На самой возвышенной точке холма на рубеже XIV и XV вв. сооружен Успенский собор. Четырехстолпный однокуполь-ный храм сложен из белого камня. Собор завершают закомары, над которыми поднимаются восемь кокошников, окружающих основание светового барабана. Венчает храм шлемовидная глава. Позднейшие перестройки исказили внешний вид памятника, получившего четырехскатную кровлю.
Фасады собора богато декорированы. Вдоль них проходит тройной пояс резного орнамента. Колонки членят их, образуя по углам пучки. Входы в собор украшают перспективные порталы с дыньками. Изысканно нарядный стройный и величавый храм поражает удивительно верными пропорциями. Художник П. А. Радимов говорил, что собор «на Городке» похож на красавца богатыря в холщовой вышитой рубахе и золотом шлеме.
Исследование памятника помогло установить его сходство с Рождественским собором Кремля - самым древним памятником Москвы, который возвела великая княгиня Евдокия Дмитриевна - вдова Дмитрия Донского в 1393 - 1394 гг. в память победы русских войск на Куликовом поле. Ученые высказали предположение, что оба памятника были построены одними и теми же мастерами. Поэтому собор «на Городке» помогает воссоздать облик ран немосковских храмов, не сохранившихся до нашего времени. Вот почему изучение раннемосковской архитектуры обычно начинают с Успенского собора в Звенигороде.
Для росписи собора был приглашен Андрей Рублев. Вместе со своими учениками он украсил фресками интерьеры. На западных гранях восточных столпов сохранились поясные изображения Фрола и Лавра, которые некоторые ученые приписывают Андрею Рублеву.
В 1918 году были обнаружены три большие иконы с поясными изображениями Спаса, апостола Павла и архангела Михаила. Одна из них служила ступенькой лестницы, другие лежали в сарае под поленницей дров. Это оказались иконы «Звенигородского чина» работы Андрея Рублева. Переданные после реставрации в Третьяковскую галерею, они получили мировую известность.
Перед западным фасадом расположена трехпролетная двухъярусная звонница, напоминающая по своим формам древнерусские звонницы. Но она датируется началом прошлого столетия.
К историческому периоду возвышения Звенигорода, когда был сооружен Успенский собор, относится основание неподалеку от княжеской резиденции Саввино - Сторожевского монастыря. Место для него - возвышенность Сторожи на левом, крутом берегу Москвы-реки, но немного выше по течению - выбрал в конце XIV столетия Савва, ученик Сергия Радонежского и духовник звенигородского князя Юрия. Деревянные постройки монастыря с самого начала стали оборонительным форпостом на пути к укрепленному городку князя. В ходе археологических раскопок последнего времени были обнаружены фрагменты деревянной монастырской стены.
Звенигород. Ансамбль бывшего Саввино-Сторожевского монастыря
Современный облик архитектурного ансамбля сложился в XVII столетии, когда Звенигород получил значение царской резиденции Алексея Михайловича. Благодаря этому строительство велось чрезвычайно быстро, и в течение шести лет оно было завершено. Недавно установлено, что автором крепостных сооружений был «каменных дел мастер» И. Шарутин, много строивший и в Москве. В качестве образца был взят, по-видимому, ансамбль Троице-Сергиевой лавры. Но последующие века нанесли значительный ущерб памятнику. В XVIII - XIX столетиях одна из крепостных башен и северное крыльцо царского дворца были разобраны, ряд построек утратил первоначальный облик.
Собор Рождества Богородицы воздвигнут при Юрии Дмитриевиче в 1405 году. Он явился композиционным центром, вокруг которого складывался в течение веков один из самых значительных архитектурных ансамблей Подмосковья. Храм во многом похож на своего ровесника - Успенский собор «на Городке». Однако он уступает ему в стройности и изяществе форм. Это также крестовокупольное четырехстолпное сооружение с одной главой. Его фасады украшают пояса белокаменной резьбы, в которой можно усмотреть подражание более совершенному орнаменту Успенского собора. Порталы входа - перспективные с килевидным завершением. Но здесь не ощущается то высокое мастерство, которым отмечен последний памятник.
В последние годы в ходе реставрационных работ восстановлено позакомарное завершение в виде трех ярусов кокошников. В то же время обнаружены и законсервированы фрагменты фресок начала XV столетия, созданные художниками круга Андрея Рублева. Расчищены скрытые позднейшими записями фрески середины XVII века, которые выполнила группа живописцев под руководством Степана Рязанца.
По-видимому, именно в монастырском соборе и находились иконы «Звенигородского чина» кисти Андрея Рублева, обнаруженные возле собора «на Городке».