Не раз было замечено, при описании путешествий, что мелкие центры нашей провинциальной жизни: Опочка, Холм, Гдов, Остров и многие другие, в свое время, особенно в конце прошлого века, имели местных историков-летописцев, которые, с большими или меньшими сведениями и уменьем, передали потомству сказания о прошедших днях своих маленьких городов. Надо признаться, что былое время в этом отношении заявляло о себе лучше, чем наше.
Древнее других неизвестный историк Торопца, кажется XVII века, лицо духовного чина, описавший «чудодейственную благодать» образа Корсунской Богородицы, с сообщением по этому поводу исторических событий; копия с этого труда хранится, кажется, в соборе. Большой труд (сто листов мелкого письма), «История Торопца» Находкина, в котором, в числе замечательных торопецких дворян, назван фельдмаршал князь Голенищев-Кутузов, составлен, кажется, в первой четверти нынешнего века; последний рассказ в нем о смерти императора Александра I. В 1788 году отпечатана книга, теперь очень редкая, «Исторические, географические и политические известия, до города Торопца касающиеся», собранные священником Покровской церкви Петром Иродионовым и посвященные «славному имени» Сиверса, генерал-поручика, наместника тверского, новгородского и псковского. Иродионов доказывает, что Торопец существовал в дохристианские времена; об этом свидетельствуют-де, между прочим, сохранившиеся в огромном количестве в народных песнях, прибаутках и причитаниях имена славянских языческих божеств, равно как обычаи, не имеющие с христианским воззрением ничего общего, как-то: скакание через крапиву и огонь, подслушивание у замка церковного и т. п. Во время Иродионова существовал здесь странный обычай вести невесту к венчанию в большой бобровой шапке, «треухом» называвшейся, и в красных сапогах, зимой и летом; были тут в большом ходу от Рождества до Крещенья «субботки», причем в красный угол ставился фонарь, а иконы выносились; от Крещения до поста устраивались «посиделки», куда сходились и разговаривали «безо всякого зазору» парни и девушки; подобные же сборища, имевшие место со Святой начиная, летом назывались «танцами». По-видимому, «посиделыцицы», «миляхи» и «камедчики» существуют и доныне.
В 1706 году совершилось нечто необычайное в мирной жизни горожан, а именно: посетил Торопец, и к тому же, по словам священника Иродионова, «нечаянно», Петр I. Он осматривал город и «примечал удобство к новому укреплению онаго»; то же делал он в Великих Луках, в ожидании боя с Карлом XII, только там его осмотры вызвали к жизни действительную крепость, а здесь — нет. В городе был тогда комендантом Алексеев, доложивший, между прочим, государю, что наряженные от города для подставы ямщики, не желая ехать, укрылись с лошадьми в Стрелецкую слободу, идти в которую он, комендант, опасается, так как стрельцы, «нередко причиняющие городу многие наглости, их защищают». Царь приказал послать на ямщиков команду, и они «тотчас сысканы и к своей должности доставлены». По-видимому, были и другие причины, по которым комендант Алексеев не отважился идти к стрельцам; так, уже по выезде из города в Великие Луки, царь послал в Торопец обратно Плещеева,для выражения гражданам своего царского благоволения и для привода «к себе» коменданта, на которого подано много жалоб. Будучи арестован и находясь по пути к царю, недалеко от своей отчины, Алексеев «упросил завезти себя в оную и там скоропостижно умер». Видно, царские очи Петровы были страшнее смерти. Это, по словам Иродионова, было при втором посещении Торопца Петром I; первое имело место в 1698 году. Тот же Иродионов сообщает о тогдашних местных дворянах, что они «мало упражняются в экономии, а больше в обращении с соседними фамилиями»; что «ни в котором месте не находится в таком пренебрежении воспитание детей, как в сем городе»; что в деревнях распорядки худы; что горожане «любят праздность и всякие веселости», а девицы их, выходя из дому, всегда закрывают лицо покрывалами «и никогда без нужды не ходят в церковь».
Красиво местоположение Торопца над озером Соломино и речкой Торопой, вблизи озер Спасское и Бабкино, в соседстве древних, большего и малого, городищ, подле невысоких «Поклонных» гор, на которых совершались когда-то языческие поклонения; в нем двадцать церквей — все каменные, и много старых домов; словом, местоположение города одно из лучших. Внешнее обличье его, вторя летописям, свидетельствует о лучших прежних временах. Самое цветущее время его было в XVIII веке, когда льготы, данные Петром Великим купечеству, развили торговлю. Насколько быстро последовало падение города, видно из того, что в 1806 году в городе было 431 купеческое семейство, а тридцать лет спустя только 76. Торговля давно отошла в другие города, между прочим, в Бердичев.