В 1734 году умер свекор Натальи князь Алексей. К этому времени жизнь ссыльных стала полегче: они наладили отношения с охраной, стали выходить из острога, сошлись с местным воеводой, которому была лестна компания опальных, но все же вельмож, Долгорукие стали ходить к горожанам в гости — иначе можно было умереть от тоски в городке, где больше полугода стояла полярная ночь. Муж Натальи, и раньше склонный к загулам, позволял себе на людях высказываться весьма нелицеприятно о властях, об императрице. Наконец в 1738 году на Долгоруких донесли в столицу. Автором доноса стал таможенный подьячий Тишин, который стал ухаживать за «порушенной невестой» и из-за этого поссорился с Иваном Долгоруким, который вместе со своим приятелем поручиком Овцыным избил дерзкого бумагомарателя. Доносу Тишина, в котором описывались не только «непристойные речи» князя Ивана, но и говорилось о многочисленных нарушениях, как бы теперь сказали, «режима содержания заключенных», был дан ход, причем сделано было это весьма хитроумно. В Березов приехал инкогнито капитан Сибирского гарнизона Ушаков. Он познакомился с Долгорукими, горожанами, подружился со многими из них и все, что содержалось в доносе Тишина, проверил. После его отъезда в Березов нагрянула большая воинская команда. Долгорукие, администрация и многие березовцы, водившие компанию со ссыльными (всего 60 человек!), были в одну ночь арестованы. Началось следствие. Князя Ивана посадили в земляную тюрьму. Подкупая стоящего у ямы часового, беременная вторым сыном княгиня Наталья по ночам приносила своему «сострадальцу» еду. Потом Ивана Долгорукого и других родственников вывезли в Тобольск, а Ивана отправили дальше, в Европейскую Россию, в Шлиссельбург, куда со всех концов страны доставили прочих членов этого некогда влиятельного клана. Готовилось грандиозное политическое дело против Долгоруких, хотя особых свидетельств об их преступных замыслах и действиях против Анны Иоанновны и не нашли — были только разговоры и сплетни. Но мстительная императрица помнила 1730 год и решила рассчитаться с бывшими «олигархами». Доносчик Тишин получил повышение и шестьсот рублей награды, которые и погубили его: он спился.
Князь Иван не выдержал жестокого заключения в кандалах, прикованных к стене. На допросах, которые сопровождались пытками, он нарушил неписаное правило подследственных — по возможности не говорить лишнего, отвечать только на те вопросы, которые ставило следствие. Князь Иван, человек неустойчивой психики, сорвался: неожиданно для следователей он начал рассказывать о том, о чем его не спрашивали, стал давать убийственные показания против своих родственников Долгоруких — участников попытки ограничения императорской власти сразу после смерти Петра II в январе 1730 года. Он рассказал и о фальшивом завещании, и о намерении возвести на престол княжну Екатерину, словом, сдал всех... Начались новые аресты, допросы, пытки. В конце октября 1739 года наскоро наряженный суд — «Генеральное собрание», — выслушав «изображение о государственных воровских замыслах Долгоруких, в которых по следствию не токмо обличены, но и сами винились», приговорил князя Ивана к колесованию. Это была одна из самых страшных казней. Приговор к колесованию предполагал два вида казни: «верхнюю», менее мучительную (отсечение головы, а затем переламывание членов трупа и выставления его на колесе), и «нижнюю», то есть начинавшуюся с низа тела, более мучительную. В приговорах о ней писали: «Колесовать живова». Тогда изломанное тело еще живого преступника укладывалось (привязывалось) на закрепленное горизонтально на столбе тележное колесо, а уже потом, нередко через несколько дней, несчастного снимали с колеса и отсекали голову. Последний вариант казни был, естественно, мучительней первого. Именно так умер князь Иван Долгорукий. В приговоре о нем было сказано: «После колесования отсечь голову». Трем другим Долгоруким было велено просто отсечь головы. 8 ноября 1739 года казнь состоялась на Скудельничем поле под Великим Новгородом.
В начале 1740 года остававшаяся в Березове Наталья Борисовна узнала о страшной смерти мужа и его родственников. Лишь в 1741 году, уже после смерти Анны Иоанновны, княгиня Наталья Долгорукая вместе с сыновьями была возвращена из ссылки в Москву. Здесь ее никто не ждал, отношения с братом Петром Шереметевым, принявшим богатое наследство отца, были тяжелые. Бывшая ссыльная жила уединенно и бедно, что не удивительно — в Москве княгиня Наталья друзей не имела, а родственники ее сторонились. Ей, двадцатипятилетней женщине, казалось, что жизнь ее оборвалась на том самом поганом Скудельничем поле, где много часов в страшных мучениях, с изломанными руками и ногами лежал на высоко поднятом над эшафотом колесе ее «сострадалец».