Вот такого женишка и определила судьба невинной девице Наталье. Она, конечно, слышала о похождениях князя Ивана, но не колеблясь согласилась выйти за него замуж. Наталья была счастлива, что на нее, не самую яркую красавицу, наконец-то обратил внимание, стал говорить ей комплименты статный, красивый преображенец с орденом Андрея Первозванного на груди, близкий друг царя. Что же до его скандальной славы, то девица обычно легко поддается на ухаживания отчаянного ловеласа — такой особе льстит то, что победитель множества женщин выбрал именно ее, а уж как она овладеет его сердцем, то всеконечно нрав его исправит! Да и родственники Натальи не возражали — этот брак сулил им всем родство с влиятельной семьей фаворита и царской династией. Словом, накануне Рождества 1729 года во дворце Шереметевых состоялось обручение Ивана и Натальи. Тут же был сам Петр II со своей невестой княжной Долгорукой, множество придворных, гостей, родственников. Наташа была счастлива, любуясь бесценным кольцом, подаренным женихом, и мечтая о будущей безоблачной жизни. «Думала, я — первая щасливица на свете, — вспоминала впоследствии княгиня Наталья в мемуарах, названных “Своеручными записками”, — потому, что первая персона в нашем государстве был мой жених, при всех природных достоинствах имел знатные чины при дворе и в гвардии». И уж конечно, «видя его к себе благосклонна, напротив тово и я ему ответствовала, любила ево очень, хотя я никакова знакомства прежде не имела».
Первыми в Лефортовском дворце обручались император и Екатерина Долгорукая. Они стояли в центре зала, посредине огромного персидского ковра, под роскошным балдахином, который держали шесть генералов. Торжество вел архиепископ Феофан Прокопович, звучала музыка, пели певчие, гремели литавры, стреляли пушки, полки кричали «виват!» — все было торжественно и красиво. Потом начался бал. Его открыли жених и невеста, следом шла не менее эффектная пара: графиня Наталья Шереметева и князь Иван Долгорукий. Но судьба уже показала свой страшный лик, главные герои этой истории были обречены: еще перед началом церемонии, при въезде во двор Лефортовского дворца, карета царской невесты вдруг зацепилась верхом за низкие ворота, и с крыши к ногам многочисленных зевак и стоящих в карауле гвардейцев прямо в грязь упала императорская корона — золоченое украшение роскошной кареты. Очень скверный знак!
Но молодые беззаботно веселились и тогда, и потом, на обручении Ивана и Натальи, которое состоялось через три недели после царского. На нем был сам император, двор, иностранные посланники, оба клана — семья графов Шереметевых и князей Долгоруких. Два знатных рода были готовы породниться. Обручальный перстень жениха стоил 12 тысяч рублей — фантастическая сумма, 6 тысяч рублей стоил перстень невесты. Начались почти непрерывные торжества, все вместе радостно отпраздновали Рождество, Святки, Новый год. Приближался день свадьбы — ее решено было сыграть 19 января 1730 года одновременно с царской свадьбой... Но не вышло! «Казалось мне тогда, по моему молодоумию, — продолжала Долгорукая, — что это все прочно и на целой мой век будет, а тово не знала, что в здешнем свете ничево нету прочнова, а все на час».
19 января 1730 года грянула беда — император Петр II, простудившись на празднике Водосвятия 6 января и проболев почти две недели, подхватил оспу и умер. Перед смертью он крикнул: «Запрягайте сани! Хочу ехать к сестре!» Очень символично — его сестра, великая княжна Наталья Алексеевна, умерла еще осенью 1728 года.
Новой императрицей стала курляндская герцогиня Анна Иоанновна. Так Иван Долгорукий оказался калифом на час. Сразу же после смерти Петра II звезда его стремительно закатилась, и он вместе с прочими родственниками стал с трепетом ждать решения своей участи. Долгоруким было чего опасаться: в ночь смерти Петра II они пытались совершить государственный переворот, возвести на трон невесту императора княжну Екатерину Долгорукую и даже составили в ее пользу фальшивое завещание от имени Петра II. Но, встретив дружный отпор других сановников — членов Верховного тайного совета, — Долгорукие стушевались. В итоге после споров императрицей была избрана дочь царя Ивана V Алексеевича, брата Петра Великого, Анна, которую по традиции называют Анной Иоанновной. Теперь, после ее воцарения, Долгорукие опасались, как бы их суетня в день смерти Петра II не выплыла наружу: подлог завещания государя — страшное государственное преступление!