Впрочем, объяснение не особенно симпатичным чертам Анны Леопольдовны нужно искать не только в ее характере, данном природой, но и в обстоятельствах ее жизни, особенно после 1733 года. Дело в том, что приехавший жених Анны всех разочаровал: и невесту, и ее мать, и императрицу, и двор. Худенький, белокурый, женоподобный сын герцога Фердинанда Альбрехта был неловок от страха и стеснения под пристальными, недоброжелательными взглядами придворных «львов» и «львиц». Как писал в своих мемуарах Бирон, «принц Антон имел несчастье не понравиться императрице, очень недовольной выбором Левенвольде. Но промах был сделан, исправить его без огорчения себя или других не оказалось возможности». Императрица не сказала официальному свату — австрийскому послу — ни да ни нет, но оставила принца в России, чтобы он, дожидаясь совершеннолетия принцессы, обжился, привык к новой для него стране. Ему был дан чин подполковника Кирасирского полка и соответствующее его положению содержание.
Принц неоднократно и безуспешно пытался сблизиться со своей будущей супругой, но она равнодушно отвергала его ухаживания. «Его усердие, — писал впоследствии Бирон, — вознаграждалось такой холодностью, что в течение нескольких лет он не мог льстить себя ни надеждою любви, ни возможностью брака». Летом 1735 года начался скандал, отчасти объяснивший подчеркнутое равнодушие Анны к Антону Ульриху. Анну, тогда шестнадцатилетнюю девицу, заподозрили в интимной близости с красавцем и любимцем женщин графом Линаром — польско-саксонским послом, причем соучастницей тайных свиданий была признана воспитательница принцессы госпожа Адеракс. В конце июня ее поспешно посадили на корабль и выслали за границу, а затем по просьбе русского правительства Август II отозвал и графа Линара. Причина всего скандала была, как писала леди Рондо, очень проста: «принцесса молода, а граф — красив». Пострадал и камер-юнкер принцессы Иван Брылкин, сосланный в Казань. Больше об этом инциденте сказать ничего невозможно. Известно лишь, что с приходом Анны Леопольдовны к власти в 1740 году Линар тотчас явился в Петербург, стал своим человеком при дворе, участвовал в совещаниях, получил орден Святого Андрея, бриллиантовую шпагу и прочие награды. Факт, несомненно, выразительный, как и то, что не известный никому бывший камер-юнкер Брылкин был назначен на высокий пост обер-прокурора Сената! Наконец, известно, что после скандала императрица Анна Иоанновна установила за племянницей чрезвычайно жесткий, недремлющий контроль. Проникнуть на ее половину было теперь посторонним совершенно невозможно.
Изоляция от возможного общества ровесников, подруг, света и даже двора длилась пять лет и не могла не повлиять на психику и нрав Анны Леопольдовны. И так не особенно живая и общительная от природы, теперь она стала замкнутой, склонной к уединению, раздумьям, сомнениям и, как писал Э. Миних, большой охотницей до чтения книг, что по тем временам считалось делом диковинным и барышень до хорошего не доводящим. Она поздно вставала, небрежно одевалась и причесывалась, с неохотой и страхом выходила на ярко сияющий паркет дворцовых зал. Общество, состоящее больше чем из четверых, к тому же хорошо знакомых Анне людей, было для нее тягостным даже в дни ее правления, а о шумных, веселых праздниках и маскарадах при ней никто не заикался.
Изоляция принцессы Анны была прервана лишь в июле 1739 года. В этот день австрийский посол маркиз де Ботта от имени принца Антона Ульриха и его тетки австрийской императрицы попросил у императрицы Анны руки принцессы Анны и получил наконец благосклонное согласие. Это согласие было вынужденным. Поначалу императрице не хотелось думать ни о каком наследнике — ей, ставшей императрицей в тридцать семь лет, после стольких лет унижений, бедности, ожиданий, казалось, что жизнь только начинается. К тому же ни племянница, ни ее будущий супруг императрице совсем не нравились, она тянула и тянула с решением этого скучного для нее брачного дела. Так получилось, что судьба принцессы Анны более беспокоила фаворита императрицы герцога Бирона, чем ее саму. Видя пренебрежение Анны Леопольдовны к принцу Антону Ульриху, герцог в 1738 году пустил пробный шар: через посредницу — придворную даму — он попытался выведать, не согласится ли принцесса выйти замуж за его старшего сына Петра Бирона. При этом он заранее заручился поддержкой императрицы, и то обстоятельство, что Петр был на шесть лет младше Анны, не особенно смущало герцога, ведь в случае успеха его замысла Бироны породнились бы с правящей династией и посрамили хитрецов предыдущих времен — Александра Меншикова и Алексея Долгорукого, пытавшихся поочередно оженить императора Петра II на своих дочерях!