Лобойко признавал исторический характер литературы. Например, по поводу русской словесности первой четверти XIX в. он писал: «Первый характер есть тот, что послания, элегии вытеснили оду; 2. Что аполог дошел до совершенного развития; 3. Что введена баллада, которая заступила место cтихотворной повести и даже драмы; 4. Перестали писать poésies fugitives; 5. Многие начали писать писать méditativus poetiones и мистические стихотворения. Потом, наскучив балладами, опять за стихотворные повести принялись»564
. Характер литературной социализации Лобойко (в юности он много читал древнерусские произведения) и непричастность к кружкам и литературным партиям, обусловленная провинциальным положением, позволяли ему в ряде случаев давать независимую оценку литературным явлениям, например в характеристике Ф.В. Булгарина: «С 1825 года Фаддей Булгарин (поляк), один из превосходнейших русских журналистов, начал сочинять занимательные и остроумные повести и к удивлению нашему так много, что вскоре их составилось несколько томов; потом отважился он издать роман “Дмитрий Самозванец” (4 ч. СПб., 1830), которым он первый в это время, после долгого бездействия пробудил в русских охоту к сочинению романов. “Иван Выжигин” и “Петр Иванович Выжигин”, Булгарина романы, и его плодовитость в издании подобных сочинений поселили в русских писателях доверие к собственным силам, и многие из них убедились, что Булгарин обязан своим успехам не чрезвычайным дарованиям, а благоразумной отважности»565. Однако книга Лобойко не была издана и осталась неизвестной современникам.В 1840 году медико-хирургическая академия была закрыта, духовная переведена в Петербург, а Лобойко вышел в отставку. Понимая, что сам он опубликовать свои работы не сможет, Лобойко в 1840 году подарил их Российской академии (40 рукописей, переплетенных в 22 тома), однако и это не помогло, ни одно из его призведений издано не было. Часть своего архива Лобойко в том же году передал Обществу истории и древностей российских при Московском университете (собрание книг, рукописей и выписок по истории русской, польской, литовской и скандинавской). Лобойко писал М.П. Погодину в связи с этим: «Я приехал в Литву с авторским жаром, который не перестает меня мучить и поныне; но я более и более испытал, что здесь невозможно ничего кончить. Собираясь ныне по расстроенному моему здоровью за границу и рассчитывая остаток лет своих, я вижу, что из скандинавской моей портфели, а также из литовской, равномерно и из книг, к сим предметам принадлежащих, не могу я сделать никакого употребления»566
.В 1840—1841 годах Лобойко совершил путешествие по Германии и Швейцарии и в 1842 году прибыл в Петербург, собираясь выпустить упоминавшийся курс по истории русской литературы и книгу «Путеводитель по Германии и Швейцарии, в пользу русских путешественников составленный». Однако издателя для них он не нашел. Кроме того, в 1843 году Лобойко подал прошение о разрешении выпускать бесплатно рассылаемое с газетами периодическое рецензионное издание «Литературный и художественный указатель» (вариант названия – «Библиографический и художественный указатель»). Цензор А.В. Никитенко, которому это прошение поступило на отзыв, оценил замысел положительно, но указал на ряд проблем и затруднений, с которыми сопряжено подобное издание, и в итоге Министерство народного просвещения ответило Лобойко отказом567
. Не удалось ему также поступить на службу в Отделение рукописей и старопечатных славянских книг Императорской публичной библиотеки – на вакантное место в библиотеку взяли не его, а молодого археографа А.Ф. Бычкова568 (впоследствии ставшего академиком). Все надежды потерпели крах, с наукой и журналистикой было покончено.В 1844 году Лобойко отправился в Харьков, а оттуда в следующем году в Одессу, и в дальнейшем жил в основном там (совершив в 1847 году путешествие по Крыму569
). В 1852 г. он сделал попытку обосноваться в Вене, но начавшаяся Крымская война вынудила его в следующем году вернуться в Одессу. Все эти годы он продолжал интересоваться славянской проблематикой, за рубежом встречался со славистами, ряд своих книг он подарил библиотеке Музеума в Праге570.