Что Торопец очень стар, видно из того, что Нестор, описывая черноризца Исаакия, называет его торопчанином. Более положительное упоминание имеется о городе под 1168 годом: он сожжен князем Романом Новгородским. Древнейший, первоначальный Торопец стоял там, где виднеется теперь городище; он назывался тогда Кривит. В Торопце, как в уделе Смоленского княжества, имели место многие битвы споривших между собой князей. Весьма длинны повести о нападениях литовцев, и город, вероятно, имел уже тогда укрепления; сидел в Торопце свой князь, было свое народоправство и шумело свое вече. Здесь Александр Невский, приятный голос которого «гремел как труба на вечах», венчался с Параскевой, дочерью Брячеслава Полоцкого, и «ту кашу чини, а в Новегороде другую». Памятью этого бракосочетания является чудотворная икона Богородицы Эфесской, подаренная молодой женой князя и помещающаяся ныне в Корсунско-Богородицком соборе. В XIV веке уничтожен Торопец-Кривит Ольгердом.
В Торопце имело место проявление доброго чувства Иоанна IV, в хорошее его время: в 1553 году был «остановлен и допрошен» и уличен в измене направлявшийся в Литву, по поручению князя Симеона Ростовского, князь Лобанов-Ростовский; когда боярская дума определила последнему смертную казнь, то Иоанн IV ограничился тем, что поставил его на позор, а затем заточил в Белоозере. Позже Иоанн IV пролил в Торопце много крови, потому что в синодиках на поминовение убитых им, которые он рассылал под конец жизни в разные монастыри, например, на Валаам, в Кириллов и другие, значатся и торопчане. Вокруг и около Торопца совершались многие сражения с войсками Батория; когда им взяты были Великие Луки, то, чтобы побороть сидевшего в Торопце князя Хилкова, польскому королю, в 1580 году, пришлось сделать особое на него нападение; хотя Хилков был разбит королем, но уже в следующем году поляки не могли взять города; в 1611 году устоял он, в числе немногих других городов, против Сапеги. Дальнейшие судьбы города обозначаются довольно ясно в переговорах об уступках и переуступках Польше и Полыней тех или других областей этой многострадальной западной окраины нашей. Полное успокоение наступило только, когда западная граница отодвинулась и укрепилась окончательно, и только в короткий срок Отечественной войны имя Торопца, лежавшего близко к главной военной дороге, не раз встречается вновь в сказаниях о пути Наполеоновских полчищ к Москве и обратно. В августе 1812 года привезен сюда пленный француз, генерал Жюпо, герцог Абрантесский, лечившийся здесь от ран.
Не раз было замечено, при описании путешествий, что мелкие центры нашей провинциальной жизни: Опочка, Холм, Гдов, Остров и многие другие, в свое время, особенно в конце прошлого века, имели местных историков-летописцев, которые, с большими или меньшими сведениями и уменьем, передали потомству сказания о прошедших днях своих маленьких городов. Надо признаться, что былое время в этом отношении заявляло о себе лучше, чем наше.
Древнее других неизвестный историк Торопца, кажется XVII века, лицо духовного чина, описавший «чудодейственную благодать» образа Корсунской Богородицы, с сообщением по этому поводу исторических событий; копия с этого труда хранится, кажется, в соборе. Большой труд (сто листов мелкого письма), «История Торопца» Находкина, в котором, в числе замечательных торопецких дворян, назван фельдмаршал князь Голенищев-Кутузов, составлен, кажется, в первой четверти нынешнего века; последний рассказ в нем о смерти императора Александра I. В 1788 году отпечатана книга, теперь очень редкая, «Исторические, географические и политические известия, до города Торопца касающиеся», собранные священником Покровской церкви Петром Иродионовым и посвященные «славному имени» Сиверса, генерал-поручика, наместника тверского, новгородского и псковского. Иродионов доказывает, что Торопец существовал в дохристианские времена; об этом свидетельствуют-де, между прочим, сохранившиеся в огромном количестве в народных песнях, прибаутках и причитаниях имена славянских языческих божеств, равно как обычаи, не имеющие с христианским воззрением ничего общего, как-то: скакание через крапиву и огонь, подслушивание у замка церковного и т. п. Во время Иродионова существовал здесь странный обычай вести невесту к венчанию в большой бобровой шапке, «треухом» называвшейся, и в красных сапогах, зимой и летом; были тут в большом ходу от Рождества до Крещенья «субботки», причем в красный угол ставился фонарь, а иконы выносились; от Крещения до поста устраивались «посиделки», куда сходились и разговаривали «безо всякого зазору» парни и девушки; подобные же сборища, имевшие место со Святой начиная, летом назывались «танцами». По-видимому, «посиделыцицы», «миляхи» и «камедчики» существуют и доныне.