонам, Пиросманашвили не боялся постоянных тем и сюжетов, вариантов и даже прямых повторений и никогда не повторялся буквально, находя наслаждение в том, чтобы снова и снова возвращаться к одним и тем же композициям, вносить в них какие-то новые оттенки, по-разному наполняя устоявшиеся композиционные схемы.
Иногда ему предлагали сделать что-нибудь по своему усмотрению («Нарисуй что-нибудь красивое») — так могли родиться, казалось бы, совершенно неожиданные для эпикурейской атмосферы духана: «Крестьянка с детьми идет за водой», «Миллионер бездетный и бедная с детьми», «Муша с бурдюком» и «Муша с бочонком», «Дворник», «Мальчик — продавец дров» и другие. Впрочем, это только предположение.
Очень часто заказывали портреты: хозяина, его друзей, каких-нибудь известных людей. Всегда находились желающие, по выражению Георгия Леонидзе, запечатлеть для внуков свое анакреонтическое состояние. Заказывали картины из деревенской жизни; из истории — из давней («Царица Тамар», «Шота Руставели», «Георгий Саакадзе») и из недавней (про войну с Шамилем), заказывали изображения животных — оленей, ланей.
Некоторые темы рождались сами собой. Бего Яксиев вспоминал, что как-то утром они с Пиросманашвили долго перебирали все известные сюжеты и не могли придумать ничего нового. В это время мимо духана медленно проехала арба, влекомая рыжими буйволами; на арбе сидел мальчик в красной рубашке, сзади плелся привязанный барашек. «Нарисуй арбу!» Пиросманашвили посмотрел, потребовал водки и стал работать. На следующий день картина была готова. Лимона рассказывал, как они однажды съездили в Ортачала, а через два дня была написана известная картина «Ишачий мост».
Так бывало не раз.
Случались заказы и совершенно индивидуальные. Шави Вано (то есть Черный Вано) держал духан в Дидубе, в двухэтажном домике над горой. Через реку было поселение молокан, ведавших здешним паромом. Хитрый деляга (именно таким его вспоминали) то ли испытывал симпатию к ним, то ли не без основания считал их как бы местной достопримечательностью, неким атрибутом его духана. Он заказал серию картин: «Кутеж молокан», «Паром в Дидубе», «Извозчик-молоканин» (ныне утраченная) и другие. «Русско-японскую войну», конечно, заказал участник этой войны, духанщик Иван Кеквадзе. Диковинные, недоступные нам причины побудили одного любителя экзотики заказать «Белого медведя с медвежатами», а другого — «Охоту в Индии». Кто-то пожелал иметь «Тунгусскую реку Емут» — бедняга познакомился с Тунгусским краем, скорее всего, по каторжным работам, но — странная прихоть души — пожелал иметь напоминание об этом негостеприимном месте. Известно, что в картине «Свири» изображена именно та часть имеретинского села Свири, где проживали некие Камаладзе (но кто они были такие и чем были так дороги заказчику — нам уже не узнать).
Некоторые картины были порождены совсем исключительными обстоятельствами. Среди приятелей Пиросманашвили имелся Шауа Касаби, весельчак и выпивоха («под его серебряный пояс входила кварта вина», — с восторгом вспоминал современник). Он не раз просил Пиросманашвили сделать его портрет, предлагал деньги и водку, но тот почему-то отказывался; Шауа снова просил, и тот снова отказывался. И вдруг Шауа умер. Его похоронили на Кукийском кладбище и на второй день пришли туда доброй компанией. Сделали все как надо — зарезали барана, принесли сыр, зелень, хлеб, пили вино и звали приятеля: «Вставай, вставай, Шауа! Твои друзья пришли, вино принесли. Привели Николая, он хочет рисовать твой портрет». Лили из рогов вино на могилу: «И ты отведай вкусного! Не горюй, и мы скоро там будем, посмотрим, как ты нас будешь встречать!» Пиросманашвили плакал сильнее всех: «Ха, бедная моя голова! Откуда мне было знать, что так рано умрешь!» Он чувствовал себя виноватым. Через несколько дней он написал картину: кутилы собрались вокруг могилы, на надгробном камне сидит сам Шауа с рогом для вина в руке и смотрит на них, как бы спрашивая: «Что случилось?», тут же музыканты, и бараны-бойцы, и собака (эта картина долго украшала духан Озманашвили на Майдане, потом пропала).