В 1706 году совершилось нечто необычайное в мирной жизни горожан, а именно: посетил Торопец, и к тому же, по словам священника Иродионова, «нечаянно», Петр I. Он осматривал город и «примечал удобство к новому укреплению онаго»; то же делал он в Великих Луках, в ожидании боя с Карлом XII, только там его осмотры вызвали к жизни действительную крепость, а здесь — нет. В городе был тогда комендантом Алексеев, доложивший, между прочим, государю, что наряженные от города для подставы ямщики, не желая ехать, укрылись с лошадьми в Стрелецкую слободу, идти в которую он, комендант, опасается, так как стрельцы, «нередко причиняющие городу многие наглости, их защищают». Царь приказал послать на ямщиков команду, и они «тотчас сысканы и к своей должности доставлены». По-видимому, были и другие причины, по которым комендант Алексеев не отважился идти к стрельцам; так, уже по выезде из города в Великие Луки, царь послал в Торопец обратно Плещеева,для выражения гражданам своего царского благоволения и для привода «к себе» коменданта, на которого подано много жалоб. Будучи арестован и находясь по пути к царю, недалеко от своей отчины, Алексеев «упросил завезти себя в оную и там скоропостижно умер». Видно, царские очи Петровы были страшнее смерти. Это, по словам Иродионова, было при втором посещении Торопца Петром I; первое имело место в 1698 году. Тот же Иродионов сообщает о тогдашних местных дворянах, что они «мало упражняются в экономии, а больше в обращении с соседними фамилиями»; что «ни в котором месте не находится в таком пренебрежении воспитание детей, как в сем городе»; что в деревнях распорядки худы; что горожане «любят праздность и всякие веселости», а девицы их, выходя из дому, всегда закрывают лицо покрывалами «и никогда без нужды не ходят в церковь».
Красиво местоположение Торопца над озером Соломино и речкой Торопой, вблизи озер Спасское и Бабкино, в соседстве древних, большего и малого, городищ, подле невысоких «Поклонных» гор, на которых совершались когда-то языческие поклонения; в нем двадцать церквей — все каменные, и много старых домов; словом, местоположение города одно из лучших. Внешнее обличье его, вторя летописям, свидетельствует о лучших прежних временах. Самое цветущее время его было в XVIII веке, когда льготы, данные Петром Великим купечеству, развили торговлю. Насколько быстро последовало падение города, видно из того, что в 1806 году в городе было 431 купеческое семейство, а тридцать лет спустя только 76. Торговля давно отошла в другие города, между прочим, в Бердичев.
В «Записках» географического общества переданы М. Семевским, в 1854 году, некоторые характерные предания. Одно, так сказать, чисто легендарное. Шел по земле Свет-Христос с апостолом Петром и, увидев дерущихся, послал апостола мирить их; дрались черт с торопчанином; не достигнув цели, апостол предпочел снять им обоим головы, о чем и поведал Христу, повелевшему немедленно приставит их, что и было исполнено, но с ошибкой: голова черта была приставлена к телу торопчанина, и с тех пор им кличка «чертовы люди», «наставные головы» и т. п. Разных вариантов этого рассказа много, и не один только Торопецкий уезд является местом их действия.
Хитрость местных людей выразилась и в том, что когда Иоанн IV шел на Псковскую и Новгородскую области и ему предшествовала весть об ужасах, которые он готовит, торопчане, чтобы спасти свой чудотворную икону, Корсунскую, спрятали ее, а на место настоящей иконы поставили другую, копию, рассчитывая, что если царь задумает взять с собой святыню, то возьмет копию. Царь в город не заглянул, и хитрость оказалась излишнею. В этом же духе поступили торопчане, подарив, при царе Алексее Михайловиче, в церковь чудотворной Богородицы Корсунской значительное количество земли, и потом многие годы оттягивали ее.
Четвертое предание также свидетельствует о плутоватости горожан.
Не получая уплаты за забранные торопчанами товары, немцы жаловались Екатерине II, не замедлившей прислать из Петербурга чиновников, которые «показали» всех плутоватых купцов покойниками. Императрица, продолжает предание, заплатила иноземцам 90 пудов серебра, а торопчанам прислала на память чугунную медаль во столько же пудов весу. Где эта медаль? Но пословица: «не хочешь ли чугунной медали?» — существует. Монография г. Семевского, из которой мы взяли эти предания, самая полная из всех работ, перечисленных нами выше и касающихся Торопца, и по этнографии края представляет богатый материал.