Троицкий собор знаменит не только своей архитектурой, но прежде всего живописью. Стены его расписаны в 1425 - 1427 гг. великим русским живописцем Андреем Рублевым, которому помогал Даниил Черный. Ими же и создан ряд икон деисусного, праздничного и пророческого рядов, хранящихся в соборе. Таким образом, иконостас, в котором находилась и знаменитая «Троица» А. Рублева, хранящаяся ныне в Третьяковской галерее в Москве, представляет исключительную художественную ценность. В юго-восточном углу установлена серебряная с чеканкой рака основателя монастыря Сергия Радонежского.
В 1476 году поблизости от собора псковские мастера возвели из кирпича стройную и изящную Духовскую церковь. Ее отличительная особенность - сочетание храма и звонницы. Фасады сооружения расчленены пилястрами и так же, как и барабан, украшены орнаментальным фризом из терракотовых балясин и израцов.
В течение длительного времени в монастыре не было других каменных построек. Деревянные сооружения группировались вокруг храмов и были защищены деревянными же стенами. Только в середине XVI века по образцу Китай-города была построена каменная крепость, сохранившаяся до нашего времени. Стены ее в виде неправильного четырехугольника протянулись более чем на полтора километра, имея высоту 8 - 14 м. Их толщина колеблется от 6 до 10 м. Стены имеют белокаменное основание, а с внутренней стороны - три яруса. Два ряда аркад поддерживали боевые платформы, на которых устанавливались орудия и располагались защитники крепости. Снаружи гладь стен прорезают бойницы подошвенного, среднего и верхнего боя, машикули-стоки.
Вдоль стен были сооружены башни, выступающие за их линию для ведения флангового огня. Под ними вырыты «слухи», проходы, погреба и вылазы. Четыре восьмигранные башни - Пятницкая, Утичья, Плотничья и Водяная - находятся по углам крепости. Наиболее мощные, они имеют пять ярусов. Остальные, расположенные по периметру, четырехгранные. Это Луковая, Пивная, Келарья, Каличья, Звонковая, Красная, Сушильная. Названия башен говорят либо об их назначении, либо о месте, где они находятся. Так, например, надвратная Красная, то есть красивая, украшает главный вход в монастырь, возле Луковой находился луковый огород и т. д.
Самая нарядная башня - Утичья. Ярусное завершение с балюстрадами и люкарнами, богатым белокаменным декором она приобрела в XVIII веке. Об ее названии сложилось много легенд. Одна из них утверждает, что именно с этой башни юный Петр I во время вынужденного пребывания в монастыре стрелял уток.
Чтобы повысить обороноспособность крепости, был использован пересеченный рельеф окружающей местности. В глубоких оврагах устроены котлованы, а с южной стороны вырыт пруд. Таким образом, монастырь превратился в неприступную крепость, которая в начале XVII столетия героически выдержала 16-месячную осаду польско-литовских интервентов. За его стенами дважды укрывался Петр I во время выступлений стрельцов.
Почти сразу после окончания строительства крепости в 1559 - 1585 гг. в центре монастырской территории по указанию Ивана Грозного был возведен монументальный Успенский собор. Прообразом для него послужил главный собор Руси - Успенский собор Московского Кремля. Пятиглавый храм с позако-марным покрытием, аркатурным пояском на фасадах и пятью апсидами производит торжественное и строгое впечатление. Иные пропорции завершающих частей собора - световых барабанов и куполов, сгруппированных более тесно, - придают своеобразие его облику.
Лишь столетие спустя после постройки собор расписали местные и ярославские мастера, возглавлявшиеся Дмитрием и Василием Григорьевыми. Представляют интерес резной позолоченный иконостас XVII века и медные паникадила, изготовленные в Оружейной палате Московского Кремля.
У стен собора находится усыпальница, где похоронены Борис Годунов и члены его семьи.
Рядом с храмом в конце XVII столетия над случайно обнаруженным, забившим из-под земли родником поднялось ярусное, богато расцвеченное сооружение, типичное для барокко, - Надкладезная часовня. Изящная по силуэту, она как бы демонстрирует все разнообразие и великолепие декора того времени: фигурную кладку из кирпича, поливную керамику, резьбу по белому камню и роспись красками. Тогда же по приказу Петра I была возведена трапезная с Сергиевской церковью - огромное сооружение, также отличающееся исключительным богатством декора. Ее фасады украшают спаренные витые колонны, фриз из огромных раковин, а также пестрая роспись яркими красками «в шахмат». Трапезную окружает открытая галерея с балюстрадой и широкими парадными лестницами. Здание интересно и как один из первых на Руси опытов перекрытия крупных помещений без промежуточных опор.
Почти в то же время по другую сторону Успенского собора появился двухэтажный корпус с яркой раскраской стен, кружевными белокаменными наличниками и изразцами - Царские чертоги (дворец).